5-(3-furfuryl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3-furfuryl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(Furan-3-ylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 化学式: C₁₁H₁₂O₅
• 分子量: 224.213
• InChiKey: MCOBXOMIFOVDRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-furfuryl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl 4-(furan-3-ylmethyl)-5-oxo-4-((trifluoromethyl)thio)isoxazolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下α-三氟甲硫基-β-氨基酸的不对称合成

  摘要：

  在相转移条件下，使用Maruoka型N-螺氨基铵催化剂开发了2个取代的异恶唑烷-5-酮的第一个不对称α-三氟甲基硫醇化反应。以中等至良好的收率和高达98：2的对映体比例获得了含有三氟甲基硫醇化的季手性碳的所得产物。而且，容易的NO键断裂提供了获得的未描述的α-三氟甲硫基-β2，2-氨基酸的途径，在生物化学和药物化学中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04195
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-furfurylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.12 g的产率得到5-(3-furfuryl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的β-炔-呋喃分子内的分子内α-烯基化：七元环熔融呋喃的合成和DFT计算

  摘要：

  呋喃的烯基：一个有效的金催化内切-选择性分子内β -炔基取代的呋喃的α烯基化已发展到合成具有挑战性良好7元环稠合的呋喃，以优异的产率。已经进行了初步的DFT计算以了解实验观察到的区域选择性。DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Ts =对甲苯磺酰基

  DOI：

  10.1002/anie.201306965

文献信息

• 2,2-dimethyl-5-(5-r-furfurylidene)-1,3-dioxane4,6 diones 7. Synthesis, structure, and properties of 2,2dimethyl-5-(3-furfuryldiene and 3-thienylidene)-1,3dioxane-4,6-diones
  作者：G. D. Krapivin、N. I. Val'ter、V. E. Zavodnik、D. Vegkh、L. Fishera、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf01170736

  日期：1995.7