1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pentan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pentan-3-one
• 英文别名: 1-(1-Methylindol-3-yl)pentan-3-one；1-(1-methylindol-3-yl)pentan-3-one
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: XXBWDHPHAXWMEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pentan-3-one 在 碳酸氢铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1,9-dimethyl-9H-carbazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过级联C–C和C–N键的形成和芳香化反应进行铜催化的2–氨基咔唑的合成

  摘要：

  使用碳酸铵作为氮源和铜盐作为原料，通过级联C–C / C–N键的形成，由1-（1 H-吲哚-3-基）戊三-3-酮一锅法合成2-氨基碳氢化合物。据报道有催化作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801297
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-戊烯-3-醇 在 [RuBIP-Cl]₂ 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 nickel diacetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  不含其他氧化剂的C–H（亲）亲核试剂和烯丙醇的催化直接脱氢交叉偶联

  摘要：

  sp 2之间的过渡金属催化交叉偶联反应-杂化的C原子在目标和面向多样性的合成中都至关重要。理想的交叉偶联反应既不需要任何离去基团也不需要化学计量的试剂。在本文中，我们报告了芳族C–H键（在大多数情况下使用吲哚底物）与烯丙醇之间的第一个直接脱氢交叉偶联，它们不需要其他经典的化学计量氧化剂即可提供β-芳基酮作为增值产品产品。发现其中Pd（II）或Pt（II）是催化活性中心的基于钌茂铁或二茂铁的双金属环是特别有效的催化剂。对照实验表明，双金属环首先将烯丙基醇转化为乙烯基酮，然后在催化剂存在下烷基化芳族底物。脱氢偶合不需要经典的化学计量的氧化剂的事实是通过金属环M（II）-H中间体的质子分解或通过其中过量的烯丙醇底物充当牺牲氢受体的机理来解释的。标题反应由共催化量的Ni（OAc）来支持2。在初步研究中，观察到该标题反应也可以应用于手性CH-酸性原核亲核试剂，例如α-氰基乙酸酯，代表了在不存在其他氧

  DOI：

  10.1021/cs501495g

文献信息

• Ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with α,β-unsaturated ketones
  作者：Shuai-Shuai Li、Hui Lin、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1039/c4ob02124j

  日期：——

  paper, a simple and highly efficient ruthenium-catalyzed direct C3 alkylation of indoles with various alpha,beta-unsaturated ketones without chelation assistance has been developed. This novel C-H activation methodology exhibits a broad substrate scope such as different substituted indoles, pyrroles, and other azoles. Further synthetic applications of the alkylation products can lead to more attractive

  本文研究了一种简单高效的钌催化的吲哚类化合物，具有多种α，β-不饱和酮，且没有螯合辅助，直接被C3烷基直接烷基化。这种新颖的CH活化方法具有广泛的底物范围，例如不同的取代吲哚，吡咯和其他唑类。烷基化产物的进一步合成应用可导致更具吸引力的3,4-稠合三环吲哚。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Cyclization via Direct C–H Addition to Nitriles: Skeletal Diverse Synthesis of Fused Polycyclic Indoles
  作者：Ting-Ting Wang、Lang Zhao、Yan-Jing Zhang、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02460

  日期：2016.10.7

  Pd-catalyzed intramolecular C–H addition of indoles bearing cyanohydrin components at the C(3), C(2), and N(1) positions to nitriles is described. A wide range of functionalized partially saturated carbazoles, tetrahydropyrido[1,2-a]indole, and carbazoles can be prepared in good to excellent yields under the optimal conditions. In addition, fused polycyclic indoles with seven- or eight-membered rings

  描述了钯催化分子内C–H加成腈在腈C（3），C（2）和N（1）位置上带有氰醇成分的第一个例子。可以在最佳条件下以良好或优异的收率制备各种官能化的部分饱和咔唑，四氢吡啶并[1,2- a ]吲哚和咔唑。另外，也可以平滑地形成具有七元或八元环的稠合多环吲哚。
• Aerobic Oxidative Coupling between Carbon Nucleophiles and Allylic Alcohols: A Strategy to Construct β-(Hetero)Aryl Ketones and Aldehydes through Hydrogen Migration
  作者：Liangbin Huang、Ji Qi、Xia Wu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201302962

  日期：2013.11.11

  reaction: A highly efficient PdII‐catalyzed intermolecular oxidative‐coupling reaction is reported, inspired by the fundamental Heck and Wacker processes. The (hetero)aryl‐PdX species, originating from CH activation step or desulfonyl hydrazides, coupled with allylic alcohols by using oxygen as the sole oxidant (see scheme).

  Wacker的反应：受基本的Heck和Wacker过程的启发，据报道有一种高效的Pd II催化的分子间氧化偶联反应。（杂）芳基- PDX物种，选自C始发 ħ活化步骤或desulfonyl酰肼，通过使用氧作为唯一的氧化剂（参见方案）加上烯丙基醇。
• One-Pot Synthesis of Highly Functionalized Oxindoles under Swern Oxidation Conditions
  作者：J. Menéndez、Pilar López-Alvarado、Judith Steinhoff、Sonia Miranda、Carmen Avendaño

  DOI：10.1055/s-2007-990955

  日期：——

  The reaction of indole derivatives bearing a 3- or 4-hydroxyalkyl chain with dimethyl sulfoxide and oxalyl chloride under Swern conditions led to a one-pot process involving three different synthetic transformations, namely oxidation of indole to oxindole, introduction of a chlorine substituent at the oxindole C-3 position, and substitution of the hydroxyl group in the side chain by chlorine. In spite

  带有 3- 或 4- 羟烷基链的吲哚衍生物在 Swern 条件下与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致一锅法，包括三种不同的合成转化，即吲哚氧化成吲哚，在羟吲哚 C-3 位，并且侧链中的羟基被氯取代。尽管其机械复杂性，但这种合成有用的过程以良好到极好的总产率进行。
• Efficient, one-pot transformation of indoles into functionalized oxindole and spirooxindole systems under Swern conditions
  作者：Pilar López-Alvarado、Judith Steinhoff、Sonia Miranda、Carmen Avendaño、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.029

  日期：2009.2

  and oxalyl chloride under Swern conditions led to a one-pot, three-component process involving three different synthetic transformations, namely oxidation of indole to oxindole, introduction of a chlorine substituent at the oxindole C-3 position and substitution of the hydroxyl group in the side chain by chlorine, in good to excellent overall yields. The same conditions, applied to a 2-methylindole, afforded

  在Swern条件下，带有3-或4-羟烷基链的吲哚衍生物与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致了一个单锅，三组分过程，涉及三种不同的合成转化，即吲哚氧化为羟吲哚，引入氯羟吲哚C-3位的取代基和侧链中的羟基被氯取代，具有良好的总收率。将相同的条件应用于2-甲基吲哚，得到在其侧链上氧化的2-甲酰基吲哚衍生物。从一个带有2-羟烷基链的吲哚开始的反应提供了3-（2-羟烷基）氧吲哚。最后，将Swern条件应用于吲哚-3-丙酸或丁酸的衍生物，得到3-螺氧并吲哚内酯。