八(6-叠氮-6-去氧)-伽马-环糊精 | 156297-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 八(6-叠氮-6-去氧)-伽马-环糊精
• 英文名称: octakis(6-azido-6-deoxy)cyclomaltooctaose
• 英文别名: octakis(6-azido-6-deoxy)-γ-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,38R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R)-5,10,15,20,25,30,35,40-octakis(azidomethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontane-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecol
• CAS: 156297-61-9
• 化学式: C₄₈H₇₂N₂₄O₃₂
• 分子量: 1497.24
• InChiKey: AGMLYARYTNQWMC-HSEONFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  586
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  48

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八(6-叠氮-6-去氧)-伽马-环糊精 在 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 以75%的产率得到6^A,6^B,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G,6^H-octaamino-6^A,6^B,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G,6^H-octadeoxy-γ-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Per(6-guanidino-6-deoxy)cyclodextrins: synthesis, characterisation and binding behaviour toward selected small molecules and DNA

  摘要：

  过(6-胍基-6-脱氧)-环糊精 4a、4b 和 4c 是新型衍生物，是在α-、β-和γ-环糊精的原边均匀引入胍基后得到的。这些产物是从相应的氨基衍生物中获得的，因为直接对已知的溴环糊精进行胍基化会产生混合物。通过核磁共振光谱和其他分析方法对新化合物进行了全面鉴定，并研究了它们与客体分子的相互作用。观察到了与 4-硝基苯磷酸（NPP）二钠盐的强络合（Kbinding ∼5 × 104 M-1），而与非磷酸化底物硝基苯（NB）形成的络合非常弱。二维 ROESY 光谱显示这两种情况下都存在空腔包合，但 NPP 的方向与 NB 相反，即磷酸基团朝向面向胍基团的一侧。4 对磷酸化客体具有很强的亲和力，这表明它有可能与 DNA 发生相互作用。研究发现，在琼脂糖凝胶电泳过程中，新化合物能完全抑制超纯小牛胸腺 DNA 的迁移，而单独使用胍基或普通环糊精则没有任何效果。此外，原子力显微镜还证明了 DNA 在 4b 的存在下凝结成纳米颗粒，证实了生物聚合物与多聚产物 4 之间强烈的静电相互作用。因此，4 和 DNA 之间强烈的胍磷酸盐相互作用归因于环糊精初级区域的胍基团聚集。空穴效应无法评估。

  DOI：

  10.1039/b614899a
• 作为产物：
  描述：

  八-(6-溴-6-脱氧)-gamma-环糊精 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到八(6-叠氮-6-去氧)-伽马-环糊精
  参考文献：
  名称：

  新型多羧化EDTA型环糊精作为镧系元素结合的配体：研究其发光，Gd（iii）配合物的弛豫特性和PM3理论计算†

  摘要：

  新型EDTA型环糊精（CD）衍生物AEDTA，BEDTA和GEDTA分别具有6、7和8双（羧甲基）氨基 （亚氨基二乙酸）组，并分别与 （（III）， b（III） 和 d（III）对离子进行了研究。发光滴定法和质谱表明形成了多金属络合物（AEDTA为2至3，BEDTA主要为3，GEDTA正好为4个金属离子），而发光寿命测量表明存在可交换的水分子。通过PM3方法进行的半经验量子力学计算，并通过对模型配体的DFT计算进行评估，表明与实验相符的有效多金属络合。该结构显示CD外部初级侧中的金属离子通过4发生配位羧酸盐 Ø 原子2 ñ 原子和一个 吡喃葡萄糖每个金属离子为O原子。的协调水根据实验结果，还预测了分子。计算的键长和角度与镧系元素络合物的文献实验值一致。计算的能量表明，复杂的稳定性降低顺序为GEDTA > BEDTA > AEDTA。AEDTA，BEDTA或GEDTA的Gd（III）配合物的1

  DOI：

  10.1039/b924980j

文献信息

• Inhibition of influenza virus infection by multivalent pentacyclic triterpene-functionalized per- O -methylated cyclodextrin conjugates
  作者：Zhenyu Tian、Longlong Si、Kun Meng、Xiaoshu Zhou、Yongmin Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.087

  日期：2017.7

  inhibitory activity against influenza A/WSN/33 (H1N1) virus. Compound 28 showed the most potent anti-influenza activity with IC50 of 4.7 μM. The time-of-addition assay indicated that compound 28 inhibited the entry of influenza virus into host cell. Further hemagglutination inhibition (HI) and surface plasmon resonance (SPR) assays indicated that compound 28 tightly bound to influenza HA protein with a dissociation

  对流感血凝素 (HA) 三聚体表现出高结合亲和力的多价配体可以阻断 HA 与其唾液酸受体的相互作用。在这项研究中，使用 1, 3-偶极环加成点击反应设计并合成了一系列多价五环三萜功能化过-O-甲基化环糊精 (CD) 衍生物。基于细胞的分析表明，三种化合物（25、28 和 31）对甲型流感/WSN/33（H1N1）病毒表现出很强的抑制活性。化合物 28 显示出最有效的抗流感活性，IC50 为 4.7 μM。添加时间测定表明化合物28抑制流感病毒进入宿主细胞。进一步的血凝抑制 (HI) 和表面等离子体共振 (SPR) 分析表明，化合物 28 与流感 HA 蛋白紧密结合，解离常数 (KD) 为 4.0 μM。我们的结果证明了使用全氧甲基化 β-CD 作为支架设计多价化合物以破坏流感 HA 蛋白-宿主受体蛋白相互作用从而阻止流感病毒进入宿主细胞的策略。
• Tabun scavengers based on hydroxamic acid containing cyclodextrins
  作者：Florian Brandhuber、Michael Zengerle、Luzian Porwol、Anne Bierwisch、Marianne Koller、Georg Reiter、Franz Worek、Stefan Kubik

  DOI：10.1039/c3cc41290c

  日期：——

  Arrangement of several hydroxamic acid-derived substituents along the cavity of a cyclodextrin ring leads to compounds that detoxify tabun in TRIS-HCl buffer at physiological pH and 37.0 °C with half-times as low as 3 min.

  在环糊精环的腔内沿袭排列若干羟肟酸衍生取代基，可形成能在生理pH值下和37.0°C的TRIS-HCl缓冲液中对塔崩进行解毒的化合物，其半衰期仅为3分钟。
• Efficient perfacial derivatization of cyclodextrins at the primary face
  作者：Boris I. Gorin、Richard J. Riopelle、Gregory R.J. Thatcher

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00916-1

  日期：1996.7

  Synthesis of thirteen cyclodextrin (CD) derivatives via the per-6-bromo-6-deoxy-CD is reported in order to demonstrate the efficiency and ease of perfacial functionalization of α, β and γCD employing a Vilsmeier-Haack reagent.

  为了证明使用Vilsmeier-Haack试剂对α，β和γCD进行表面官能化的效率和易用性，已报道了通过全6-溴6-脱氧CD合成13种环糊精（CD）衍生物。
• [EN] CYCLODEXTRI N-BASED TRANSPORTER OF NUCLEOSIDE TRIPHOSPHATE TRANSPORTER ACROSS THE CELL MEMBRANE, ITS PREPARATION AND USE<br/>[FR] TRANSPORTEUR À BASE DE CYCLODEXTRINE OU TRANSPORTEUR DE NUCLÉOSIDE TRIPHOSPHATE À TRAVERS LA MEMBRANE CELLULAIRE, SA PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：USTAV ORGANICKE CHEMIE A BIOCHEMIE AV CR V V I

  公开号：WO2017157356A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of general formulae6 and 13 where X is -NH-C(NH2)=N+H2 or -N+H3, Y is a linear oligomer consisting of arginine units terminated with an aminodimethylenamide unit (-Arg)n-NH-(CH2)2-NH2, where n = 6-10, or arginine-aminocaproic units (-Arg-Aca)n- NH2, where n = 6 to 10, A- = CF3COO- or C1- and m = 1-2. Preparation and use of compounds of general formula 6 and 13 as carriers of nucleoside triphosphates across the cell membranes for the purpose of incorporation of modified nucleoside triphosphates into the cellular DNA or RNA. Use of compounds of general formula 6 and 13 as carriers of nucleoside triphosphates across the cell membrane for the purpose of determining the virostatic activities of modified nucleoside triphosphates. Use of compounds of general formula 6 and 13 as carriers of modified nucleoside triphosphates across the cell membrane for the purpose of determining cell proliferation and S phase of the cell cycle.

  通式为6和13的化合物，其中X为-NH-C(NH2)=N+H2或-N+H3，Y为由精氨酸单元组成且以氨基二甲亚胺基结尾的线性寡聚物（-Arg）n-NH-(CH2)2-NH2，其中n=6-10，或者精氨酸-氨基己酸单元（-Arg-Aca）n-NH2，其中n=6到10，A-=CF3COO-或C1-，m=1-2。制备和使用通式6和13的化合物作为核苷酸三磷酸酯的载体穿越细胞膜，以将修饰的核苷酸三磷酸酯并入细胞DNA或RNA。使用通式6和13的化合物作为核苷酸三磷酸酯的载体穿越细胞膜，以确定修饰的核苷酸三磷酸酯的抗病毒活性。使用通式6和13的化合物作为修饰的核苷酸三磷酸酯的载体穿越细胞膜，以确定细胞增殖和细胞周期S期。
• Efficient mechanochemical synthesis of regioselective persubstituted cyclodextrins
  作者：Laszlo Jicsinszky、Marina Caporaso、Katia Martina、Emanuela Calcio Gaudino、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.3762/bjoc.12.230

  日期：——

  A number of per-6-substituted cyclodextrin derivative syntheses have been effectively carried out in a planetary ball mill under solvent-free conditions. The preparation of Bridion(R) and important per-6-amino/thiocyclodextrin intermediates without polar aprotic solvents, a source of byproducts and persistent impurities, could be performed. Isolation and purification processes could also be simplified

  许多全6位取代环糊精衍生物的合成已在行星式球磨机中在无溶剂条件下有效地进行。Bridion(R) 和重要的全6-氨基/硫代环糊精中间体的制备无需极性非质子溶剂（副产物和持久性杂质的来源）。分离和纯化过程也可以简化。与硫脲或叠氮化物反应相比，要达到完全反应，需要相当低的烷基硫醇/卤化物比率。虽然所提出的机械化学合成是在毫摩尔规模上进行的，但它们很容易扩展。