3-bromo-8,9,10,10a-tetrahydro-7a,10b-diazapentaleno[1,2-a]naphthalene-5,7-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-8,9,10,10a-tetrahydro-7a,10b-diazapentaleno[1,2-a]naphthalene-5,7-dione
• 英文别名: 5-Bromo-1,12-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-2(7),3,5,9-tetraene-8,11-dione；5-bromo-1,12-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.012,16]hexadeca-2(7),3,5,9-tetraene-8,11-dione
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 319.158
• InChiKey: ILXROGCRHROPFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-8,9,10,10a-tetrahydro-7a,10b-diazapentaleno[1,2-a]naphthalene-5,7-dione 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代甲醇-d 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (E)-2-(3-(5,7-dioxo-5,7,9,10,11,11a-hexahydropyrrolo[2',1':2,3]imidazo[1,5-a]quinolin-3-yl)acrylamido)-N,N-dimethylethan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  以二氢咪唑喹啉-3,5-二酮为核心的犬尿酸衍生物的合成及 G-四链体结合特性研究

  摘要：

  G-四链体是源自富含鸟嘌呤的核酸区域的二级结构，众所周知，鸟嘌呤参与基因转录和调控以及DNA损伤修复。在我们小组最近的研究中，合成了犬尿酸 (KYNA) 衍生物1 ，并发现其具有 G-四联体结合剂的典型结构特征。在此，对该支架进行了结构修饰，以通过引入带电亲水基团来协助与G-四链体的结合。在 IGROV-1 人卵巢癌细胞系上评估了新类似物的抗增殖活性，并使用 NMR 光谱法分析了最活跃的化合物化合物 9 ，以研究其与 DNA 的结合模式。结果表明，与双链体核苷酸存在弱的非特异性相互作用；另一方面，在人端粒 d(TTAGGGT) 4的 G-四链体存在的情况下进行滴定，显示在核苷酸序列的 3' 端存在稳定但不强的相互作用，四元之间的盐桥有效辅助氮和外部磷酸基团。总的来说，这项工作可以被认为是开发一类新型潜在 G-四链体稳定分子的平台，证实了平面系统的关键作用以及带电含氮基团促进与 G-四链体凹槽结合的能力和循环。

  DOI：

  10.3390/molecules27092791
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Bromophenylamino)but-2-enedioic acid diethyl ester 在 四磷十氧化物 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲烷磺酸 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-bromo-8,9,10,10a-tetrahydro-7a,10b-diazapentaleno[1,2-a]naphthalene-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  通过4-喹诺酮-2-羧酰胺的分子内反应合成4-喹诺酮稠合的杂环系统

  摘要：

  描述了一种新的基于4-喹诺酮的多环体系的通用合成途径。TFA催化的N-未取代的喹诺酮-2-羧酸酰胺的分子内反应根据链的长度提供结构上不同的化合物。由于N-1对羰基的亲核攻击，β-草酰胺的酸处理可提供3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮，而TFA处理δ-和ε-草酰胺可导致3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮。通过串联异环化反应形成四环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.018

文献信息

• 4-Quinolone fused heterocyclic ring systems by intramolecular reactions of 4-quinolone-2-carboxamides
  作者：Raffaella Cincinelli、Loana Musso、Giangiacomo Beretta、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.018

  日期：2014.12

  A versatile synthetic route to new 4-quinolone-based polycyclic systems is described. TFA-catalyzed intramolecular reaction of N-unsubstituted quinolone-2-carboxylic acid amides gives structurally diverse compounds, depending on the length of the chain. Acid treatment of β-oxoamides furnishes 3H-pyrazino[1,2-a]quinoline-4,6-diones, due to the nucleophilic attack of N-1 to the carbonyl group, whereas

  描述了一种新的基于4-喹诺酮的多环体系的通用合成途径。TFA催化的N-未取代的喹诺酮-2-羧酸酰胺的分子内反应根据链的长度提供结构上不同的化合物。由于N-1对羰基的亲核攻击，β-草酰胺的酸处理可提供3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮，而TFA处理δ-和ε-草酰胺可导致3H-吡嗪并[1,2-a]喹啉-4,6-二酮。通过串联异环化反应形成四环化合物。
• Synthesis and Investigation of the G-Quadruplex Binding Properties of Kynurenic Acid Derivatives with a Dihydroimidazoquinoline-3,5-dione Core
  作者：Stefania Mazzini、Salvatore Princiotto、Loana Musso、Daniele Passarella、Giovanni Luca Beretta、Paola Perego、Sabrina Dallavalle

  DOI：10.3390/molecules27092791

  日期：——

  conducted on this scaffold in order to assist the binding with a G-quadruplex, by introducing charged hydrophilic groups. The antiproliferative activity of the new analogues was evaluated on an IGROV-1 human ovarian cancer cell line, and the most active compound, compound 9, was analyzed with NMR spectrometry in order to investigate its binding mode with DNA. The results indicated that a weak, non-specific

  G-四链体是源自富含鸟嘌呤的核酸区域的二级结构，众所周知，鸟嘌呤参与基因转录和调控以及DNA损伤修复。在我们小组最近的研究中，合成了犬尿酸 (KYNA) 衍生物1 ，并发现其具有 G-四联体结合剂的典型结构特征。在此，对该支架进行了结构修饰，以通过引入带电亲水基团来协助与G-四链体的结合。在 IGROV-1 人卵巢癌细胞系上评估了新类似物的抗增殖活性，并使用 NMR 光谱法分析了最活跃的化合物化合物 9 ，以研究其与 DNA 的结合模式。结果表明，与双链体核苷酸存在弱的非特异性相互作用；另一方面，在人端粒 d(TTAGGGT) 4的 G-四链体存在的情况下进行滴定，显示在核苷酸序列的 3' 端存在稳定但不强的相互作用，四元之间的盐桥有效辅助氮和外部磷酸基团。总的来说，这项工作可以被认为是开发一类新型潜在 G-四链体稳定分子的平台，证实了平面系统的关键作用以及带电含氮基团促进与 G-四链体凹槽结合的能力和循环。