1,3-dimethyl-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrimidine-2,4-dione；1,3-dimethyl-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₈H₇F₃N₂O₃
• 分子量: 236.15
• InChiKey: LHUXLZGFERPVQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸甲酯 、 5-碘-1,3-的甲基尿嘧啶 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-dimethyl-5-(2,2,2-trifluoroacetyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 1,3-dimethyl-5-(2,2,2-trifluoro-1,1-dihydroxyethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、
  参考文献：
  名称：

  使用三氟乙酸甲酯方便，无官能团的，无过渡金属的芳基和杂芳基三氟甲基酮的合成†

  摘要：

  描述了在温和条件下向芳基三氟甲基酮的一种方便的，新的，耐官能团的，无过渡金属的途径。不仅携带有可还原的亲电官能团（例如酯和氰基）的芳基格氏试剂，而且是缺电子的含氮杂芳基格氏试剂与三氟乙酸甲酯的反应，都能以良好的收率得到相应的芳基或杂芳基三氟甲基酮。生物学测定表明，带有2，4-二甲氧基嘧啶和3，5-二甲基异恶唑环的新杂芳基三氟甲基酮显示出良好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02862h

文献信息

• Convenient, functional group-tolerant, transition metal-free synthesis of aryl and heteroaryl trifluoromethyl ketones with the use of methyl trifluoroacetate
  作者：Kazumasa Funabiki、Ayaka Hayakawa、Toshiyasu Inuzuka

  DOI：10.1039/c7ob02862h

  日期：——

  transition metal-free route to aryl trifluoromethyl ketones under mild conditions is described. The reaction of not only aryl Grignard reagents carrying reducible electrophilic functional groups, such as ester and cyano groups, but also electron-deficient nitrogen-containing heteroaryl Grignard reagents with methyl trifluoroacetate gives the corresponding aryl or heteroaryl trifluoromethyl ketones in good

  描述了在温和条件下向芳基三氟甲基酮的一种方便的，新的，耐官能团的，无过渡金属的途径。不仅携带有可还原的亲电官能团（例如酯和氰基）的芳基格氏试剂，而且是缺电子的含氮杂芳基格氏试剂与三氟乙酸甲酯的反应，都能以良好的收率得到相应的芳基或杂芳基三氟甲基酮。生物学测定表明，带有2，4-二甲氧基嘧啶和3，5-二甲基异恶唑环的新杂芳基三氟甲基酮显示出良好的抗肿瘤活性。