5-(3-furfuryl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3-furfuryl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(Furan-3-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: MCOBXOMIFOVDRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-furfuryl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 4-(furan-3-ylmethyl)-5-oxo-4-((trifluoromethyl)thio)isoxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下α-三氟甲硫基-β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  在相转移条件下，使用Maruoka型N-螺氨基铵催化剂开发了2个取代的异恶唑烷-5-酮的第一个不对称α-三氟甲基硫醇化反应。以中等至良好的收率和高达98：2的对映体比例获得了含有三氟甲基硫醇化的季手性碳的所得产物。而且，容易的NO键断裂提供了获得的未描述的α-三氟甲硫基-β2，2-氨基酸的途径，在生物化学和药物化学中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04195
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-furfurylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.12 g的产率得到5-(3-furfuryl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的β-炔-呋喃分子内的分子内α-烯基化：七元环熔融呋喃的合成和DFT计算

  摘要：

  呋喃的烯基：一个有效的金催化内切-选择性分子内β -炔基取代的呋喃的α烯基化已发展到合成具有挑战性良好7元环稠合的呋喃，以优异的产率。已经进行了初步的DFT计算以了解实验观察到的区域选择性。DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Ts =对甲苯磺酰基

  DOI：

  10.1002/anie.201306965

文献信息

• 2,2-dimethyl-5-(5-r-furfurylidene)-1,3-dioxane4,6 diones 7. Synthesis, structure, and properties of 2,2dimethyl-5-(3-furfuryldiene and 3-thienylidene)-1,3dioxane-4,6-diones
  作者：G. D. Krapivin、N. I. Val'ter、V. E. Zavodnik、D. Vegkh、L. Fishera、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf01170736

  日期：1995.7
• Gold(I)-Catalyzed<i>endo</i>-Selective Intramolecular α-Alkenylation of β-Yne-Furans: Synthesis of Seven-Membered-Ring-Fused Furans and DFT Calculations
  作者：Zhe Dong、Cheng-Hang Liu、Yi Wang、Mu Lin、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1002/anie.201306965

  日期：2013.12.23

  Alkenylation of furans: An efficient gold‐catalyzed endo‐selective intramolecular α‐alkenylation of β‐alkyne‐substituted furans has been developed to synthesize challenging seven‐membered‐ring‐fused furans in good to excellent yields. Preliminary DFT calculations have been carried out to understand the experimentally observed regioselectivity. DME=1,2‐dimethoxyethane, Ts=p‐toluenesulfonyl.

  呋喃的烯基：一个有效的金催化内切-选择性分子内β -炔基取代的呋喃的α烯基化已发展到合成具有挑战性良好7元环稠合的呋喃，以优异的产率。已经进行了初步的DFT计算以了解实验观察到的区域选择性。DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Ts =对甲苯磺酰基
• Asymmetric Synthesis of α-Trifluoromethylthio-β-Amino Acids under Phase Transfer Catalysis
  作者：Vito Capaccio、Marina Sicignano、Ricardo I. Rodríguez、Giorgio Della Sala、José Alemán

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04195

  日期：2020.1.3

  The first asymmetric α-trifluoromethylthiolation of 2-substituted isoxazolidin-5-ones was developed using Maruoka type N-spiro ammonium catalysts under phase-transfer conditions. The resulting products, containing a trifluoromethylthiolated quaternary chiral carbon, were obtained in moderate to good yields and up to 98:2 enantiomeric ratio. Moreover, the easy N-O bond cleavage provided access to undescribed

  在相转移条件下，使用Maruoka型N-螺氨基铵催化剂开发了2个取代的异恶唑烷-5-酮的第一个不对称α-三氟甲基硫醇化反应。以中等至良好的收率和高达98：2的对映体比例获得了含有三氟甲基硫醇化的季手性碳的所得产物。而且，容易的NO键断裂提供了获得的未描述的α-三氟甲硫基-β2，2-氨基酸的途径，在生物化学和药物化学中具有广阔的应用前景。