N,N-bis(3-phenylprop-2-yn-1-yl)butan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(3-phenylprop-2-yn-1-yl)butan-1-amine
• 英文别名: N-butyl-N,N-bis(3-phenyl-2-propynyl)amine；N,N-bis(3-phenylprop-2-ynyl)butan-1-amine
• 化学式: C₂₂H₂₃N
• 分子量: 301.431
• InChiKey: USPKYWJCIFBQBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(3-phenylprop-2-yn-1-yl)butan-1-amine 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 二氯化二硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed oxidation of arene-fused cyclic amines to cyclic imides

  摘要：

  一种新型的铜催化芳香环融合环状胺氧化反应已被开发，可生成相应的环状酰胺。该反应可用于高效合成1,3-二取代TPD。

  DOI：

  10.1039/c3cc45869e
• 作为产物：
  描述：

  N-butyl-1,5,3-dioxazepane 、 苯乙炔 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到N,N-bis(3-phenylprop-2-yn-1-yl)butan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一种有效的一锅法，通过末端乙炔与氯化铜催化的1,5,3-二恶唑烷反应，合成双炔丙基胺

  摘要：

  开发了一种合成N-取代的双-炔丙基胺和双（链二炔基）胺的有效方法。该方法由末端乙炔和α，ω-二乙炔经N-取代的1,5,3-二恶唑烷酮的CuCl催化氨基甲基化组成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.015

文献信息

• Efficient ruthenium and copper cocatalzyed five-component coupling to form dipropargyl amines under mild conditions in water
  作者：E. Ryan Bonfield、Chao-Jun Li

  DOI：10.1039/b613596j

  日期：——

  Dipropargyl amines are synthesized by a double direct alkynylation of primary followed by secondary imines formed in situ during an efficient, five-component, one-pot coupling reaction cocatalyzed by ruthenium and copper in water.

  二炔丙基胺是通过在水中钌和铜共同催化的有效的五组分一锅偶联反应中，在伯胺的直接直接烷基化后再在原位形成的仲亚胺的双直接炔基化而合成的。
• Copper-Catalyzed Multicomponent Coupling Reaction of Primary Aromatic Amines, Rongalite, and Alkynes: Access to N-Aryl Propargylamines
  作者：Miao Wang、Hui-Ying Ren、Xiao-Lu Zhang、Xiao-Yu Pu、Shan Jiang、Bang-Tun Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02772

  日期：2024.6.7

  copper-catalyzed multicomponent coupling reaction of primary aromatic amines, rongalite, and alkynes for the direct synthesis of N-aryl propargylamines has been developed. This method could overcome the substrate limitation in A3 coupling reactions of primary aromatic amines, formaldehyde, and alkynes. Mechanistic studies revealed that rongalite acts as not only the active C1 unit but also the accelerator

  在这项工作中，开发了一种实用的铜催化的芳香伯胺、雕白粉和炔烃的多组分偶联反应，用于直接合成N-芳基炔丙胺。该方法可以克服芳香伯胺、甲醛和炔烃的A 3偶联反应中底物的限制。机理研究表明，雕白粉不仅充当活性C1单元，而且还是活化原位生成的N-芳基甲亚胺与炔烃偶联反应的促进剂。该偶联反应效率高，底物范围广，可用于放大合成和将相应的产物N-芳基炔丙胺转化为有用的杂环骨架。
• Sequence [2,3]‐Sigmatropic Rearrangement: One‐Pot Synthesis of Propargyl Allenylamines
  作者：Huihui Feng、Yujuan Xie、Liliang Huang、Yongqing Xu、Junhai Huang、Huangdi Feng

  DOI：10.1002/cjoc.202400307

  日期：2024.9.15

  pharmaceutical properties of organic compounds make allenes a desirable choice in various applications. Here, we report a facile method for the atom-economical synthesis of propargyl allenylamines via an underdeveloped [2,3]-sigmatropic rearrangement. Our strategy employs easily accessible propargylamines as starting materials, which are first converted into propargyl ammonium salts, followed by a base-promoted

  艾伦烯作为备受追捧的构建单元，是合成化学中不可或缺的组成部分。它们在调节有机化合物的化学、物理和药物性质方面的用途使得丙二烯成为各种应用中的理想选择。在这里，我们报告了一种通过不发达的[2,3]-σ重排原子经济地合成炔丙胺的简便方法。我们的策略采用易于获得的炔丙胺作为起始材料，首先将其转化为炔丙基铵盐，然后进行碱促进的[2,3]-σ重排。这种一锅两步反应在没有过渡金属的情况下进行，显示出非常广泛的范围，并且不需要在起始材料中引入吸电子基团。
• Facile and Selective Synthesis of Propargylic Amines and 1,6-Diynes: One-Pot Three-Component Coupling Reactions of Alkynylsilanes, Aldehydes and Amines by a Cooperative Catalytic System Comprised of CuCl and Cu(OTf)₂
  作者：Norio Sakai、Naoki Uchida、Takeo Konakahara

  DOI：10.1055/s-2008-1077790

  日期：2008.6

  Described herein is a three-component coupling reaction of alkynylsilanes, aldehydes and amines by a cooperative catalytic system comprised of CuCl and Cu(OTf)(2), leading to the production of a variety of propargyl amine derivatives. This catalytic system was successfully applied to the practical preparation of 1,6-diyne derivatives via twice-performed, domino-type coupling reactions.
• A New Strategy for the Synthesis of Bis(alkadiynyl)amines and Azacycloalkadiynes Using Copper-Containing Catalysts
  作者：Guzel Khabibullina、Firuza Zaynullina、Аygul Valiakhmetova、Askhat Ibragimov、Usein Dzhemilev

  DOI：10.1055/s-0035-1561412

  日期：——

  An efficient method for the preparation of N-alkyl-N,N-di(alkadiynyl)amines and 1-alkyl-1-azacycloalkadiynes is developed via the aminomethylation reaction of ,-diacetylenes with N-alkyl-N,N-bis(ethoxymethyl)amines in the presence of copper halides as the catalysts.