2-bromo-benzobarrelene | 55277-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-bromo-benzobarrelene
• 英文别名: 2-bromobenzobarrelene；9-Bromotricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6,9,11-pentaene
• CAS: 55277-75-3
• 化学式: C₁₂H₉Br
• 分子量: 233.107
• InChiKey: IXRWBVXNHFQWMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-benzobarrelene 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1R(S),8S(R),11S(R),12R(S))-9,10,11,12-tetrabromotricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-2,4,6,9-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Highly functionalized benzobarrelene derivatives. Bromination of 2-bromo-5,6-benzobicyclo[2.2.2]octa-2,6-diene: high temperature bromination

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00050a051
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium tert-butylate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-bromo-benzobarrelene
  参考文献：
  名称：

  高温溴化VIII：高苯并降冰片二烯的溴化

  摘要：

  在10°C下将溴亲电子加到均苯并降冰片二烯（3）中，导致定量收率，形成了二抗溴加合物4。然而，萘烷中3在150°C的高温溴化，然后通过反复色谱分离和分步结晶，得到13种产物。分离出未重排的产物5和6，产率为34％。烯丙基溴化产物的形成8，9和13在高温下（33％）已经在自由基机制方面进行了讨论。14和15从水解所出现醇化合物8，9，和13，分别。所有化合物均已正确表征，尤其是通过200 MHz 1 H NMR和50 MHz 13 C NMR以及化学转化进行了表征。此外，已经得出结论，双环体系的高温溴化产生更多的未重排产物。如果分子更易拉紧，则重排列的趋势降低，如苯并降冰片二烯的情况一样。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00843-5

文献信息

• Synthesis of 2,3-, 2,5-, and 2,6-dibromobenzobarrelenes High temperature bromination 1
  作者：Osman Çakmak、Metin Balci

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80225-b

  日期：1990.1

  2-Bromobenzobarrelene 7 has been brominated at 78 °C. Four bromine addition products 8, 9, 10, 11 with bicyclo [2.2.2]skaleton have been isolated whose structures were established on the basis of the 1H- and 13C-NMR spectral measurements. The dehydrobromination of 8, 9, 10, and 11 was achieved using potassium tert.-Butoxide and sodium methoxide to give 2,3-, 2.4-, and 2,5-dibromobenzobarrelenes, respectively

  2-溴苯并barrelene7已在78°C溴化。已分离出具有双环[2.2.2]骨架的四个溴加成产物8、9、10、11，其结构是根据1 H-和13 C-NMR光谱测量确定的。用叔丁醇钾和甲醇钠分别完成8、9、10和11的脱氢溴化反应，分别得到2，3-，2.4-和2，5-二溴苯并戊烯。
• A new and convenient synthesis of substituted benzobarrelenes
  作者：Metin Balci、Osman Çakmak、Mansur Harmandar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98239-x

  日期：1985.1

  achieved using potassium tert.- butoxide to give 2-bromo-benzobarrelene (7). Reaction of (7) with n-BuLi and subsequent quenching with CH3I, CO2, and dimethylformamide afforded the corresponding substituted benzobarrelenes in high yield.

  在-50℃下将3-溴-6,7-苯并双环[3.2.1]八-2,6-二烯溴化以基本上定量的产率得到抗三溴加合物（5）。使用叔丁醇钾实现（5）的双脱氢溴化反应，得到2-溴-苯并戊烯（7）。（7）与正丁基锂反应，随后用CH 3 I，CO 2和二甲基甲酰胺淬灭，以高收率得到相应的取代苯并戊烯。
• Bromination of (1RS,2RS,5RS)-2,3-dibromo-6,7-benzobicyclo[3.2.1]octa-3,6-diene. A new and convenient synthesis of disubstituted benzobarrelenes
  作者：Osman Cakmak、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo00262a040

  日期：1989.1
• Bromination of 2-bromobenzobarrelene
  作者：Osman Çakmak、Tuncer Hökelek、Orhan Büyükgüngör、Metinn Balci

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80224-a

  日期：1990.1
• Bender,C.O. et al., Canadian Journal of Chemistry, 1978, vol. 56, p. 3027 - 3037
  作者：Bender,C.O. et al.

  DOI：——

  日期：——