3-(furan-3-yl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(furan-3-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(3-furyl)-1H-pyrazole；3-(3-Furyl)pyrazole；5-(furan-3-yl)-1H-pyrazole
• 化学式: C₇H₆N₂O
• 分子量: 134.137
• InChiKey: WTZQRZGSVMEQEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯基咪唑 、 3-糠醛 在 对甲苯磺酰肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 51.33h， 以33%的产率得到3-(furan-3-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种通过原位产生的重氮化合物的1,3-偶极环加成反应制备吡唑的新颖一锅法。

  摘要：

  已经开发了一种方便的一锅法，该方法通过现场产生的重氮化合物的1,3-偶极环加成制备吡唑。使衍生自醛的重氮化合物与末端炔烃反应，以区域选择性地提供3,5-二取代的吡唑。此外，N-乙烯基咪唑和衍生自醛的重氮化合物的反应在一锅法中仅生成3-取代的吡唑。

  DOI：

  10.1021/jo0268409

文献信息

• Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Unprotected, Nitrogen-Rich Heterocycles: Substrate Scope and Mechanistic Investigation
  作者：M. Alexander Düfert、Kelvin L. Billingsley、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja4064469

  日期：2013.8.28

  mechanism behind the inhibitory effect of unprotected azoles on Pd-catalyzed cross-coupling reactions is described based on evidence gained through experimental, crystallographic, and theoretical investigations.

  报道了使用预催化剂 P1 或 P2 的未受保护的富氮杂环的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联。该程序允许各种取代的吲唑、苯并咪唑、吡唑、吲哚、羟吲哚和氮杂吲哚卤化物在温和条件下以良好至极好的产率反应。此外，基于通过实验、晶体学和理论研究获得的证据，描述了未受保护的唑类对 Pd 催化的交叉偶联反应的抑制作用背后的机制。
• [EN] SIX-MEMBERED AND FIVE-MEMBERED AROMATIC RING DERIVATIVE CONTAINING NITROGEN HETEROATOMS WHICH CAN BE USED AS SHP2 INHIBITOR<br/>[FR] DÉRIVÉ CYCLIQUE AROMATIQUE À CINQ ET SIX CHAÎNONS CONTENANT DES HÉTÉROATOMES D'AZOTE QUI PEUVENT ÊTRE UTILISÉS COMME INHIBITEUR DE SHP2<br/>[ZH] 一种可用作SHP2抑制剂的含氮杂原子的六元并五元芳环衍生物
  申请人：CHENGDU BRILLIANT PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021115286A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  提供一种如式(I)所示的具有抑制SHP2活性的化合物、其制备方法、包含该化合物的组合物以及可用作SHP2抑制剂的用途及其制药用途；式(I)中，环A选自3～10元脂环、6～10元芳环、5～10元脂杂环、5～10元芳杂环，环B选自5～8元单杂环、6～12元双杂环、10～18元三杂环、14～20元四杂环，X 1、X 2、X 3各自独立地选自C、N，X 4、X 5、X 6、X 7、X 8各自独立地选自CR 1、N、NR 2，L选自共价键、S、CR 3R 4、NR 0、S(O) 2、S(O)、O。