2-bromo-1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: ZBQIQJNFDDQLFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone 、 4-硝基苯硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-[(4-nitrophenyl)thio]ethanone
  参考文献：
  名称：

  扩大无毒抗疟原虫吲哚基3-乙酮醚和硫醚的SAR

  摘要：

  尽管在减少恶性疟原虫感染方面取得了长足的进步，但这种寄生虫仍然导致每年约一百万人死亡。青蒿素联合疗法的疗效下降使这一问题更加复杂。因此，开发和优化新型抗疟药化学类型至关重要。在这项研究中，我们描述了优化一类先前报告的抗疟药的战略方法，从而发现了1-（5-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-[（4-氰基苯基）硫代]乙酮（13）和1-（5-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-[（（4-硝基苯基）硫代]乙酮）（14），其活性与氯喹对恶性疟原虫的活性相当3D7株。此外，发现这些化合物对HeLa细胞无毒，对未感染的红血球无溶血作用。有趣的是，我们发现一些最有前途的化合物对同基因NF54菌株的活性较低，这突出表明了疟疾菌株的长期可靠性可能存在的问题。最终，化合物14对NF54和K1菌株均表现出相似的活性，表明该化合物抑制了不受K1抗性影响的途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800235
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以19%的产率得到2-bromo-1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  扩大无毒抗疟原虫吲哚基3-乙酮醚和硫醚的SAR

  摘要：

  尽管在减少恶性疟原虫感染方面取得了长足的进步，但这种寄生虫仍然导致每年约一百万人死亡。青蒿素联合疗法的疗效下降使这一问题更加复杂。因此，开发和优化新型抗疟药化学类型至关重要。在这项研究中，我们描述了优化一类先前报告的抗疟药的战略方法，从而发现了1-（5-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-[（4-氰基苯基）硫代]乙酮（13）和1-（5-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-[（（4-硝基苯基）硫代]乙酮）（14），其活性与氯喹对恶性疟原虫的活性相当3D7株。此外，发现这些化合物对HeLa细胞无毒，对未感染的红血球无溶血作用。有趣的是，我们发现一些最有前途的化合物对同基因NF54菌株的活性较低，这突出表明了疟疾菌株的长期可靠性可能存在的问题。最终，化合物14对NF54和K1菌株均表现出相似的活性，表明该化合物抑制了不受K1抗性影响的途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800235

文献信息

• EP4079304
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Expanding the SAR of Nontoxic Antiplasmodial Indolyl-3-ethanone Ethers and Thioethers
  作者：Mayibongwe J. Lunga、Ruramai L. Chisango、Carli Weyers、Michelle Isaacs、Dale Taylor、Adrienne L. Edkins、Setshaba D. Khanye、Heinrich C. Hoppe、Clinton G. L. Veale

  DOI：10.1002/cmdc.201800235

  日期：2018.7.6

  1‐(5‐chloro‐1H‐indol‐3‐yl)‐2‐[(4‐nitrophenyl)thio]ethanone (14), whose activity was equipotent to that of chloroquine against the P. falciparum 3D7 strain. Furthermore, these compounds were found to be nontoxic to HeLa cells as well as being non‐haemolytic to uninfected red blood cells. Intriguingly, several of our most promising compounds were found to be less active against the isogenic NF54 strain, highlighting

  尽管在减少恶性疟原虫感染方面取得了长足的进步，但这种寄生虫仍然导致每年约一百万人死亡。青蒿素联合疗法的疗效下降使这一问题更加复杂。因此，开发和优化新型抗疟药化学类型至关重要。在这项研究中，我们描述了优化一类先前报告的抗疟药的战略方法，从而发现了1-（5-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-[（4-氰基苯基）硫代]乙酮（13）和1-（5-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-[（（4-硝基苯基）硫代]乙酮）（14），其活性与氯喹对恶性疟原虫的活性相当3D7株。此外，发现这些化合物对HeLa细胞无毒，对未感染的红血球无溶血作用。有趣的是，我们发现一些最有前途的化合物对同基因NF54菌株的活性较低，这突出表明了疟疾菌株的长期可靠性可能存在的问题。最终，化合物14对NF54和K1菌株均表现出相似的活性，表明该化合物抑制了不受K1抗性影响的途径。