3-(acetylamino)phenyl 3-pyridyl ketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(acetylamino)phenyl 3-pyridyl ketone
• 英文别名: N-[3-(pyridine-3-carbonyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• 分子量: 240.261
• InChiKey: VRSVUEUPUOAGGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(acetylamino)phenyl 3-pyridyl ketone 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-methyl 6-(3-aminophenyl)-6-(3-pyridyl)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Soyka; Heckel; Nickl, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 26 - 39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Guanidine Derivatives as Combined Thromboxane A₂ Receptor Antagonists and Synthase Inhibitors
  作者：Rainer Soyka、Brian D. Guth、Hans M. Weisenberger、Peter Luger、Thomas H. Müller

  DOI：10.1021/jm9707941

  日期：1999.4.1

  A new series of omega-disubstituted alkenoic acid derivatives derived from samixogrel 5 were designed and synthesized as combined thromboxane A2 receptor antagonists/thromboxane A2 synthase inhibitors with improved solubility and reduced protein binding compared to 5. Hexenoic acid derivatives with a 3-pyridyl group and 3-(2-cyano-3-alkyl-guanidino)phenyl substituent were found to be optimal with regard

  设计并合成了一系列新的衍生自samixogrel 5的ω-二取代链烯酸衍生物，作为组合的血栓烷A2受体拮抗剂/血栓烷A2合酶抑制剂，与5相比具有更高的溶解度和降低的蛋白质结合力。对于这种双重作用方式，发现3-（2-氰基-3-烷基-胍基）苯基取代基是最佳的。最有效的化合物E-6-（3-（2-氰基-3-叔丁基-胍基）苯基）-6-（3-吡啶基）己-5-烯酸“ terbogrel” 32抑制血栓烷人凝胶过滤血小板中的A2合酶，IC50值为4.0 +/- 0.5 nM（n = 4）。用3H-SQ 29进行放射性配体结合研究，548显示，在富含血小板的血小板中，32阻滞了清洗后的人血小板上的血栓烷A2 /内过氧化物受体，IC50为11 +/- 6 nM（n = 2），IC50为38 +/- 1 nM（n = 15）。等离子体。特博格雷在人血小板丰富的血浆和全血中抑制胶原诱导的血小板聚集，IC50分别为310
• Pyridyl compounds and pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05286736A1

  公开（公告）日：1994-02-15

  New pyridyl derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 to R.sub.6, A, X and n are as defined herein, the enantiomers thereof, the cis- and trans-isomers thereof if R.sub.4 and R.sub.5 together represent a carbon-carbon bond, and the addition salts thereof. The new pyridyl derivatives have antithrombotic activity and thromboxane-mediated activities. The new compounds are also simultaneously thromboxane antagonists (TRA) and thromboxane synthesis inhibitors (TSH). They also have an effect on PGE.sub.2 -production.

  新的吡啶基衍生物的化学式为##STR1##其中R.sub.1至R.sub.6，A，X和n的定义如本文所述，其对映异构体，如果R.sub.4和R.sub.5一起代表碳-碳键，则其顺式和反式异构体，以及其加合盐。这些新的吡啶基衍生物具有抗血栓活性和通过血栓素介导的活性。这些新化合物同时也是血栓素拮抗剂（TRA）和血栓素合成抑制剂（TSH）。它们还对PGE.sub.2的产生产生影响。
• Pyridyl derivatives and pharmaceutical compositions comprising these
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US05482948A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  This invention relates to pyridyl derivatives of the formula ##STR1## wherein X, Y, A, n and R.sub.3 to R.sub.8 are defined hereinbelow, the enantiomers thereof, the cis- and trans-isomers thereof, which have antithrombotic pharmaceutical activity.

  这项发明涉及以下结构的吡啶基衍生物 ##STR1## 在此处定义了X、Y、A、n和R.sub.3至R.sub.8，其对映异构体，其顺式和反式异构体，具有抗血栓药理活性。
• Neue Pyridylderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0487095B1

  公开（公告）日：1996-02-28
• US5286736A
  申请人：——

  公开号：US5286736A

  公开（公告）日：1994-02-15