(S)-1,2-dihydroxy-4-methylpentan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1,2-dihydroxy-4-methylpentan-3-one
• 英文别名: (2S)-1,2-dihydroxy-4-methylpentan-3-one
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: NIOXOXMYZAMQDV-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2-dihydroxy-4-methylpentan-3-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  定向进化导致的热稳定转酮酶的供体混杂：1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸合酶活性的有效补充

  摘要：

  催化不对称碳连接反应的酶通常对其亲核供体底物组分显示很高的底物特异性。通过定向体外进化对源自嗜热脂肪热地芽孢杆菌的热稳定的转酮醇酶进行结构导向的工程改造，产生了新的酶变体，该变体能够利用丙酮酸和更高的脂肪族同源物作为亲核组分进行酰基转移，而不是天然的多羟基化酮糖磷酸酯或羟基丙酮酸。单个突变体H102T证明对3-甲基-2-氧代丁酸酯作为供体的打击最大，而双突变体H102L / H474S对丙酮酸作为供体则显示出最高的催化效率。后一种变体能够补充大肠杆菌的营养缺陷型dxs基因缺失产生的细胞，该基因编码进入萜类生物合成的第一个重要步骤的活性，从而提供了机会进行生长选择测试以进一步优化酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201701169
• 作为产物：
  描述：

  2-ketoisovalerate 、 羟乙醛 在 盐酸 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 transketolase H₁₀₂T mutant from Geobacillus stearothermophilus 、 3-[(4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基]-4-甲基-5-[4,6,6-三羟基-4,6-二氧-3,5-二氧-4,6-二磷(五)己-1-基]噻唑-3-鎓 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(S)-1,2-dihydroxy-4-methylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  定向进化导致的热稳定转酮酶的供体混杂：1-脱氧-d-木酮糖-5-磷酸合酶活性的有效补充

  摘要：

  催化不对称碳连接反应的酶通常对其亲核供体底物组分显示很高的底物特异性。通过定向体外进化对源自嗜热脂肪热地芽孢杆菌的热稳定的转酮醇酶进行结构导向的工程改造，产生了新的酶变体，该变体能够利用丙酮酸和更高的脂肪族同源物作为亲核组分进行酰基转移，而不是天然的多羟基化酮糖磷酸酯或羟基丙酮酸。单个突变体H102T证明对3-甲基-2-氧代丁酸酯作为供体的打击最大，而双突变体H102L / H474S对丙酮酸作为供体则显示出最高的催化效率。后一种变体能够补充大肠杆菌的营养缺陷型dxs基因缺失产生的细胞，该基因编码进入萜类生物合成的第一个重要步骤的活性，从而提供了机会进行生长选择测试以进一步优化酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201701169

文献信息

• OXAZOLIDINONE DERIVATIVE HAVING FUSED RING
  申请人：Katoh Issei

  公开号：US20110098471A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides a novel antimicrobial drug comprising an oxazolidinone derivative of the formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; wherein ring A is ring B is a benzene ring optionally substituted with lower alkyl; ring C is an optionally substituted six-membered heterocycle containing at least one nitrogen atom and one to three double bond(s) in the ling wherein the atom at the point of attachment to ring B is a carbon atom; ring D is an optionally substituted five-membered ring containing one or two double bond(s) in the ring; A 1 and A 2 are independently nitrogen or carbon; m is 0 or 1; R represents H, —NHC(═O)R A , —NHC(═S)R A , —NH-het 1 , —O-het 1 , —S-het 1 , —S(═O)-het 1 , —S(═O) 2 -het 1 , het 2 , —CONHR A , —OH, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkenyl; and het 1 and het 2 are independently a heterocyclic group; with the proviso that the fused ring C-D is not

  本发明提供了一种新型抗菌药物，包括式(I)的噁唑烷酮衍生物： 或其药学上可接受的盐或溶剂；其中环A是 环B是一个苯环，可选择地取代为较低的烷基；环C是一个可选择地取代的含有至少一个氮原子和一个到三个双键的六元杂环，在连接到环B的点的原子是一个碳原子；环D是一个可选择地取代的含有一个或两个双键的五元环；A 1 和A 2 独立地是氮或碳；m为0或1；R代表H，—NHC(═O)R A ，—NHC(═S)R A ，—NH-het 1 ，—O-het 1 ，—S-het 1 ，—S(═O)-het 1 ，—S(═O) 2 -het 1 ，het 2 ，—CONHR A ，—OH，较低的烷基，较低的烷氧基或较低的烯基；和het 1 和het 2 独立地是一个杂环基团；但附带条件是融合的环C-D不是
• Cross-acyloin condensation of aldehydes catalysed by transketolase variants for the synthesis of aliphatic α-hydroxyketones
  作者：Giuseppe Arbia、Camille Gadona、Hubert Casajus、Lionel Nauton、Franck Charmantray、Laurence Hecquet

  DOI：10.1039/d4gc01373e

  日期：——

  We demonstrate that transketolase variants from Geobacillus stearothermophilus catalyse an acyloin condensation reaction involving two hydroxylated or not aliphatic aldehydes. This promiscuous TK-catalysed reaction offers an attractive alternative to the ketol transfer from α-ketoacids used as donor substrates in the usual TK mechanism, adding atom economy by avoiding carbon dioxide release. Transketolase

  我们证明来自嗜热脂肪地芽孢杆菌的转酮醇酶变体催化涉及两个羟基化或非脂肪族醛的偶姻缩合反应。这种混杂的 TK 催化反应为通常 TK 机制中用作供体底物的 α-酮酸的酮醇转移提供了一种有吸引力的替代方案，通过避免二氧化碳释放来增加原子经济性。转酮醇酶变体 H102L/L118I/H474G(S) 对丙醛和较小程度的乙醛的自缩合表现出从头活性，并且具有控制与丙醛更具挑战性的交叉偶姻缩合反应的选择性的显着能力或异丁醛用作亲核试剂，不同的羟基化醛（C2-C4）用作亲电试剂。由化学计量的醛合成七种脂肪族对称和不对称 α-羟基酮，其产率与基于 α-酮酸脱羧的常见 TK 反应获得的产率相似。这种新颖的酶促交叉偶姻缩合反应扩展了合成不对称脂肪族 α-羟基酮的工具箱，同时改进了先前酶促和化学策略的质量指标。
• OXAZOLIDINONE DERIVATIVE HAVING 7-MEMBERED HETERO RING
  申请人：Suzuki Hideyuki

  公开号：US20100256355A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The present invention provides a novel oxazolidinone derivative of the formula (I): wherein Ring A is (A-1) a 7-membered monocyclic heterocycle containing three N atoms; (A-2) a 7-membered monocyclic heterocycle containing two N atoms and one O atom; or (A-3) a 7-membered monocyclic heterocycle containing two N atoms and one S atom, SO or SO 2 , wherein said monocyclic heterocycle is optionally substituted, optionally unsaturated and optionally fused with another ring; X 1 is a single bond, or a heteroatom-containing group selected from the group consisting of —O—, —S—, —NR 2 —, —CO—, —CS—, —CONR 3 —, —NR 4 CO—, —SO 2 NR 5 —, and —NR 6 SO 2 —, wherein R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are independently hydrogen or lower alkyl, or lower alkylene or lower alkenylene each optionally interrupted by said heteroatom-containing group; Ring B is optionally substituted carbocycle or optionally substituted heterocycle; and R 1 is hydrogen, or an organic residue which is able to bind to the 5 -position of the oxazolidinone ring in oxazolidinone antimicrobial agents, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof which are useful as an antibacterial agent.
• US8530646B2
  申请人：——

  公开号：US8530646B2

  公开（公告）日：2013-09-10