4-(2-quinolin-2-yl-vinyl)-phenol | 4752-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2-quinolin-2-yl-vinyl)-phenol
• 英文别名: 4-[2-(1,2-Dihydroquinolin-2-ylidene)ethylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-one；4-(2-quinolin-2-ylethenyl)phenol
• CAS: 4752-58-3
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• mdl: MFCD01540038
• 分子量: 247.296
• InChiKey: ZIZCWUNKNLIXMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  268-270 °C
• 沸点：
  432.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-quinolin-2-yl-vinyl)-phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到2-[2-(4-hydroxyphenyl)vinyl]quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基喹啉衍生物的合成及其抗癌活性。p53独立的作用机制

  摘要：

  基于四个主要的喹啉骨架设计并合成了一系列的苯乙烯基喹啉，这些骨架包括在C4位置被羟基或氯原子取代的牛，氯辛和喹啉。测试了所有化合物对野生型结肠癌细胞（HCT 116）和具有p53缺失的癌细胞的抗癌活性。SAR分析表明，在苯乙烯基部分有吸电子取代基，在喹啉环上具有螯合性能。还在TP53突变的4种癌细胞系中测试了活性更高的化合物肿瘤抑制基因。结果表明，苯乙烯基喹啉可诱导细胞周期停滞并激活p53非依赖性细胞凋亡。研究了最有前途的化合物的表观作用机理，这些化合物产生了活性氧，并改变了细胞的氧化还原平衡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.061
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-(quinolin-2-yl)vinyl)phenyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(2-quinolin-2-yl-vinyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  一种新型的基于喹啉的硫化氢比色荧光探针

  摘要：

  在本文中，基于喹啉结构设计并合成了一种用于检测 H2S 的新型荧光探针。经过光学评估，该探头表现出良好的特性，...

  DOI：

  10.1177/1747519820924589

文献信息

• ‘Naked-eye’ quinoline-based ‘reactive’ sensor for recognition of Hg2+ ion in aqueous solution
  作者：Yanhua Zhang、Yuanyuan Yan、Suying Chen、Zhinan Gao、Hui Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.052

  日期：2014.12

  A new ‘naked-eye’ quinoline-based ‘reactive’ ratiometric fluorescent probe was prepared. The reactive stoichiometry of the probe with Hg2+ ion was 2:1. The probe exhibited high selectivity towards Hg2+ ion to other metal ions with a 410-fold increase in absorbance intensity ratio (A402/A340) in aqueous solution over a wide-range pH value (2–12), accompanied by a resonance color change from colorless

  制备了一种新的基于“裸眼”喹啉的“反应性”比例荧光探针。探针与Hg 2+离子的反应化学计量为2：1。该探针对Hg 2+离子具有比其他金属离子高的选择性，在宽范围的pH值（2-12）范围内，水溶液中的吸收强度比（A 402 / A 340）增加410倍，并伴随着共振色从肉眼可见的无色变为浅黄色。
• Synthesis and photophysical properties of new styrylquinoline-containing polymers
  作者：Vitaliy Smokal、Anastasia Krupka、Oksana Kharchenko、Oksana Krupka、Beata Derkowska-Zielinska、Aleksey Kolendo

  DOI：10.1080/15421406.2018.1460236

  日期：2018.1.22

  novel polymers with styrylquinoline moiety and different substituents units have been successfully synthesized by radical polymerization. Styrylquinoline polymers were obtained by a three-step synthetic approach. This includes the condensation, preparation of a methacrylic monomers and their polymerization. The synthesized polymers are soluble in common organic solvents. Their photophysical and photochemical

  摘要 通过自由基聚合成功地合成了一系列具有苯乙烯基喹啉部分和不同取代基单元的新型聚合物。苯乙烯基喹啉聚合物是通过三步合成方法获得的。这包括缩合、甲基丙烯酸单体的制备和它们的聚合。合成的聚合物可溶于常见的有机溶剂。已通过紫外-可见光和光致发光光谱研究了初始苯乙烯基喹啉和聚合物的光物理和光化学性质。聚合物通过 1HNMR 光谱和 DSC 技术进行表征。
• Quinoline derivatives and use thereof as antagonists of leukotriene d4
  申请人：Rorer Pharmaceutical Corp.

  公开号：US04918081A1

  公开（公告）日：1990-04-17

  This invention relates to quinolinyl compounds of the general formula: ##STR1## and the use of these compounds as pharmacological agents which are lipoxygenase inhibitors and/or leukotriene antagonists possessing anti-inflammatory and anti-allergic properties and their pharmaceutical compositions and processes for this preparation.

  本发明涉及一般式如下的喹啉基化合物：##STR1## 以及这些化合物作为药理剂的用途，其为脂氧合酶抑制剂和/或白三烯受体拮抗剂，具有抗炎和抗过敏性质，以及它们的制药组合物和制备方法。
• A quinolinium-phenol vinylic conjugated fluorescent probe for H2S detection based on H2S-triggered release of protected group
  作者：Yan Hu、Zhihua Chen、Lili Ma、Ziyi Zhang、Hua Zhang、Fengping Yi、Chuanxiang Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132837

  日期：2022.7
• CN115611939
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——