(+/-)-tert-butyl (2E)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylhexa-2,5-dienyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-tert-butyl (2E)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylhexa-2,5-dienyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(2E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhexa-2,5-dienyl] carbonate
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: ZTOPVHRZZGAUEM-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 potassium tert-butylate 、 (4Z)-4-(1-methylbut-3-enylidene)[1,3]dioxolan-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到(+/-)-tert-butyl (2E)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylhexa-2,5-dienyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  环烯醇碳酸酯的制备及应用

  摘要：

  在低温下用 LiHMDS 处理碘代碳酸酯很容易得到具有五元或六元环的环状烯醇碳酸酯。与叔丁醇钾反应导致原位形成烯醇化物，其在金属转移后参与羟醛或曼尼希反应。或者，可以用甲硅烷基化剂或三氟甲磺酸酯捕获烯醇钾。可以实现具有多达四个取代基的甲硅烷基烯醇醚的区域选择性和立体选择性生成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822401

文献信息

• Preparation and Utility of Cyclic Enol Carbonates
  作者：Mark Lautens、Matthew L. Maddess

  DOI：10.1055/s-2004-822401

  日期：——

  temperature readily affords cyclic enol carbonates with either five- or six-membered rings. Reaction with potassium tert-butoxide results in the in situ formation of an enolate which after transmetallation participates in aldol or Mannich reactions. Alternatively, the potassium enolates can be trapped with silylating or triflating agents. The regio- and stereoselective generation of silyl enol ethers with up

  在低温下用 LiHMDS 处理碘代碳酸酯很容易得到具有五元或六元环的环状烯醇碳酸酯。与叔丁醇钾反应导致原位形成烯醇化物，其在金属转移后参与羟醛或曼尼希反应。或者，可以用甲硅烷基化剂或三氟甲磺酸酯捕获烯醇钾。可以实现具有多达四个取代基的甲硅烷基烯醇醚的区域选择性和立体选择性生成。