2-(4-methoxyphenyl)-4-(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-phenyl)-4-[5-(4-methoxy-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]-quinoline；2-(4-methoxyphenyl)-5-[2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-yl]-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₂₅H₁₉N₃O₃
• 分子量: 409.444
• InChiKey: VNDDSUIYZUZLAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)quinoline-4-carbohydrazide 、 大茴香酸 在 三氯氧磷 作用下， 以85%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4-(5-(4-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Novel quinoline-based oxadiazole derivatives induce G2/M arrest and apoptosis in human breast cancer MCF-7 cell line

  摘要：

  在寻找新型抗癌剂的过程中，我们设计并合成了一系列喹啉基噁二唑衍生物，并检测了它们对人类乳腺癌 MCF-7 细胞系的体外细胞毒性。本系列中最有前景的化合物（Q8、S3、S6）表现出了极佳的活性，抑制了乳腺癌细胞 MCF-7 的生长，50% 抑制浓度（IC50）分别为 8.31、9.81 和 9.96 µM。本研究的结果表明，与正常乳腺细胞相比，MCF-7 的 IC50 值（24 h 时的 IC50 为 10 μM）降低了，且具有时间和剂量依赖性，特异性很高。使用 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）进行的细胞凋亡检测也表明，该化合物可诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3078-1

文献信息

• Novel quinoline-based oxadiazole derivatives induce G2/M arrest and apoptosis in human breast cancer MCF-7 cell line
  作者：Vidya S. Dofe、Aniket P. Sarkate、Rajaram Azad、Charansingh H. Gill

  DOI：10.1007/s11164-017-3078-1

  日期：2017.12

  In the search for novel anticancer agents, we designed and synthesized a series of quinoline-based oxadiazole derivatives and assayed their in vitro cytotoxic efficacy against human breast cancer MCF-7 cell line. The most promising compounds in the present series (Q8, S3, S6) showed excellent activity and inhibited growth of breast cancer cell MCF-7 with 50% inhibitory concentration (IC50) of 8.31, 9.81, and 9.96 µM, respectively. The results of the present study reveal reduced IC50 values in a time- and dose-dependent mode with high specificity for MCF-7 (IC50 of 10 μM at 24 h) versus normal breast cells. Apoptosis assay using 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) also suggested that this compound induced cell death by apoptosis.

  在寻找新型抗癌剂的过程中，我们设计并合成了一系列喹啉基噁二唑衍生物，并检测了它们对人类乳腺癌 MCF-7 细胞系的体外细胞毒性。本系列中最有前景的化合物（Q8、S3、S6）表现出了极佳的活性，抑制了乳腺癌细胞 MCF-7 的生长，50% 抑制浓度（IC50）分别为 8.31、9.81 和 9.96 µM。本研究的结果表明，与正常乳腺细胞相比，MCF-7 的 IC50 值（24 h 时的 IC50 为 10 μM）降低了，且具有时间和剂量依赖性，特异性很高。使用 3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）进行的细胞凋亡检测也表明，该化合物可诱导细胞凋亡。