11-O-(2-(4-nitrobenzamido)ethyl)carbamoyl-3-O-descladinosyl-3-O-(2-(3′-pyridyl)acetyl)clarithromycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-O-(2-(4-nitrobenzamido)ethyl)carbamoyl-3-O-descladinosyl-3-O-(2-(3′-pyridyl)acetyl)clarithromycin
• 英文别名: [(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13R,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-13-hydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-12-[2-[(4-nitrobenzoyl)amino]ethylcarbamoyloxy]-2,10-dioxo-oxacyclotetradec-4-yl] 2-pyridin-3-ylacetate
• 化学式: C₄₇H₆₉N₅O₁₅
• 分子量: 944.089
• InChiKey: RPEPIOKICRUBIH-NMJMTEMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’-O-acetyl-3-O-decladinosyl-clarithromycin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine hydrochloride salt 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.83h， 生成 11-O-(2-(4-nitrobenzamido)ethyl)carbamoyl-3-O-descladinosyl-3-O-(2-(3′-pyridyl)acetyl)clarithromycin
  参考文献：
  名称：

  新型11 - O-芳烷基氨基甲酰基-3 - O-去甲磺酰基克拉霉素衍生物的合成及抗菌性能评价

  摘要：

  设计，合成并评价了一系列新颖的11 - O-芳烷基氨基甲酰基-3 - O-去cladinosylclarithromycin衍生物的体外抗菌活性。结果表明，大多数目标化合物对易感红霉素的化脓性链球菌，表达mef基因的抗红霉素的肺炎链球菌A22072和表达mef和erm基因的肺炎链球菌AB11均显示出有效的活性。此外，大多数目标化合物对易受红霉素影响的金黄色葡萄球菌ATCC25923和枯草芽孢杆菌均显示中等活性。ATCC9372。尤其是，发现化合物11a，11b，11c，11e，11f和11h对易感红霉素的化脓性链球菌具有有利的抗菌活性，MIC值为0.015-0.125μg/ mL。此外，化合物10e，11a，11b和11c对于抗红霉素的肺炎链球菌A22072表现出优异的活性，MIC值为0.25-0.5μg/ mL。此外，化合物11c对所有抗红霉素的肺炎链球菌最有效 菌株（A22072，B1

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.006

文献信息

• Synthesis and antibacterial evaluation of novel 11- O -aralkylcarbamoyl-3- O -descladinosylclarithromycin derivatives
  作者：Li Jia、Yinhu Wang、Yanxia Wang、Yinhui Qin、Chaoyu Hu、Juzheng Sheng、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.006

  日期：2018.8

  A series of novel 11-O-aralkylcarbamoyl-3-O-descladinosylclarithromycin derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro antibacterial activity. The results showed that the majority of the target compounds displayed potent activity against erythromycin-susceptible S. pyogenes, erythromycin-resistant S. pneumoniae A22072 expressing the mef gene and S. pneumoniae AB11 expressing

  设计，合成并评价了一系列新颖的11 - O-芳烷基氨基甲酰基-3 - O-去cladinosylclarithromycin衍生物的体外抗菌活性。结果表明，大多数目标化合物对易感红霉素的化脓性链球菌，表达mef基因的抗红霉素的肺炎链球菌A22072和表达mef和erm基因的肺炎链球菌AB11均显示出有效的活性。此外，大多数目标化合物对易受红霉素影响的金黄色葡萄球菌ATCC25923和枯草芽孢杆菌均显示中等活性。ATCC9372。尤其是，发现化合物11a，11b，11c，11e，11f和11h对易感红霉素的化脓性链球菌具有有利的抗菌活性，MIC值为0.015-0.125μg/ mL。此外，化合物10e，11a，11b和11c对于抗红霉素的肺炎链球菌A22072表现出优异的活性，MIC值为0.25-0.5μg/ mL。此外，化合物11c对所有抗红霉素的肺炎链球菌最有效 菌株（A22072，B1