10-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,3,6,7,-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]quinoliz-11-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,3,6,7,-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]quinoliz-11-imine
• 英文别名: 10-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrano[2,3-f]pyrido[3,2,1-ij]quinolin-11(5H)-imine；5-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-4-imine；5-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-oxa-13-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1,5,7,9(17)-tetraen-4-imine
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃OS
• 分子量: 373.478
• InChiKey: PHMJMGUCFOVFBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,3,6,7,-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]quinoliz-11-imine 在 Cu⁺² Salt 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于水溶液中Cu 2+检测的比色荧光化学传感器

  摘要：

  新型荧光化学传感器10-（苯并[d]噻唑-2-基）-2,3,6,7-四氢-1H-吡喃并[2,3-f]吡啶并[3,2,1-ij]喹啉-11（5H）-亚胺（L）已成功开发并具有良好的特性。传感器L对Cu 2+的选择性优于其他离子（Ag +，Pb 2 +，Cu 2 +，Ni 2 +，Fe 3+，Co 2 +，Zn 2 +，Hg 2+和Cd 2+）。水溶液的比色和荧光截止特性。此外，通过EDTA实验证实了可逆识别过程，传感器L在实际检测自来水中Cu 2+方面显示出实际应用。

  DOI：

  10.1080/15533174.2015.1137077
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (9-formyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-8-yl) phosphate 在 哌啶 、 三甲基溴硅烷 、 bovine kidney alkaline phosphatase (EC 3.1.3.1) 、 水 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 10-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2,3,6,7,-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzopyrano[6,7,8-ij]quinoliz-11-imine
  参考文献：
  名称：

  用于检测活细胞中碱性磷酸酶活性的荧光开启探针。

  摘要：

  荧光探针1显示出高的荧光开启信号比率，可以对活细胞中的内源性碱性磷酸酶（ALP）活性进行实时成像，并可以对单细胞水平的酶活性进行快速而定量的分析。

  DOI：

  10.1039/c1cc13819g

文献信息

• A Colorimetric and Fluorescent Sensor for Iron Recognition Based on Rhodamine Derivative
  作者：LianQing Li、ZhiHong Liu

  DOI：10.1007/s10895-016-1971-4

  日期：2017.3

  A novel rhodamine based fluorescent sensor, L, was developed and investigated as a colorimetric and fluorescent sensor for Fe3+ in dimethyl sulfoxide. The compound L showed a good selectivity and sensitivity toward Fe3+ in the presence of large excess of other competitive ions. L can be used as a colorimetric and fluorescent sensor for Iron recognition in potential.

  新型的基于罗丹明的荧光传感器L被开发出来，并作为二甲基亚砜中Fe 3+的比色和荧光传感器进行了研究。在大量过量的其他竞争离子的存在下，化合物L对Fe 3+表现出良好的选择性和敏感性。L可用作比色和荧光传感器，用于电势识别中的铁。
• An Iminocoumarin Sulfonamide Based Turn-On Fluorescent Probe for the Detection of Biothiols in Aqueous Solution
  作者：Yan-Ling Yang、Fu-Ming Zhang、Ya-Wen Wang、Bao-Xin Zhang、Ran Fang、Jian-Guo Fang、Yu Peng

  DOI：10.1002/asia.201403056

  日期：2015.2

  A new chemodosimeter for the highly selective sensing and imaging of biothiols was designed and realized in phosphate‐buffered saline solution at pH 7.4 through a fluorescence “off–on” response. A unique mechanism featuring a two‐step cascade (biothiols→H2O) sequence for this remarkable recognition is disclosed for the first time.

  设计了一种新的化学计量仪，用于生物硫醇的高选择性传感和成像，并通过荧光“关-开”响应在pH 7.4的磷酸盐缓冲盐溶液中实现。首次公开了具有两步级联（生物硫醇→H 2 O）序列的独特机制，以实现这种出色的识别。
• A Colorimetric and Fluorescent Sensor Based on Novel Iminocoumarin Precursor for Pd2+ Dectection in Aqueous Solution
  作者：Lianqing Li、LeJun Gao、Junfeng Wang、Zhengfeng Xiao、Zhihong Liu

  DOI：10.1007/s10895-015-1646-6

  日期：2015.9

  A novel iminocoumarin precursor L was designed and well characterized. Sensor L showed high selectivity toward Pd2+ in aqueous solution (CH3CN:H2O, v/v, 1:1) with a detection limit is 2.1 × 10−7M. Iminocoumarin was formed when added Pd2+ to the solution of L by removing the propargylic group.

  设计并很好地表征了新型亚氨基香豆素前体L。传感器大号表现出对钯的高选择性2+在水溶液（CH 3 CN：H 2 O，v / v，1：1）与检测限为2.1×10 -7 M. Iminocoumarin加入Pd时形成2+到通过除去炔丙基基团得到L的溶液。
• A boronate-based fluorescent probe for the selective detection of cellular peroxynitrite
  作者：Jiyoung Kim、Jeesook Park、Hawon Lee、Yongdoo Choi、Youngmi Kim

  DOI：10.1039/c4cc02943g

  日期：——

  A boronate-based fluorescent probe 1 for the selective monitoring of intracellular peroxynitrite has been developed. The probe takes advantage of the fast reaction of an arylboronate group with peroxynitrite, yielding a corresponding phenol that undergoes spontaneous subsequent reactions to produce a strongly fluorescent product associated with a large turn-on signal.

  一种基于硼酸的荧光探针1已经开发出来，用于选择性监测细胞内的过氧亚硝酸盐。该探针利用芳基硼酸酯基团与过氧亚硝酸盐的快速反应优势，产生相应的酚，随后自发反应产生强烈荧光产物，伴随着大的开关信号。
• A bifunctional, colorimetric and fluorescent probe for recognition of Cu2+ and Hg2+ and its application in molecular logic gate
  作者：YanLing Yang、YaWen Wang、Yu Peng

  DOI：10.1007/s11426-013-4999-1

  日期：2014.2

  A bifunctional probe 1 with iminocoumarin scaffold demonstrated different responses for Cu2+ and Hg2+. In fluorescence mode of probe 1, the intensity at 528 nm was quenched severely upon the addition of Cu2+ or Hg2+. Meanwhile, a new fluorescence band at 574 nm appeared in the case of Hg2+. In its UV-Vis absorption mode, significant hypochromic shift for Cu2+ and bathochromic shift for Hg2+ occurred, which are in agreement with the observation of distinct color changes. In addition, probe 1 can be used for the construction of a molecular logic gate with NOR and INHIBIT logic functions.

  含有亚氨基香豆素支架的双功能探针 1 对 Cu2+ 和 Hg2+ 的反应不同。在探针 1 的荧光模式中，加入 Cu2+ 或 Hg2+ 后，528 纳米处的荧光强度被严重淬灭。同时，在 Hg2+ 的情况下，574 纳米处出现了一条新的荧光带。在其紫外可见吸收模式中，Cu2+ 和 Hg2+ 分别发生了显著的低色移和浴色移，这与观察到的明显颜色变化一致。此外，探针 1 还可用于构建具有 NOR 和 INHIBIT 逻辑功能的分子逻辑门。