5-((3-hydroxypropyl)amino)-2-phenyl-1,3-oxazol-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-((3-hydroxypropyl)amino)-2-phenyl-1,3-oxazol-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-[(3-Hydroxypropyl)amino]-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile；5-(3-hydroxypropylamino)-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: KUXYNDJKZHIHRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylamino-3,3-dichloroacrylonitrile 、 3-氨基-1-丙醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到5-((3-hydroxypropyl)amino)-2-phenyl-1,3-oxazol-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  5-羟烷基氨基-1,3-恶唑衍生物的合成及体外抗巨细胞病毒活性

  摘要：

  合成了一系列5-羟烷基氨基-1,3-恶唑的衍生物。在这些衍生物中，已经评估了5种化合物在人包皮成纤维细胞（HFF）中对正常实验室人巨细胞病毒（HCMV）株AD169的活性。生物测定法表明，在其中的2种含有剩余葡糖胺的化合物中，抗病毒活性中等（化合物9和15，EC 50  = 5.42 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50  > 28，EC 50  = 4.91 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50 > 31）。这些化合物之间的区别在于，第一种在第4位包含一个邻苯二甲酰亚胺基团，在第5个位置包含磷酰基，而后者在相应的位置上包含一个苯基基团和一个氰基。但是， 在该试验中，它们的活性远远低于对照药物更昔洛韦（EC 50  = 0.32 µM，CC 50  > 150 µM，SI 50 > 476）。这些和先前获得的数据使我们可以考虑将1,3-恶唑用作合成具有抗HCMV活性的新化合物的有前途的骨架。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02593-6