2-bromo-3-phenylideneprop-2-enoic acid | 1727-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-phenylideneprop-2-enoic acid
• 英文别名: 2-bromo-3-phenylacrylic acid；alpha-Bromocinnamic acid；2-bromo-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 1727-53-3
• 化学式: C₉H₇BrO₂
• 分子量: 227.057
• InChiKey: HBMGEXMZDMAEDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-phenylideneprop-2-enoic acid 在 占吨酮 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-溴-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  以x吨酮为光催化剂的肉桂酸衍生物的可见光促进氧化环化

  摘要：

  我们已经通过肉桂酸的串联双键异构化/氧化环化开发了一种香豆素衍生物的有效光催化合成方法。廉价，稳定的x吨酮用作光催化剂，易购的Selectfluor用作氧化剂。该方法可耐受各种官能团，并且通常可提供出色的化学收率。此外，肉桂酸酯的光催化氧化环化得到二聚的木脂素型产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob02417a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯丙酸甲酯 、 三乙胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-3-phenylideneprop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Substituted propane derivatives, a process for their preparation and the

  摘要：

  取代丙烷衍生物，其制备方法以及化合物用于治疗疾病的用途。式I的丙烷衍生物：##STR1## 其中基团的含义如描述中所述，本文描述了制备这些化合物的方法、它们作为药物的用途以及药品产品。还描述了制备式I化合物的新中间体。

  公开号：

  US05767141A1

文献信息

• Synthesis of Strained γ-Lactams by Palladium(0)-Catalyzed C(sp³ )−H Alkenylation and Application to Alkaloid Synthesis
  作者：Philipp M. Holstein、David Dailler、Julien Vantourout、Janah Shaya、Anthony Millet、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201511457

  日期：2016.2.18

  strained α‐alkylidene‐γ‐lactams were synthesized by palladium(0)‐catalyzed intramolecular C(sp3)−H alkenylation from easily accessible acyclic and monocyclic bromoalkene precursors. These lactams are valuable intermediates for accessing various classes of mono‐ and bicylic alkaloids containing a pyrrolidine ring, as illustrated with the synthesis of an advanced model of the marine natural product plakoridine A

  钯（0）催化的分子内C（sp 3）-H烯基化反应是由易于获得的无环和单环溴代烯烃前体合成的，各种应变的α-亚烷基-γ-内酰胺。这些内酰胺是获取含吡咯烷环的各种单环和双环生物碱的有价值的中间体，如海洋天然产物普拉考力定A和吲哚并立生物碱δ-可奈碱的高级模型的合成所说明。
• α-Bromoacrylic Acids as C1 Insertion Units for Palladium-Catalyzed Decarboxylative Synthesis of Diverse Dibenzofulvenes
  作者：Minghao Zhang、Wenbo Deng、Mingjie Sun、Liwei Zhou、Guobo Deng、Yun Liang、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01888

  日期：2021.8.6

  Herein α-bromoacrylic acids have been employed as C1 insertion units to achieve the palladium-catalyzed [4 + 1] annulation of 2-iodobiphenyls, which provides an efficient platform for the construction of diverse dibenzofulvenes. This protocol enables the formation of double C(aryl)–C(vinyl) bonds via a C(vinyl)–Br bond cleavage and decarboxylation. It is particularly noteworthy that the method features

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。
• Substituted propane derivatives, a process for their preparation and the
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05767141A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  Substituted propane derivatives, a process for their preparation and the use of the compounds for treating diseases Propane derivatives of the formula I ##STR1## in which the radicals have the meanings stated in the description, a process for the preparation of these compounds, their use as pharmaceuticals, and pharmaceutical products are described. Also described are novel intermediates for preparing the compounds of the formula I.

  取代丙烷衍生物，其制备方法以及化合物用于治疗疾病的用途。式I的丙烷衍生物：##STR1## 其中基团的含义如描述中所述，本文描述了制备这些化合物的方法、它们作为药物的用途以及药品产品。还描述了制备式I化合物的新中间体。
• Hamed, E. A.; Sharaf, S. M.; El-Hegazy, Fatma M., Egyptian Journal of Chemistry, 1996, vol. 39, # 5, p. 455 - 464
  作者：Hamed, E. A.、Sharaf, S. M.、El-Hegazy, Fatma M.、Youssef, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• The Pd catalyzed reactions of α-bromo acrylic acids with 1,3-dienes to form γ-lactones
  作者：Suresh Iyer、C. Ramesh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00831-x

  日期：1999.6

  alpha-Bromo acrylic acids react with 1,3-dienes in the presence of Pd catalyst, ZnCl2 and a base to give gamma- lactones in moderate to high yields. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.