tetrabutylammonium malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonium malonate
• 英文别名: Propanedioate;tetrabutylazanium；propanedioate;tetrabutylazanium
• 化学式: C₃H₂O₄*2C₁₆H₃₆N
• 分子量: 586.984
• InChiKey: CTGOFBIDGBSXPY-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylammonium malonate 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tetra-n-butylammonium mono-butylmalonate
  参考文献：
  名称：

  铜催化胺化中离子有机碱反应能力的新见解

  摘要：

  通过有机离子碱TBPM促进了室温亚摩尔％的Ullmann胺化反应（14个实例）。此外，研究了铵和phospho基有机离子碱在更高温度下的稳定性和应用，从而导致了一种用于活化结构复杂胺的新方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900109
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸 、 四丁基氢氧化铵 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tetrabutylammonium malonate
  参考文献：
  名称：

  Bis-amidocarbazolyl urea receptor for short-chain dicarboxylate anions

  摘要：

  尿素受体 1 以两个（1-氨基-8-氨基-3,6-二氯）咔唑单元为基础，通过咔唑、尿素和酰胺 NH 基团上的多个氢键，与草酸盐、丙二酸盐和琥珀酸盐等二羧酸阴离子有很强的结合力。1H NMR 复合物研究显示，在 DMSO-d6 中的结合常数值很高。1 ：1 复合物的 X 射线结构。对受体 1 与琥珀酸（作为其二叔丁基铵盐）的复合物进行的建模研究显示，其几何互补性比其同源物丙二酸盐更低。

  DOI：

  10.1039/c1ob06540h
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 苄胺 在 copper(l) iodide 、 肌氨酸 、 tetrabutylammonium malonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N-苄基-4-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化胺化中离子有机碱反应能力的新见解

  摘要：

  通过有机离子碱TBPM促进了室温亚摩尔％的Ullmann胺化反应（14个实例）。此外，研究了铵和phospho基有机离子碱在更高温度下的稳定性和应用，从而导致了一种用于活化结构复杂胺的新方案。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900109

文献信息

• Enhanced Sensitivity and Selectivity of Chemosensor for Malonate by Anchoring on Gold Nanoparticles
  作者：Yanyun Liu、Yun Liu、Zhongshi Liang、Xiangyang Li、Shunying Liu、Jiahui Yu

  DOI：10.1002/cjoc.201190118

  日期：2011.3

  assembled on gold nanoparticles was synthesized. The preorganized system possesses phenylthiourea units for the spectrophotometric sensing of dicarboxylates, especially malonate, based on changes in the surface plasmon absorption of the gold nanoparticles (GNPs). The intensity of the absorbance band increases gradually with the concentration of dicarboxylates increasing. But such an ion‐selective change

  合成了一种新型的有机-无机纳米杂化受体4，该受体经双硫脲臂官能化，然后组装在金纳米颗粒上。基于金纳米颗粒（GNP）的表面等离激元吸收的变化，预组织的系统具有苯硫脲单元，用于分光光度法感测二羧酸盐（尤其是丙二酸）。吸收带的强度随着二羧酸盐浓度的增加而逐渐增加。但是，在单硫脲修饰的GNP，受体3和游离受体2进行的对照试验中，未观察到等离激元带中的离子选择性变化。如从定量滴定得出的缔合常数所示，受体4可以选择性识别较短碳链的二羧酸根阴离子，并且对丙二酸具有最高的亲和力。通过1 H NMR和UV-vis光谱法评估了受体4阴离子的相互作用特性。
• Preorganized Fluorescent Receptor for the Preferential Binding of the Glutarate Anion
  作者：Miriam Más-Montoya、David Curiel、Carmen Ramírez de Arellano、Alberto Tárraga、Pedro Molina

  DOI：10.1002/ejoc.201600521

  日期：2016.8

  dianion receptor that affords a size‐selective response when a homologous series of dicarboxylates are analyzed. Interestingly, a preferential ratiometric fluorescent response was observed for the glutarate anion during the recognition process, which produced an evident color change in the emitted light.

  甲carbazolo [1,2一]咔唑-2,11-二甲酰胺用作二价阴离子受体，得到一个大小选择性响应时同系列的二羧酸酯进行了分析。有趣的是，在识别过程中对谷氨酸阴离子观察到了优先的比例荧光响应，这会在发射光中产生明显的颜色变化。
• Pyridinium-based symmetrical diamides as chemosensors in visual sensing of citrate through indicator displacement assay (IDA) and gel formation
  作者：Kumaresh Ghosh、Avik Ranjan Sarkar

  DOI：10.1039/c1ob05707c

  日期：——

  The design and synthesis of pyridinium-based symmetrical diamides 1 and 2 along with their anion binding studies through ‘indicator-diplacement assay’ are reported. Both the chemosensors effectively respond in in CH3CN–H2O (4 : 1 v/v) at pH = 6.3 for the selective naked-eye detection of citrate. Additionally, chemosensor 2 (c = 6.29 × 10−3 M) forms a stable gel only with citrate in CH3CN, which validates its visual sensing.

  报告了吡啶基对称二酰胺1和2的设计和合成，以及通过“指示剂置换测定法”进行的阴离子结合研究。两种化学传感器在pH = 6.3的CH3CN–H2O（4：1 v/v）中均能有效地响应，从而实现柠檬酸盐的目视选择性检测。此外，化学传感器2（c = 6.29 × 10−3 M）仅在CH3CN中与柠檬酸盐形成稳定的凝胶，从而验证了其视觉传感能力。
• A new class of “pincer” receptors – macrocyclic systems containing an incorporated amide group
  作者：Patryk Niedbała、Janusz Jurczak

  DOI：10.1080/00958972.2020.1867313

  日期：2021.2.1

  Abstract Herein we present the synthesis and association analysis of a new family of “pincer” receptors containing units of stable 26-membered tetraamidic macrocyclic scaffolds in their structures. These units, linked by aliphatic or aromatic chains, are capable of binding an anionic guest due to the presence of amide functions playing the role of hydrogen bond donating systems. Such neutral receptors

  摘要 本文中，我们介绍了一个新的“钳子”受体家族的合成和缔合分析，这些钳子在结构中包含稳定的26元四元大环骨架。这些单元通过脂族或芳族链连接，由于酰胺功能的存在而起阴离子键的作用，该酰胺功能起氢键给体系统的作用。这样的中性受体相对于二羧酸根阴离子显示出强的结合性能。尽管发现我们在所有测试的系统中观察到了复杂的混合结合模型，但我们可以推断来宾链相关的受体区域取决于后者的长度。
• A viologen-urea-based anion receptor: Colorimetric sensing of dicarboxylate anions
  作者：Zhi-Yun Dong、Da-Wei Zhang、Xiao-Zhi Jiang、Hui Li、Guo-Hua Gao

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.04.048

  日期：2013.8

  Abstract Compound 1 bearing urea and viologen groups has been designed and synthesized. It could be used as a colorimetric receptor for dicarboxylate anions due to the significant color changes of the solution upon the addition of dicarboxylates. More importantly, the color changes were related to the chain lengths of the dicarboxylates tested. UV–vis, 1 H NMR and HRMS studies demonstrated that receptor

  摘要设计并合成了具有脲基和紫精基团的化合物1。由于加入二羧酸盐后溶液的显着颜色变化，它可用作二羧酸盐阴离子的比色受体。更重要的是，颜色变化与所测试的二羧酸酯的链长有关。紫外可见，1 H NMR和HRMS研究表明，受体1利用氢键和静电相互作用与这些阴离子形成1：1化学计量的配合物。此外，EPR还检测了络合过程中阳离子自由基1 +的生成。