(±)-ethyl 2-cyanoimino-4-(furan-3-yl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (±)-ethyl 2-cyanoimino-4-(furan-3-yl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(cyanoamino)-4-(furan-3-yl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 2-(cyanoamino)-4-(furan-3-yl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃
• 分子量: 274.279
• InChiKey: HAOTYDFJQFTPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 氰胺 、 乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到(±)-ethyl 2-cyanoimino-4-(furan-3-yl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氰基氨基-4-取代-6-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯烷基在A 2B腺苷受体上的对映体特异性识别

  摘要：

  鉴定了结构简单，有效和选择性的黄嘌呤A 2B AR配体的新家族，并通过功能实验证实了其拮抗作用。报告的2-氰基氨基-4-取代的6-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸烷基酯（16）是通过生物等位置换3系列中第2位的羰基设计的，4-二氢嘧啶-2-酮。本文记载的支架（16）在杂环上具有手性中心。因此，[[±] 16b系列，K i =通过手性HPLC将24.3nM]拆分为其两个对映异构体，并通过圆二色性确定绝对构型。两种对映体的生物学评估均显示了在A 2B AR上的对映体特异性识别，（S）-16b对映体保留了所有亲和力（K i = 15.1 nM），如先前通过分子模型预测的。这构成了在A 2B腺苷受体上对映体特异性识别的第一个实例，并为该受体的配体设计开辟了新的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00138