5-acetyl-4-(3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-acetyl-4-(3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Acetyl-4-[3-methoxy-4-(2-propynyloxy)phenyl]-6-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-pyrimidinone；5-acetyl-4-(3-methoxy-4-prop-2-ynoxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: KBZMGDLDOJPVAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-4-(3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 乙酰氯 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种高效的绿色多样性导向的嘧啶酮和吲哚附加的大环肽模拟物的合成

  摘要：

  描述了用于合成具有不同环大小的嘧啶酮/吲哚官能化杂合肽大环化合物的简明方案。大环的前体得自多组分反应产物的后反应改性，并通过铜（I）催化的[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成反应而环化。大环化合物显示出对引起多种癌症的CDK2蛋白的优异抑制特性，并且还显示出对人乳腺癌细胞MCF-7的优异细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.12.012
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-acetyl-4-(3-methoxy-4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计用于抗增殖活性的新型紫苏基-二氢嘧啶酮杂化物的合成†

  摘要：

  通过多组分反应与Huisgen反应相结合，以良好的收率合成了一系列十五种新型二氢嘧啶酮杂化化合物。针对 9 种肿瘤细胞系进行了抗增殖活性研究，四种混合化合物 (TGI < 10 μM) 对肿瘤细胞系 OVCAR-3（卵巢）、UACC-62（黑色素瘤）和 U251（神经胶质瘤）显示出良好的抗增殖活性。所检测的几种混合化合物对于人类角质形成细胞系 (HaCat) 具有较高的 TGI 值 (TGI 147.92–507.82)，这表明对癌细胞具有选择性。

  DOI：

  10.1039/c8md00270c

文献信息

• Copper(ii) nanodots stabilized on Cassia fistula galactomannan: preparation and catalytic application towards fast solvent-free Biginelli reactions
  作者：Bal Dev Singh、Jyoti Pandey、Huda Khanam、Bhoopendra Tiwari、Tazeen Azeez、Ayushi Mishra、Preeti Kanchan

  DOI：10.1039/d4ob00441h

  日期：——

  environmentally benign synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones/thiones has been achieved with wide variety of aldehydes, β-dicarbonyl compounds and urea or thiourea indicating the good tolerance of the catalyst towards various functionalities. The presented work has several merits in terms of economy which include easy operation, complete avoidance of toxic organic solvents and expensive catalysts, simple work-up

  使用生物聚合多糖半乳甘露聚糖开发了新的 Cu( II ) 纳米点。纳米催化剂Cu( II )NDs@CFG是通过决明半乳甘露聚糖和CuSO 4 ·5H 2 O在水介质中一步清洁且可持续的反应而开发的。通过FT-IR、FE-SEM、EDS、ICP-MS、HR-TEM、XPS、XRD、TGA和BET分析对催化剂Cu( II )NDs@CFG进行了良好的表征。这是利用多糖半乳甘露聚糖作为支撑模板在水中形成铜纳米点来制备铜纳米点的第一个例子。此外，铜纳米点可作为多组分 Biginelli 反应的潜在纳米催化剂。使用多种醛、β-二羰基化合物和脲或硫脲实现了 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮/硫酮的简单、一锅、高效且环境友好的合成，表明该化合物具有良好的耐受性各种功能的催化剂。该工作在经济方面具有多种优点，包括操作简便、完全避免有毒有机溶剂和昂贵的催化剂、后处理简单、反应时间短和产率优异。