4-bromo-6,7-benzobicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-bromo-6,7-benzobicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene
• 英文别名: 5,9-Methano-5H-benzocycloheptene, 8-bromo-8,9-dihydro-；11-bromotricyclo[6.3.1.02,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene
• 化学式: C₁₂H₁₁Br
• 分子量: 235.123
• InChiKey: XQBKNLGGAYAOJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6,7-benzobicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 溴 、 三溴化磷 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 2-bromo-benzobarrelene
  参考文献：
  名称：

  高温溴化VIII：高苯并降冰片二烯的溴化

  摘要：

  在10°C下将溴亲电子加到均苯并降冰片二烯（3）中，导致定量收率，形成了二抗溴加合物4。然而，萘烷中3在150°C的高温溴化，然后通过反复色谱分离和分步结晶，得到13种产物。分离出未重排的产物5和6，产率为34％。烯丙基溴化产物的形成8，9和13在高温下（33％）已经在自由基机制方面进行了讨论。14和15从水解所出现醇化合物8，9，和13，分别。所有化合物均已正确表征，尤其是通过200 MHz 1 H NMR和50 MHz 13 C NMR以及化学转化进行了表征。此外，已经得出结论，双环体系的高温溴化产生更多的未重排产物。如果分子更易拉紧，则重排列的趋势降低，如苯并降冰片二烯的情况一样。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00843-5

文献信息

• Tuemer, Ferhan; Taskesenligil, Yavuz; Dastan, Arif, Australian Journal of Chemistry, 1996, vol. 49, # 5, p. 599 - 603
  作者：Tuemer, Ferhan、Taskesenligil, Yavuz、Dastan, Arif、Balci, Metin

  DOI：——

  日期：——