6-deoxy-6-(2-hydroxy-5-nitrobenzoylamino)-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-(2-hydroxy-5-nitrobenzoylamino)-β-cyclodextrin
• 英文别名: 2-hydroxy-5-nitro-N-[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methyl]benzamide
• 化学式: C₄₉H₇₄N₂O₃₈
• 分子量: 1299.12
• InChiKey: XZDZQEKKRPCUTF-DBKPRUCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.3
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  629
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨酸 、 单-6-O-氨基-Β-环糊精 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 以14%的产率得到6-deoxy-6-(2-hydroxy-5-nitrobenzoylamino)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Guest-induced colour changes and molecule-sensing abilities of p-nitrophenol-modified cyclodextrins

  摘要：

  两种对硝基苯酚修饰的 β-CD (1, 2) 合成以评估由 主客体络合以及研究它们的 构象和结合​​特性作为颜色可变指示剂 pH 中性水溶液中存在有机分子。主持人 3，用α-CD代替β-CD 1，也合成用于比较。诱导圆 1-3 的二色性光谱表明对硝基苯酚 1 和 3 的单元未完全包含在其 CD 腔中，并且 2 完全包含在其 β-CD 腔中。的光谱 1-3 在客人在场的情况下稍微支持了这些结果 提高 1 和 3 的绝对强度并降低 2 的强度。客体诱导的构象变化 1-3 导致颜色由黄色变为无色，即 与酚盐的附加部分的转化有关 1 和 3 在 pH 5.10 和 pH 6.50 时阴离子转化为中性酚类 2. 1 的结合常数明显大于 2 的结合常数， 反映 1 的对硝基苯酚部分充当 有效的疏水帽，而2的则充当分子内 对客人住宿的抑制。这些结果表明 各种颜色可变的分子指示剂 中性条件可以建立在适当的基础上 染料改性环糊精中附加部分的设计。

  DOI：

  10.1039/a701220i