1-(benzo[e][1,2,4]triazin-3-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(benzo[e][1,2,4]triazin-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-benzo[e][1,2,4]triazin-3-yl-ethanone；1-Benzo[e][1,2,4]triazin-3-yl-aethanon；1-(1,2,4-Benzotriazin-3-yl)ethanone
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: REVQTOVWMORIKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0~450.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 19.25h， 生成 1-(benzo[e][1,2,4]triazin-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Aitken, R. Alan; Fairhurst, Ian M.; Ford, Adrian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 20, p. 3107 - 3112

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected generation and rearrangement of acetyl benzotriazolyl carbene
  作者：R. Alan Aitken、Ian M. Fairhurst、Adrian Ford、Paul E. Y. Milne、Duncan W. Russell、Martin Whittaker

  DOI：10.1039/c39930001517

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of one example from a wide range of α-benzotriazolyl-β-oxo phosphorus ylides results in extrusion of Bun3P to give 3-acetyl-1,2,4-benzotriazine and o-cyanoacetophenone, products apparently derived from rearrangement of the initially formed title carbene, and involving in the latter case a novel 1,3-acetyl migration process.

  一种广泛的α-苯并三唑基-β-氧羰基磷烯的例子经闪光真空热解，导致Bun3P的挤出，生成3-乙酰基-1,2,4-苯并三氮基和邻氰基乙酰苯，显然是源于最初形成的标题胂烯的重排，而在后一种情况下涉及一种新颖的1,3-乙酰迁移过程。
• Metal-Free [5 + 1] Cycloaddition–Aromatization of Benzotriazoles and Sulfur Ylides to Construct 1,2,4-Benzotriazines
  作者：Xinyuan Wang、Jinhang Yu、Mengjiao Xu、Hui Mao、Yueyue Shan、Xin Lv、Liejin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02064

  日期：2022.8.19

  4-benzotriazine derivates with good yield. This new protocol does not employ any transition metal reagent and enables the cycloaddition by cleavage of the N–N single bond. The use of inexpensive and readily available starting materials, a broad substrate scope, mild reaction conditions, metal-free, and versatile functionalization of the 1,2,4-benzotriazines make this strategy more attractive.

  本文报道了一种新的苯并三唑和硫叶立德的 [5 + 1] 环加成 - 芳构化，可有效构建 1,2,4-苯并三嗪衍生物，收率良好。该新协议不使用任何过渡金属试剂，并通过 N-N 单键的裂解实现环加成。使用廉价且容易获得的起始材料、广泛的底物范围、温和的反应条件、无金属和 1,2,4-苯并三嗪的多功能功能化使该策略更具吸引力。
• Bamberger; Lorenzen, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 3541
  作者：Bamberger、Lorenzen

  DOI：——

  日期：——
• Bamberger; de Gruyter, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2> 64, p. 239
  作者：Bamberger、de Gruyter

  DOI：——

  日期：——
• Aitken, R. Alan; Drysdale, Martin J.; Ford, Adrian, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 75, # 1-4, p. 31 - 34
  作者：Aitken, R. Alan、Drysdale, Martin J.、Ford, Adrian、Milne, Paul E. Y.、Russell, Duncan W.、et al.

  DOI：——

  日期：——