3,4,5,6,9,10-hexahydro-9-ethyl-3,3,6,6-tetramethylacridine-1(2H),8(7H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6,9,10-hexahydro-9-ethyl-3,3,6,6-tetramethylacridine-1(2H),8(7H)-dione
• 英文别名: 9-ethyl-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-1,8-(2H,5H)-acridinedione；9-Ethyl-3,3,6,6-tetramethyl-2,4,5,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-dione
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: HXZDUNXFIKXSJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-2-methylacrolein 、 3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以45%的产率得到3,4,5,6,9,10-hexahydro-9-ethyl-3,3,6,6-tetramethylacridine-1(2H),8(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Greenhill, John V.; Moten, Mohamed Ashraf; Hanke, Reiner, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 3, p. 821 - 830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Environmentally Friendly and Efficient Synthesis of Various 1,4-Dihydropyridines in Pure Water
  作者：Guan-Wu Wang、Jing-Jing Xia、Chun-Bao Miao、Xue-Liang Wu

  DOI：10.1246/bcsj.79.454

  日期：2006.3

  An environmentally friendly and efficient synthesis of a series of 1,4-dihydropyridines was developed by the practical one-pot reactions of aldehydes with ammonium acetate and 1,3-dicarbonyl compounds such as alkyl acetoacetate, 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione, 1,3-cyclohexanedione, and 2,4-pentanedione in water without any additives under refluxing conditions.

  通过醛类与乙酸铵以及1,3-二羰基化合物（如乙基乙酰乙酸酯、5,5-二甲基-1,3-环己二酮、1,3-环己二酮和2,4-戊二酮）在水中的实际一步反应，无需任何添加剂并在回流条件下，开发了一系列1,4-二氢吡啶的环境友好且高效的合成方法。
• A Novel Cascade Reaction of Aryl Aldoxime with Dimedone Under Microwave Irradiation: The Synthesis of<i>N</i>-Hydroxylacridine
  作者：Shujiang Tu、Chunbao Miao、Yuan Gao、Fang Fang、Qiya Zhuang、Youjian Feng、Daqing Shi

  DOI：10.1055/s-2003-44981

  日期：——

  A novel sequential addition, elimination and cyclization reactions took place when aldoxime and dimedone in glycol was subjected to microwave irradiation and a new type of N-hydroxyl­acridinedione derivatives was obtained in excellent yields (80-95%) within a short reaction time (4-8 min).

  在微波辐照下，乙二醇中的醛肟和二咪酮发生了新的顺序加成、消除和环化反应，并在很短的反应时间（4-8 分钟）内获得了一种新型的 N-羟基吖啶二酮衍生物，收率极高（80-95%）。
• A facile biodegradable chitosan‐SO3H catalyzed acridine‐1,8‐dione synthesis with molecular docking, molecular dynamics simulation and density functional theory against human topoisomerase II beta and Staphylococcus aureus tyrosyl‐tRNA synthetase
  作者：Nusrat Sahiba、Ayushi Sethiya、Jay Soni、Pankaj Teli、Ankita Garg、Shikha Agarwal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133676

  日期：2022.11

  molecular dynamics simulations, protein-ligand interaction energy calculations and DFT studies. Among all, compounds 4e, 4f (– 11.8 kcal/mol), 4g, 4x and 4c (– 10.8 kcal/mol), 4d, 4i, 4s were the most potent against Human Topoisomerase II beta (3QX3) and Staphylococcus aureus (S. aureus) tyrosyl-tRNA synthetase (1JIJ), respectively and displayed good binding affinity and interaction pattern. Easy availability

  已经使用可生物降解的非均相催化剂壳聚糖-SO 3 H 在环境反应条件下研究了一种高效且环保的假一锅法合成吖啶-1,8-二酮。使用壳聚糖-SO 3 H 催化剂在室温下，二甲酮、醛和乙酸铵在乙醇水溶液中的高效反应显示出高产率，反应时间短。通过分子对接和分子动力学模拟、蛋白质-配体相互作用能计算和DFT研究，进一步研究了分子的生物活性。其中，化合物4e、4f (– 11.8 kcal/mol) 、4g、4x和4c (– 10.8 kcal/mol) 、4d、4i、4s分别对人拓扑异构酶 II β ( 3QX3) 和金黄色葡萄球菌( S. aureus)酪氨酰-tRNA 合成酶( 1JIJ) 最有效，并显示出良好的结合亲和力和相互作用模式。易于获得底物和催化剂，使用可生物降解和可回收的聚合固体酸催化剂，避免使用有毒和金属试剂，操作简单，无需柱层析，易于后处理，清洁反应曲线，高收率 (70–95%)
• Fe₃O₄@SiO₂ core/shell functionalized by gallic acid: a novel, robust, and water-compatible heterogeneous magnetic nanocatalyst for environmentally friendly synthesis of acridine-1,8-diones
  作者：Zahra Firoozi、Dariush Khalili、Ali Reza Sardarian

  DOI：10.1039/d4ra00629a

  日期：2024.4.3

  exploited in the multicomponent synthesis of acridine-1,8-dione derivatives by considering the green chemistry matrix and under mild conditions. Various aldehydes and amines were smoothly reacted with dimedone, affording the desired products in good to excellent yields. The introduction of sulfonic groups using gallic acid allowed the development of a water-compatible and highly recyclable catalytic

  在这项研究中，我们使用没食子酸稳定的 Fe 3 O 4 @SiO 2核/壳方便地制备了一种新型的坚固的非均相磁性纳米催化剂。通过各种物理化学技术对催化剂进行了全面表征，包括红外光谱（FT-IR）、X射线衍射（XRD）、动态光散射（DLS）、透射电子显微镜（TEM）、场发射扫描电子显微镜（FE-SEM） )、热重分析 (TGA)、电位滴定、能量色散 X 射线微量分析 (EDX)、振动样品磁力计 (VSM)、zeta 电位分析和 BET。然后，通过考虑绿色化学基质和在温和的条件下，新开发的磺化纳米催化剂的潜在能力被用于吖啶-1,8-二酮衍生物的多组分合成。各种醛和胺与双甲酮顺利反应，以良好至优异的产率提供所需的产物。使用没食子酸引入磺酸基团可以开发出水相容且高度可回收的催化系统，用于水环境中的反应。制备的催化剂可以很容易地磁分离并重复使用八次而不会显着损失活性。该催化体系的显着特点是合成效率高
• GREENHILL J. V.; MOTEN M. A.; HANKE R.; BREITMAIER E., J. CHEM. RES. SYNOP., 1981, NO 3, 66-67
  作者：GREENHILL J. V.、 MOTEN M. A.、 HANKE R.、 BREITMAIER E.

  DOI：——

  日期：——