(Z)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]-1,3-diphenylprop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (2Z)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]-1,3-diphenyl-prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂
• 分子量: 314.384
• InChiKey: HPOPZNRVPIYAKX-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (Z)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾催化的1,3-二芳基-2-丙炔基三甲基甲硅烷基醚和醛类化合物合成β-支森田-贝利斯-希尔曼型加合物

  摘要：

  在非常温和的条件下，使用催化量的叔丁醇钾，很容易将1，3-二芳基-2-丙炔基三甲基甲硅烷基醚异构化成相应的甲硅烷氧基烯。硅氧丙二烯与各种醛原位反应，在酸处理后的一锅反应中提供Z选择性的β支化Morita–Baylis–Hillman型加合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.11.118

文献信息

• Synthesis of β-branched Morita–Baylis–Hillman-type adducts from 1,3-diaryl-2-propynyl trimethylsilyl ethers and aldehydes catalyzed by potassium tert-butoxide
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.118

  日期：2006.1

  1,3-Diaryl-2-propynyl trimethylsilyl ethers were easy to isomerize into the corresponding siloxyallenes using a catalytic amount of potassium tert-butoxide under very mild conditions. The siloxyallenes reacted in situ with various aldehydes to afford Z-selective β-branched Morita–Baylis–Hillman-type adducts in a one-pot reaction after acid treatment.

  在非常温和的条件下，使用催化量的叔丁醇钾，很容易将1，3-二芳基-2-丙炔基三甲基甲硅烷基醚异构化成相应的甲硅烷氧基烯。硅氧丙二烯与各种醛原位反应，在酸处理后的一锅反应中提供Z选择性的β支化Morita–Baylis–Hillman型加合物。
• Stereoselective Synthesis of β-Branched Baylis-Hillman Adducts via ­Organozinc Species
  作者：Song Xue、Lin He、Kai-Zhen Han、Yong-Kang Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1055/s-2005-868483

  日期：——

  An efficient one-pot, three-component coupling reaction for the synthesis of unusual β-branched Baylis-Hillman adducts has been developed. Organozinc species CF3CO2ZnEt added to α,β-acetylenic ketones in a 1,4-fashion to yield allenolates, which reacted with aldehydes providing highly functionalized trisubstituted olefins in good to excellent yields with stereoselectivity.

  已经开发出一种高效的一锅三组分偶联反应，用于合成不寻常的 β 支链 Baylis-Hillman 加合物。有机锌物种 CF3CO2ZnEt 以 1,4-方式添加到 α,β-乙炔酮中，产生联烯醇化物，其与醛反应，以良好至优异的立体选择性产率提供高度官能化的三取代烯烃。
• An Efficient CuI-Promoted Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Alkenes Using Organozinc Species
  作者：Song Xue、Lin He、Yong-Kang Liu、Kai-Zhen Han、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1055/s-2006-926299

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of multifunctionalized alkenes has been developed. In the presence of 5 mol% Cul as catalyst, organozinc species CF 3 COOZnEt, CF 3 COOZnMe and CF 3 COOZnPh reacted with α,β-acetylenic ketones and aldehydes in one pot providing trisubstituted alkenes in high yields with stereoselectivity. The reaction with β-substituted-α,β-acetylenic ketones gave tetrasubstituted

  开发了一种合成多官能化烯烃的有效方法。在 5 mol% Cul 作为催化剂存在下，有机锌物质 CF 3 COOZnEt、CF 3 COOZnMe 和 CF 3 COOZnPh 与 α,β-乙炔酮和醛在一锅中反应，以高收率和立体选择性提供三取代烯烃。与β-取代-α,β-炔酮反应以Z-异构体为主要产物，以良好的收率得到四取代烯烃。
• Synthesis of Morita–Baylis–Hillman-type adducts by unprecedented reaction of 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)acetylene with aromatic aldehydes catalyzed by quaternary ammonium fluorides derived from cinchonine
  作者：Kazuhiro Yoshizawa、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.057

  日期：2005.10

  The quaternary ammonium fluoride derived from cinchonine efficiently catalyzed the reaction of 1-phenyl-2-(trimethylsilyl)acetylene with aromatic aldehydes to give the P-branched Morita-Baylis-Hiliman-type adducts. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Atom Economy:  Aldol-Type Products by Vanadium-Catalyzed Additions of Propargyl Alcohols and Aldehydes
  作者：Barry M. Trost、Shuichi Oi

  DOI：10.1021/ja003629a

  日期：2001.2.1