1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: HLLSLFIMBXEYCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 丁二酸 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 4-hydroxy-6-methyl-9H-carbazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-催化的 [5 + 1] 吲哚-烯胺酮与重氮化合物的环化以形成高度官能化的咔唑

  摘要：

  据报道，一种新型 Rh(III) 催化的吲哚-烯胺酮与重氮化合物的 C-H 活化/环化级联可构建多种功能化的咔唑框架。最显着的特点是这种转化可以顺利地提供一种新的 [5 + 1] 环化产物，收率从高到高（高达 95%），同时彻底去除了两种底物的乙酰基和N , N-二甲基基团。目标产物，而不是通常预期的 [4 + 2] 环化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01341
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到1-(5-methyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  从 β-乙硫基-β-吲哚基 α, β-不饱和酮选择性合成 3-乙酰吲哚和 3-乙酰乙酰吲哚

  摘要：

  摘要 通过β-乙硫基-β-吲哚α、β的水解反应，开发了一种高效、选择性合成3-乙酰基游离(NH)/N-取代吲哚和3-乙酰乙酰基游离(NH)/N-取代吲哚的方法。 -不饱和酮分别在 3 当量 NaOH 和 5 mol% H2SO4 存在下。该方法操作简单，收率高，选择性好，兼容性好，实用性强。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1555851

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Direct C4-Alkylation and C2-Annulation of Indoles: Straightforward Access to Indolopyridone
  作者：Aniruddha Biswas、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201701755

  日期：2018.3.29

  C4‐alkylation and C2‐annulation of indole derivative has been developed by using variable diazo esters. Fine tuning of the reactivity of diazo esters leads to control in regioselectivity with wide scope and functional‐group tolerance. A straightforward approach has been established to furnish an indolopyridone scaffold.

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。
• A radical addition and cyclization relay promoted by Mn(OAc)3⋅2H2O: Synthesis of 1,2-oxaphospholoindoles and mechanistic study
  作者：Meng-Meng Xu、Lu-Yao Kou、Xiao-Guang Bao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.001

  日期：2021.6

  Novel and efficient Mn(OAc)3⋅2H2O promoted radical addition-[4 + 1] cyclization relay of 3-indolymethanols and phosphites was disclosed, which afforded 1,2-oxaphospholoindole derivatives in moderate to good yields. Based on the experimental and computational studies, a mechanism involving radical addition and intramolecular cyclization cascade was proposed.

  新型高效的 Mn(OAc) 3 ⋅2H 2 O 促进了 3-吲哚甲醇和亚磷酸酯的自由基加成-[4 + 1] 环化中继，以中等至良好的产率提供了 1,2-氧杂磷并吲哚衍生物。基于实验和计算研究，提出了一种涉及自由基加成和分子内环化级联的机制。
• A Simple, Effective, Green Method for the Regioselective 3-Acylation of Unprotected Indoles
  作者：Phuong Tran、Hai Tran、Poul Hansen、Mai Do、Thach Le

  DOI：10.3390/molecules201019605

  日期：——

  A fast and green method is developed for regioselective acylation of indoles in the 3-position without the need for protection of the NH position. The method is based on Friedel-Crafts acylation using acid anhydrides. The method has been optimized, and Y(OTf)3 in catalytic amounts is found to be the best catalyst together with the commercially available ionic liquid [BMI]BF4 (1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoro-borate) as solvent. The reaction is completed in a very short time using monomode microwave irradiation. The catalyst can be reused up to four times without significant loss of activity. A range of substituted indoles are investigated as substrates, and thirteen new compounds have been synthesized.

  开发了一种快速且绿色方法，用于吲哚3-位选择性酰化而无需保护NH位置。该方法基于使用酸酐的Friedel-Crafts酰化反应。经过优化，发现使用催化量的Y(OTf)3和市售离子液体[BMI]BF4(1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐)作为溶剂效果最佳。反应在单模微波辐射下非常短的时间内完成。该催化剂可重复使用多达四次而不会明显损失活性。研究了一系列取代吲哚作为底物，并合成了十三种新化合物。
• Brønsted acidic ionic liquid-promoted direct C3-acylation of <i>N</i>-unsubstituted indoles with acid anhydrides under microwave irradiation
  作者：Phuong Hoang Tran、Anh-Thanh Duy Nguyen、Hai Truong Nguyen、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1039/c7ra11362e

  日期：——

  A green and efficient method for the synthesis of 3-acylindoles using a Brønsted acidic ionic liquid under microwave irradiation has been developed.

  使用布朗斯特酸性离子液体在微波辐射下合成3-酰基吲哚的一种绿色高效方法已经开发出来。
• Acid-catalyzed acylation reaction via C–C bond cleavage: a facile and mechanistically defined approach to synthesize 3-acylindoles
  作者：Qi Xing、Pan Li、Hui Lv、Rui Lang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c4cc05047a

  日期：——

  A facile acid-catalyzed acylation of indoles with 1,3-dione as an eco-friendly acylating agent was developed. This protocol combines C-C bond cleavage and heterocyclic C-H bond functionalization to form new C-C bonds. Based on the detailed mechanistic studies, a credible mechanistic pathway was proposed.

  开发了一种简便的酸催化吲哚与1,3-二酮作为生态友好型酰化剂的酰化剂。该协议结合了CC键裂解和杂环CH键功能化，以形成新的CC键。在详细的机理研究的基础上，提出了可靠的机理途径。