2-bromo-1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: ZBQIQJNFDDQLFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone 、 4-硝基苯硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以62%的产率得到1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)-2-[(4-nitrophenyl)thio]ethanone
  参考文献：
  名称：

  扩大无毒抗疟原虫吲哚基3-乙酮醚和硫醚的SAR

  摘要：

  尽管在减少恶性疟原虫感染方面取得了长足的进步，但这种寄生虫仍然导致每年约一百万人死亡。青蒿素联合疗法的疗效下降使这一问题更加复杂。因此，开发和优化新型抗疟药化学类型至关重要。在这项研究中，我们描述了优化一类先前报告的抗疟药的战略方法，从而发现了1-（5-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-[（4-氰基苯基）硫代]乙酮（13）和1-（5-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-[（（4-硝基苯基）硫代]乙酮）（14），其活性与氯喹对恶性疟原虫的活性相当3D7株。此外，发现这些化合物对HeLa细胞无毒，对未感染的红血球无溶血作用。有趣的是，我们发现一些最有前途的化合物对同基因NF54菌株的活性较低，这突出表明了疟疾菌株的长期可靠性可能存在的问题。最终，化合物14对NF54和K1菌株均表现出相似的活性，表明该化合物抑制了不受K1抗性影响的途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800235
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以19%的产率得到2-bromo-1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  扩大无毒抗疟原虫吲哚基3-乙酮醚和硫醚的SAR

  摘要：

  尽管在减少恶性疟原虫感染方面取得了长足的进步，但这种寄生虫仍然导致每年约一百万人死亡。青蒿素联合疗法的疗效下降使这一问题更加复杂。因此，开发和优化新型抗疟药化学类型至关重要。在这项研究中，我们描述了优化一类先前报告的抗疟药的战略方法，从而发现了1-（5-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-[（4-氰基苯基）硫代]乙酮（13）和1-（5-氯-1 H-吲哚-3-基）-2-[（（4-硝基苯基）硫代]乙酮）（14），其活性与氯喹对恶性疟原虫的活性相当3D7株。此外，发现这些化合物对HeLa细胞无毒，对未感染的红血球无溶血作用。有趣的是，我们发现一些最有前途的化合物对同基因NF54菌株的活性较低，这突出表明了疟疾菌株的长期可靠性可能存在的问题。最终，化合物14对NF54和K1菌株均表现出相似的活性，表明该化合物抑制了不受K1抗性影响的途径。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800235

文献信息

• EP4079304
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——