(±)-ethyl 2-cyanoimino-4-(furan-3-yl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (±)-ethyl 2-cyanoimino-4-(furan-3-yl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(cyanoamino)-4-(furan-3-yl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate；ethyl 2-(cyanoamino)-4-(furan-3-yl)-6-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₄N₄O₃
• 分子量: 274.279
• InChiKey: HAOTYDFJQFTPPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 氰胺 、 乙酰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到(±)-ethyl 2-cyanoimino-4-(furan-3-yl)-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氰基氨基-4-取代-6-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸酯烷基在A 2B腺苷受体上的对映体特异性识别

  摘要：

  鉴定了结构简单，有效和选择性的黄嘌呤A 2B AR配体的新家族，并通过功能实验证实了其拮抗作用。报告的2-氰基氨基-4-取代的6-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸烷基酯（16）是通过生物等位置换3系列中第2位的羰基设计的，4-二氢嘧啶-2-酮。本文记载的支架（16）在杂环上具有手性中心。因此，[[±] 16b系列，K i =通过手性HPLC将24.3nM]拆分为其两个对映异构体，并通过圆二色性确定绝对构型。两种对映体的生物学评估均显示了在A 2B AR上的对映体特异性识别，（S）-16b对映体保留了所有亲和力（K i = 15.1 nM），如先前通过分子模型预测的。这构成了在A 2B腺苷受体上对映体特异性识别的第一个实例，并为该受体的配体设计开辟了新的可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00138

文献信息

• Enantiospecific Recognition at the A_2B Adenosine Receptor by Alkyl 2-Cyanoimino-4-substituted-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates
  作者：Carlos Carbajales、Jhonny Azuaje、Ana Oliveira、María I. Loza、José Brea、María I. Cadavid、Christian F. Masaguer、Xerardo García-Mera、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00138

  日期：2017.4.27

  evaluation of both enantiomers demonstrated enantiospecific recognition at A2BAR, with the (S)-16b enantiomer retaining all the affinity (Ki= 15.1 nM), as predicted earlier by molecular modeling. This constitutes the first example of enantiospecific recognition at the A2B adenosine receptor and opens new possibilities in ligand design for this receptor.

  鉴定了结构简单，有效和选择性的黄嘌呤A 2B AR配体的新家族，并通过功能实验证实了其拮抗作用。报告的2-氰基氨基-4-取代的6-甲基-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸烷基酯（16）是通过生物等位置换3系列中第2位的羰基设计的，4-二氢嘧啶-2-酮。本文记载的支架（16）在杂环上具有手性中心。因此，[[±] 16b系列，K i =通过手性HPLC将24.3nM]拆分为其两个对映异构体，并通过圆二色性确定绝对构型。两种对映体的生物学评估均显示了在A 2B AR上的对映体特异性识别，（S）-16b对映体保留了所有亲和力（K i = 15.1 nM），如先前通过分子模型预测的。这构成了在A 2B腺苷受体上对映体特异性识别的第一个实例，并为该受体的配体设计开辟了新的可能性。