2-(4-fluorophenethyl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenethyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[2-(4-Fluorophenyl)ethyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₅H₁₂FNS
• 分子量: 257.331
• InChiKey: MCBDPDHRPUHPOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenethyl)benzo[d]thiazole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 双氧水 、 C₅₂H₄₆BN₃Si 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-1-(4-fluorophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的苯并噻唑引导的仲苄基 C-H 键的对映选择性硼化

  摘要：

  这里报道的是使用苯并噻唑作为导向基团的铱催化的区域和对映选择性二级苄基C–H硼化反应。各种单取代的2-芳基烷基苯并[d]噻唑具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产物，并具有良好的对映选择性。硼化产物中的 C-B 键可以发生立体定向转变，形成一系列 C-C 和 C-杂原子键。

  DOI：

  10.1055/a-2335-8677
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯丙醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-fluorophenethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  使用铱催化的苯并噻唑引导的仲苄基 C-H 键的对映选择性硼化

  摘要：

  这里报道的是使用苯并噻唑作为导向基团的铱催化的区域和对映选择性二级苄基C–H硼化反应。各种单取代的2-芳基烷基苯并[d]噻唑具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产物，并具有良好的对映选择性。硼化产物中的 C-B 键可以发生立体定向转变，形成一系列 C-C 和 C-杂原子键。

  DOI：

  10.1055/a-2335-8677

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Ligand-Controlled Regioselectivity for Nickel-Catalyzed Hydroarylation of Vinylarenes with Benzothiazoles
  作者：Rui-Peng Li、Zheng-Wang Shen、Qin-Jia Wu、Jie Zhang、Hong-Mei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01645

  日期：2019.7.5

  A facile regioselective switch for nickel-catalyzed hydroarylation of vinylarenes with benzothiazoles has been developed, which relies on the simple structural variation of novel Ni(II) complexes of the type Ni(NHC)[P(OR)3]Br2. Using magnesium turnings as the reductant, Ni(IMes)[P(OEt)3]Br2 afforded branched products, while Ni(IPr*OMe)[P(OEt)3]Br2 created steric demand to afford linear products. This

  已开发了一种简便的区域选择性开关，用于镍催化乙烯基芳烃与苯并噻唑的氢芳基化反应，该反应依赖于Ni（NHC）[P（OR）3 ] Br 2型新型Ni（II）配合物的简单结构变化。使用镁屑作为还原剂，Ni（IMes）[P（OEt）3 ] Br 2提供支链产物，而Ni（IPr * OMe）[P（OEt）3 ] Br 2产生空间需求以提供线性产物。这项工作还提供了一个合理设计杂合Ni（II）配合物的罕见例子，该配合物通过NHC和亚磷酸酯配体之间的协同作用表现出所需的空气稳定性，反应性和区域选择性。
• 10.1055/a-2335-8677
  作者：Xie, Liangjun、Chen, Lili、Xu, Senmiao

  DOI：10.1055/a-2335-8677

  日期：——

  enantio­selective secondary benzylic C–H borylation using benzothiazole as the directing group. Various monosubstituted 2-arylalkylbenzo[d]thiazole were well-tolerated, affording the corresponding products in moderate to good yields with good enantioselectivity. The C–B bond in one boryl­ated product could undergo stereospecific transformations to form a series of C–C and C–heteroatom bonds.

  这里报道的是使用苯并噻唑作为导向基团的铱催化的区域和对映选择性二级苄基C–H硼化反应。各种单取代的2-芳基烷基苯并[d]噻唑具有良好的耐受性，以中等至良好的产率提供相应的产物，并具有良好的对映选择性。硼化产物中的 C-B 键可以发生立体定向转变，形成一系列 C-C 和 C-杂原子键。