全氟己酸 | 307-24-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 全氟己酸
• 中文别名: 十一氟已酸；十一氟己酸；[十一氟已酸]
• 英文名称: undecafluorohexanoic acid
• 英文别名: perfluorohexanoic acid；PFHxA；2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohexanoic acid；perfluoro-n-hexanoic acid
• CAS: 307-24-4
• 化学式: C₆HF₁₁O₂
• 分子量: 314.055
• InChiKey: PXUULQAPEKKVAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14 °C
• 沸点：
  157 °C
• 密度：
  1.759 g/mL at 20 °C(lit.)
• 溶解度：
  水：不溶
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 蒸汽压力：
  1.98 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：
  Stable under recommended storage conditions.
• 解离常数：
  pKa = -0.16

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

ADMET

毒理性

• 毒性总结

识别和使用：全氟己酸（PFHxA）是一种无色液体。它是一种长链全氟烷基羧酸，是一组用作润湿、分散、乳化以及起泡剂的表面活性剂。PFHxA还用于织物和地毯的保护涂层、纸张涂层以及杀虫剂配方。人类暴露和毒性：PFHxA暴露可能与吉尔伯特综合症（一种轻度遗传性肝脏疾病，人体无法适当处理胆红素）有关。研究表明，像PFHxA这样的全氟化合物在细胞水平上不具有急性毒性。在人类肝癌Hep G2细胞中，没有迹象表明PFHxA通过凋亡机制诱导细胞毒性。动物研究：PFHxA在动物中似乎具有非常低的急性生物活性。研究人员对大鼠进行了为期90天的PFHxA经口灌胃毒理学评估。观察到的有害变化包括肝脏过氧化物酶体β-氧化和肝脏以及甲状腺的变化。类似的实验导致雄性体重增加减少，红细胞参数降低，网织红细胞计数升高，球蛋白降低，总蛋白降低，白蛋白/球蛋白比率升高，以及胆固醇和钙降低。PFHxA在鸡胚胎神经细胞中对甲状腺激素（TH）响应基因的信使RNA（mRNA）水平没有显著影响。没有证据表明PFHxA对雄性或雌性大鼠具有致癌性。生态毒性研究：研究了碳链长度为2-6的全氟羧酸（PFCAs）对淡水轮虫Brachionus calyciflorus的急性毒性、3天种群生长和形态效应。结果表明，PFHxA对B. calyciflorus的24小时中位致死浓度（LC50）值为140 mg/L。PFCAs的急性效应随着碳链长度的增加而降低。使用流式细胞仪测量研究了PFHxA对一些淡水藻类Scenedesmus obliquus膜系统的毒性效应。在测试浓度范围内，PFHxA没有抑制藻类生长。

IDENTIFICATION AND USE: Perfluorohexanoic acid (PFHxA) is a colorless liquid. It is a long-chain perfluoroalkanecarboxylic acid, a group of surfactants which are used as wetting, dispersing, emulsifying, and foaming agents. PFHxA is also used in protective coatings for fabrics and carpet, paper coatings, and insecticide formulations. HUMAN EXPOSURE AND TOXICITY: PFHxA exposure may be associated with Gilbert Syndrome (a mild genetic liver disorder in which the body cannot properly process bilirubin). Studies indicate that perfluorinated compounds such as PFHxA are not acutely toxic at the cellular level. In human hepatoma Hep G2 cells, there was no indication that PFHxA induces cytotoxicity via an apoptotic mechanism. ANIMAL STUDIES: PFHxA appears to have a very low acute biological activity in animals. Researchers carried out a 90-day toxicological evaluation of PFHxA in rats following oral gavage. Adverse changes observed included hepatic peroxisomal beta-oxidation and hepatic and thyroid changes. A similar experiment resulted in lower body weight gains in males, lower red blood cell parameters, higher reticulocyte counts, lower globulin, lower total protein and higher albumin/globulin ratio, and lower cholesterol and calcium. PFHxA showed no major effects on messenger RNA (mRNA) levels of thyroid hormone (TH)-responsive genes in chicken embryonic neuronal cells. There is no evidence that PFHxA is tumorigenic in male or female rats. ECOTOXICITY STUDIES: The effects of acute toxicity, 3-day population growth, and morphological effects of perfluorinated carboxylic acids (PFCAs) with carbon chain lengths of 2-6 on the freshwater rotifer Brachionus calyciflorus were investigated. The results indicated that the 24-hr median lethal concentration (LC50) value of PFHxA towards B. calyciflorus was 140 mg/L. The acute effects of PFCAs decreased with the increase of carbon chain length. Flow cytometric measurements were used to investigate the toxic effect of PFHxA on some membrane systems of the freshwater alga species Scenedesmus obliquus. PFHxA did not inhibit algal growth within the test concentration ranges.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

全氟己酸（PFHxA）和全氟辛酸（PFOA）作为模型全氟羧酸（PFCAs），用于表征全氟羧酸在人类血清中的主要作用位点。通过新颖的异核饱和转移差分核磁共振光谱实验，确定了人血清白蛋白（HSA）是人类血清中PFHxA和PFOA相互作用的主要位点。随后进行的异核单量子相干核磁共振实验用于研究PFHxA和PFOA与分离的HSA的特异性相互作用。发现全氟己酸特异性地结合到Sudlow的药物结合位点II，而PFOA在低浓度时优先与Sudlow的药物结合位点I相互作用，在高浓度时则发展出额外的相互作用。这些实验突出了核磁共振光谱作为一种工具观察化学污染物与生物系统原位相互作用的实用性。两种PFCAs在低于已建立的HSA配体布洛芬和苯丁唑酮的浓度下，就能取代内源性的HSA配体油酸。PFCAs与HSA之间的相互作用可能会影响脂肪酸和某些药物在人体内的药代动力学和分布，值得进一步研究。

... Perfluorohexanoic acid (PFHxA) and PFOA were used as model perfluorinated carboxylic acids (PFCAs) to characterize the major site of PFCA interaction in human sera. Using novel heteronuclear saturation transfer difference nuclear magnetic resonance spectroscopy experiments, human serum albumin (HSA) was identified as the major site of interaction for both PFHxA and PFOA in human sera. Heteronuclear single quantum coherence nuclear magnetic resonance experiments were then performed to interrogate site-specific interactions of PFHxA and PFOA with isolated HSA. Perfluorohexanoic acid was found to bind specifically to Sudlow's drug-binding site II, whereas PFOA interacted preferentially with Sudlow's drug-binding site I at the lower concentration, with additional interactions developing at the higher concentration. These experiments highlight the utility of nuclear magnetic resonance spectrometry as a tool to observe the in situ interactions of chemical contaminants with biological systems. Both PFCAs displaced the endogenous HSA ligand oleic acid at concentrations lower than observed for the drugs ibuprofen and phenylbutazone, which are established HSA ligands. Interactions between PFCAs and HSA may affect the pharmacokinetics and distribution of fatty acids and certain drugs in the human body and warrant further investigation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

立即急救：确保已经进行了充分的中毒物清洗。如果患者停止呼吸，开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、袋阀面罩装置或口袋面罩，按训练操作。如有必要，进行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果发生呕吐，让患者前倾或置于左侧（如果可能，头部向下）以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗救助。/毒物A和B/

Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道（如需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的咳嗽反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污染后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒物A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于昏迷、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W维持开放/缓慢滴注：最低流量。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%的生理盐水（NS）或乳酸钠林格氏液（LR）。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮（安定）或劳拉西泮（阿蒂凡）治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。/毒物A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W TKO /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's (LR) if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) or lorazepam (Ativan) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在两种小鼠和大鼠中，通过粪便排出的PFHxA的量微不足道。单次口服给药后，小鼠和大鼠通过粪便排出的PFHx占7-15.5%，而经过反复暴露后，APFHx的排出比例为10-13%。

The amount of PFHxA eliminated in the feces in both mice and rats was negligible. After a single oral dose, 7-15.5 % of PFHx was eliminated in feces by mice and rats, and 10-13 % of APFHx was eliminated after repeated exposure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

73-90%的PFHxA（作为铵盐）剂量在大鼠和雌鼠单次给药后48小时内通过尿液排出。重复给药后，无论性别如何，有78-83%通过尿液消除。

73-90 % of the dose of PFHxA (as ammonium salt) was excreted by male and female mice via the urine within 48 hours of a single dose. After repeat dosing, irrespective of sex, 78-83 % was eliminated in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

尿液是PFHxA的主要排泄途径。研究人员报告称，在小鼠中，PFHxA的口服剂量在24小时内由雄性小鼠和48小时内由雌性小鼠100%排泄。在大鼠中，无论雄性还是雌性，24小时内口服给药剂量的100%通过尿液排出。

Urine is the main route of elimination of PFHxA. /Researchers/ reported that in mice, 100% of the oral dose of PFHxA was eliminated in 24 hours and 48 hours by males and females, respectively. In rats, 100 % of the oral dose administered dose was excreted in the urine after 24 hours in both males and females.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

PFHxA在大鼠和小鼠中的吸收速度很快，Tmax报告为0.3-0.8小时。血浆消除半衰期较短，但在雄性大鼠（1.5-1.7小时）中比雌性（0.5-0.7小时）长。由于双相消除，小鼠的半衰期无法测量。NH4 + PFHx在小鼠和大鼠中也被迅速且广泛吸收。

Absorption of PFHxA is rapid in rats and mice, Tmax was reported as 0.3-0.8 hours. The plasma elimination half-lives were short, but longer in male rats (1.5-1.7 hours) than females (0.5-0.7 hours). The half-life in mice was not measurable due to biphasic elimination. NH4 + PFHx was also rapidly and extensively absorbed in mice and rats.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  CORROSIVE
• 危险品标志：
  T,C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 十一氟己酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Perfluorocaproic acid
Perfluorohexanoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Perfluorocaproic acid
别名
Perfluorohexanoic acid
: C6HF11O2
分子式
: 314.05 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Undecafluorohexanoic acid
-
CAS 号 307-24-4
EC-编号 206-196-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
吸湿的 对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.759 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Undecafluorohexanoic acid)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Undecafluorohexanoic acid)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. (Undecafluorohexanoic acid)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

全氟羧酸盐（Perfluoroalkylcarboxylates，PFCAs）如十一氟己酸是一类全氟烷基阴离子表面活性剂。这类分子具有线性结构：一端为疏水且疏油的碳氟链，另一端则是亲水性的羧基。由于其两性分子特性和碳氟键的独特性质，全氟羧酸盐展现出低表面张力、出色的化学稳定性和热稳定性等特性，并被广泛应用于工业生产中。

回收利用

目前直接回收全氟羧酸盐的方法较少，主要集中在全氟辛酸铵的回收。其中较为常用的技术是纳滤膜回收法，但该方法对分子量较小（如全氟丁酸、全氟戊酸、十一氟己酸和全氟庚酸）的全氟羧酸盐处理效果不佳。即便对于较大分子量的全氟辛酸、全氟壬酸和全氟癸酸，在纳滤处理后废水中仍会有一定残留。

回收方法

利用改性四氧化三铁可以有效回收废水中的十一氟己酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟己酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 undecafluorohexanal
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the Diels-Alder Reaction. III. Fluorinated trans-Olefinic Acids as Dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00870a022
• 作为产物：
  描述：

  sodium undecafluorohexanoate 在 硫酸 作用下， 以94%的产率得到全氟己酸
  参考文献：
  名称：

  一种制备全氟羧酸的新方法

  摘要：

  伯全氟烷基碘化物和含3到12个碳原子的溴化物[CF 3（CF 2）n X，n = 2 -11，X = Br，I]与Rongalite-NaHCO 3试剂在偶极非质子传递溶剂中的反应，例如DMF或DMSO，已经过调查。反应以51-86％的收率得到全氟羧酸钠[CF 3（CF 2）n-1 CO 2 Na，n ＝ 2〜11]，并将它们转化为相应的全氟羧酸[CF 3（CF 2）n- 1 CO 2H，n = 2 11]通过硫酸处理。这提供了合成全氟羧酸的新方法。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82053-9

文献信息

• FLUOROALKYLATING AGENT
  申请人：IHARA CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.

  公开号：US20170197920A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Problem to be Solved It is intended to provide an industrially preferable fluoroalkylating agent and use thereof. Solution The present invention provides a fluoroalkylating agent represented by the general formula (1) wherein R 1 is a C1 to C8 fluoroalkyl group; R 2 and R 3 are each independently a C1 to C12 alkyl group or the like; Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, or the like; and X − is a monovalent anion. A compound of the general formula (3): R 4 —S—R 1 having an introduced C1 to C8 fluoroalkyl group is easily obtained by reacting a compound of the general formula (2): R 4 —S—Z wherein R 4 is a hydrocarbon group or the like; and Z is a leaving group, with the compound of the general formula (1).

  要解决的问题 旨在提供一种工业上可取的氟烷基化剂及其使用方法。 解决方案 本发明提供了一种由通式（1）表示的氟烷基化剂，其中R 1 是C1到C8的氟烷基团；R 2 和R 3 分别独立地是C1到C12的烷基团或类似物；Y 1 到Y 4 分别独立地是氢原子、卤素原子或类似物；X − 是一价阴离子。 通式（3）的化合物：R 4 —S—R 1 ，其中引入了C1到C8的氟烷基团，可通过将通式（2）的化合物：R 4 —S—Z（其中R 4 是烃基团或类似物；Z是离去基团）与通式（1）的化合物反应而轻松获得。
• The Influence of Perfluorinated Substituents on the Nucleophilic Reactivities of Silyl Enol Ethers
  作者：Hans A. Laub、Daniel Gladow、Hans-Ulrich Reissig、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ol301766w

  日期：2012.8.3

  The fluorinated trimethylsilyl enol ethers 3a–c were synthesized, and the kinetics of their reactions with the benzhydrylium ions 4 was studied by UV–vis spectroscopy in dichloromethane. Comparison with nonfluorinated analogues shows that replacement of CH3 by CF3 reduces the nucleophilic reactivity by 8 orders of magnitude, while the exchange of C6H5 by C6F5 retards the reactions by 4.5 orders of

  合成了氟化的三甲基甲硅烷基烯醇醚3a – c，并通过在二氯甲烷中的紫外-可见光谱研究了它们与苯甲基铵离子4的反应动力学。与非氟化类似物的比较表明，用CF 3取代CH 3可使亲核反应性降低8个数量级，而用C 6 F 5交换C 6 H 5则使反应延迟4.5个数量级。
• Palladium(II) tert-butyl peroxide carboxylates. New reagents for the selective oxidation of terminal olefins to methyl ketones. The role of peroxymetalation in selective oxidative processes
  作者：Hubert Mimoun、Robert Charpentier、Andre Mitschler、Jean Fischer、Raymond Weiss

  DOI：10.1021/ja00523a023

  日期：1980.1

  Die Pd(II)-aoetate (I) reagieren mit tert.-Butylhydroperoxid (II) zu den tetrameren Titelkomplexen (III).

  Die Pd(II)-aoetate (I) reagieren mit tert.-Butylhydroperoxid (II) zu den tetrameren Titelkomplexen (III)。
• PROCESS FOR PRODUCING AMINOALKYLSULFONIC ACID AND METHOD OF SALT EXCHANGE FOR SALT THEREOF
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1548002A1

  公开（公告）日：2005-06-29

  The present invention relates to a method for efficiently producing an aminoalkylsulfonic acid in an industrial scale, and provides    "a process for producing an aminoalkylsulfonic acid represented by the general formula [2]:    wherein R1 and R2 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group; and R3 and R4 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group, comprising reacting an aminoalkylsulfonate salt represented by the general formula [1]:    wherein M is an alkali metal atom, an organic ammonium ion or an ammonium ion; and R1 to R4 are the same as described above,    an aqueous solution thereof, or a solution dissolving any one of them in a water-soluble organic solvent, selected from alcohols having 1 to 3 carbon atoms, carboxylic acids having 2 to 12 carbon atoms and dimethylformamide, with an organic acid; and    a method of salt exchange for an aminoalkylsulfonate salt represented by the general formula [1']:    wherein M' is an alkali metal atom, an organic ammonium ion or an ammonium ion; and R1 and R4 are the same as described above, comprising reacting an aminoalkylsulfonate salt represented by the above general formula [2] with a hydroxide represented by the general formula [6]:         M'OH     [6]    wherein M' is the same as described above, in an alcohol or water".

  本发明涉及一种在工业规模上高效生产氨基磺酸的方法，并提供“一种生产由通式[2]表示的氨基磺酸的方法：其中R1和R2分别是氢原子、烷基、芳基或芳基烷基；R3和R4分别是氢原子或烷基的氨基磺酸盐发生反应所得的方法，通式[1]表示如下：其中M是碱金属原子、有机铵离子或铵离子；R1至R4与上述相同，其水溶液或将任何一种溶解于水溶性有机溶剂中的溶液，所选的有1至3个碳原子的醇、有2至12个碳原子的羧酸和二甲基甲酰胺，与有机酸反应；以及氨基磺酸盐交换的方法，通式[1']表示如下：其中M'是碱金属原子、有机铵离子或铵离子；R1和R4与上述相同，包括将上述通式[2]表示的氨基磺酸盐与通式[6]表示的氢氧化物发生反应：M'OH [6]其中M'与上述相同，在醇或水中”。
• ORGANOSILOXANE COMPOUNDS AS ACTIVE INGREDIENTS IN FLUORINE FREE FIRE SUPPRESSION FOAMS
  申请人：TYCO FIRE PRODUCTS LP

  公开号：US20200171334A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  Novel organosiloxane compounds are disclosed that are useful in firefighting foams. Methods of making and using the organosiloxane compounds and foams are also described.

  揭示了一种在灭火泡沫中有用的新型有机硅氧烷化合物。还描述了制备和使用这些有机硅氧烷化合物和泡沫的方法。

表征谱图