1-(1H-indol-3-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: DOJQCJRNMVTRNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone 、 氯化重氮苯 在 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以65%的产率得到1-(1H-indol-3-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethane-1,2-dione(2-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  唑类和苯并唑类的研究：合成3-功能取代的3-酰基吲哚类化合物的新颖简单方法

  摘要：

  通过将羧酸与吲哚在乙酸酐溶液中回流得到3-取代的酰化亚环8。形成的3-取代的酰基吲哚8a容易地转化成4-氨基吡唑-3-基吲哚20和22。吲哚与氯乙酰氯反应生成：3-氯乙酰吲哚9，也可用于合成许多3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440119
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 对硝基苯乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.67h， 以75%的产率得到1-(1H-indol-3-yl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  唑类和苯并唑类的研究：合成3-功能取代的3-酰基吲哚类化合物的新颖简单方法

  摘要：

  通过将羧酸与吲哚在乙酸酐溶液中回流得到3-取代的酰化亚环8。形成的3-取代的酰基吲哚8a容易地转化成4-氨基吡唑-3-基吲哚20和22。吲哚与氯乙酰氯反应生成：3-氯乙酰吲哚9，也可用于合成许多3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440119

文献信息

• Studies with azoles and benzoazoles: A novel simple approach for synthesis of 3-functionally substituted 3-acylindoles
  作者：Ramadan Maawad Abdel-Motaleb、Abdel-Moneim Abdel-Salam Makhloof、Hamada Mohamed Ibrahim、Mohamed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570440119

  日期：2007.1

  3-substituted acylindole 8a is readily converted into 4-aminopyrazol-3-ylindoles 20, and into 22. Indole reacts with chloroacetyl chloride to yield: 3-chloroacetylindole 9 which could also be utilized for synthesis of a number of 3-substituted indoles.

  通过将羧酸与吲哚在乙酸酐溶液中回流得到3-取代的酰化亚环8。形成的3-取代的酰基吲哚8a容易地转化成4-氨基吡唑-3-基吲哚20和22。吲哚与氯乙酰氯反应生成：3-氯乙酰吲哚9，也可用于合成许多3-取代的吲哚。