(E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；SGT9；3-Oxo-1-<4-dimethylamino-phenyl>-3-<3-hydroxy-phenyl>-propen-(1)；(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: VZXBTKOMYVEZHM-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-((1-benzylpiperidin-4-yl)methyl)-6-((10-(3-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)acryloyl)phenoxy)decyl)oxy)-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮与多奈哌齐联合抑制胆碱酯酶和 Aβ 原纤维组装

  摘要：

  患有阿尔茨海默病的人数不断增加，加上治疗该病的药物有限，这一事实强调需要开发新的有效疗法来治疗这种脑部疾病。在此，我们专注于生成 12 种查耳酮-多奈哌齐杂合体，目标是同时靶向淀粉样蛋白-β (Aβ) 肽以及胆碱酯酶（即乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE)）。我们介绍了这两个系列新型 1,3-查耳酮-多奈哌齐 (15a-15f) 或 1,4-查耳酮-多奈哌齐 (16a-16f) 杂化物的设计、合成和生化评估。我们评估了它们的结构和抑制 AChE/BChE 活性的能力以及结合 Aβ 肽的能力之间的关系。我们表明，其中几种新型查耳酮-多奈哌齐杂合体可以成功抑制 AChE/BChE 以及 N-生物素化 Aβ(1–42) 寡聚物的组装。我们还证明这些杂合体的 Aβ 结合位点与匹兹堡化合物 B (PIB) 的不同。

  DOI：

  10.3390/molecules25010077
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(3-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Zn(II) 和 Mg(II) 酞菁-查耳酮共轭物的合成、光谱和光物理化学行为

  摘要：

  摘要 邻苯二甲腈衍生物（8，9，和10）带有不同查耳酮基团和它们的锌（II）（ZnPcs）（8A，9A和10A）和镁（II）（MgPcs）（图8B，图9B，和图10b）配合物制备. 新化合物（5、8 – 10、8a – 10a和8b – 10b）通过光谱技术的组合表征，例如 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR（对于5、8，9，和10），紫外-可见（对于金属酞菁），和MALDI-TOF质谱，并通过元素分析（5，8，9，和10）。不同查耳酮取代的外围 ZnPcs（8a、9a和10a）和 MgPcs（8b、9b和10b）的聚集行为和光物理（荧光量子产率和寿命）和光化学（单线态氧和光降解量子产率）特性) 在二甲基亚砜 (DMSO) 中进行研究，以确定它们是否是用于光动力疗法 (PDT) 应用的光敏剂。外围四取代的 MgPc ( 9b ) 显示出比其他化合物和未取代的 ZnPc 更长的寿命。四取代的

  DOI：

  10.1080/00958972.2021.1988081

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• ULTRAVIOLET ABSORPTION OF SUBSTITUTED PHENYL AND POLYCYCLIC ARYL CHALCONES
  作者：Owen H. Wheeler、Peter H. Gore、Marcelina Santiago、Rosita Baez

  DOI：10.1139/v64-377

  日期：1964.11.1

  The ultraviolet and near-visible light absorption of a number of substituted trans-chalcones are reported.

  报道了一系列取代的反式查尔酮对紫外和近可见光的吸收。
• Solid-phase synthesis and biological evaluation of a parallel library of 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Farzana Latif Ansari、Fatima Iftikhar、Ihsan-ul-Haq、Bushra Mirza、Mohammad Baseer、Umer Rashid

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.009

  日期：2008.8

  Solid-phase synthesis of a parallel library of 3'-hydroxy-2,3-dihydrobenzothiazepines has been carried out through [4+3] annulation of alpha,beta-unsaturated ketones with aminothiophenol, using Wang resin as solid support. The synthesized compounds were evaluated for their potential as antibacterial, tumor inhibitors as well as acetyl- and butyrylcholinesterase inhibitors. None of the compounds showed any significant antibacterial activity. However, quite a few compounds showed significant potential as crown gall tumor inhibitors. These results reflect a strong exploratory potential in search of new benzothiazepines as source of anticancer agents. The results of the inhibition of cholinesterase revealed that benzothiazepines have a greater potential as butyrylcholinesterase inhibitors as compared to acetylcholinesterase. Moreover, the substitution of hydroxy group at C-3 in ring A led to increased activity when compared to unsubstituted- and 2'-OH substituted benzothiazepines. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.