3-(1H-2-imidazolyl)-3-pentanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1H-2-imidazolyl)-3-pentanol
• 英文别名: 3-(2-imidazolyl)-3-pentanol；3-(1H-imidazol-2-yl)pentan-3-ol
• 化学式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.212
• InChiKey: GLPZJQQVSHCUMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 、 1-(diethoxymethyl)-1H-imidazole 在 lithium 、 天然橡胶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(1H-2-imidazolyl)-3-pentanol
  参考文献：
  名称：

  1,2-功能化咪唑作为钯配体：一种高效、稳健的无氟 Hiyama 反应催化系统

  摘要：

  来自西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 CTQ2007-65218、CTQ2011-24165）、Consolider Ingenio 2010 (CSD2007-00006)、瓦伦西亚政府总署 (PROMETEO/2009)、Fo Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER) 和来自阿利坎特大学的认可。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301439

文献信息

• Isoprene-catalysed lithiation: deprotection and functionalisation of imidazole derivatives
  作者：Rosario Torregrosa、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.032

  日期：2007.1

  isoprene-catalysed lithiation of different 1-substituted imidazoles (1) (such as trityl, allyl, benzyl, vinyl, N,N-dimethylsulfamoyl, para-toluenesulfonyl, tert-butoxycarbonyl, acetyl, trimethylsilyl, tert-butyldimethylsilyl derivatives) leads to the cleavage of the protecting group producing 1H-imidazole. The use of 1-(diethoxymethyl)imidazole (3) in the same lithiation reaction allows the preparation

  不同的1-取代的咪唑（1）（例如三苯甲基，烯丙基，苄基，乙烯基，N，N-二甲基氨磺酰基，对甲苯磺酰基，叔丁氧基羰基，乙酰基，三甲基甲硅烷基，叔丁基二甲基甲硅烷基衍生物）的异戊二烯催化的锂化导致产生1 H-咪唑的保护基的裂解。在相同的锂化反应中使用1-（二乙氧基甲基）咪唑（3）可以制备相应的2-lithio中间体，该中间体通过与不同的亲电试剂反应生成2官能化的咪唑4。
• 1,2-Functionalized Imidazoles as Palladium Ligands: An Efficient and Robust Catalytic System for the Fluorine-Free Hiyama Reaction
  作者：Regina Martínez、Isidro M. Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.201301439

  日期：2014.2

  Financial support from the Spanish Ministerio de Ciencia e Innovacion (MICINN) (project numbers CTQ2007-65218, CTQ2011-24165), from Consolider Ingenio 2010 (CSD2007-00006), from the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/039), from the Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER) and from the Universidad de Alicante is acknowledged.

  来自西班牙国家科学与创新部长 (MICINN)（项目编号 CTQ2007-65218、CTQ2011-24165）、Consolider Ingenio 2010 (CSD2007-00006)、瓦伦西亚政府总署 (PROMETEO/2009)、Fo Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER) 和来自阿利坎特大学的认可。