tert-butyl (benzo[d]thiazol-2-ylmethyl)(methyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: tert-butyl (benzo[d]thiazol-2-ylmethyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-benzothiazolylmethyl)-N-methylcarbamate；tert-butyl N-(1,3-benzothiazol-2-ylmethyl)-N-methylcarbamate
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 278.375
• InChiKey: VHMXFIOHMKNTQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (benzo[d]thiazol-2-ylmethyl)(methyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到1-(benzo[d]thiazol-2-yl)-N-methylmethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的杂芳烃和胺类的直接交叉脱氢偶联

  摘要：

  报道了光氧化还原介导的直接交叉脱氢偶联反应以完成N-杂芳烃的α-氨基烷基化。这种温和的反应具有广泛的底物范围，提供了无需进行底物预官能化即可合成氨基烷基化N-杂芳烃的第一种通用方法，并且可扩展至克级。此外，发现该反应除了胺（即，醚，醛，甲酰胺，对二甲苯和烷烃）以外还适用于其他氢供体，因此能够制备带有各种取代基的N-杂芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02389
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 过氧化乙酸叔丁酯 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (benzo[d]thiazol-2-ylmethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的杂芳烃和胺类的直接交叉脱氢偶联

  摘要：

  报道了光氧化还原介导的直接交叉脱氢偶联反应以完成N-杂芳烃的α-氨基烷基化。这种温和的反应具有广泛的底物范围，提供了无需进行底物预官能化即可合成氨基烷基化N-杂芳烃的第一种通用方法，并且可扩展至克级。此外，发现该反应除了胺（即，醚，醛，甲酰胺，对二甲苯和烷烃）以外还适用于其他氢供体，因此能够制备带有各种取代基的N-杂芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02389

文献信息

• Amidoalkylation of Sulfonylheteroarenes with Alkylamides through a Radical Chain Mechanism
  作者：Yuko Ikeda、Yuko Matsukawa、Kyohei Yonekura、Eiji Shirakawa

  DOI：10.1002/ejoc.202001457

  日期：2021.2.5

  The direct α‐heteroarylation of alkylamides through a radical chain mechanism involving homolytic aromatic substitution (HAS) was accomplished using methanesulfonylheteroarenes and t‐BuON=NOt‐Bu as arylating reagents and a tert‐butoxy radical precursor, respectively.

  烷基酰胺的直接α-杂芳基化通过自由基链机理涉及均裂芳族取代（HAS）使用methanesulfonylheteroarenes并完成吨-BuON = NO吨作为芳基化试剂和一个-Bu叔丁氧基自由基前体，分别。