6-deoxy-6-(2-hydroxy-5-nitrobenzoylamino)-β-cyclodextrin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-(2-hydroxy-5-nitrobenzoylamino)-β-cyclodextrin
• 英文别名: 2-hydroxy-5-nitro-N-[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecahydroxy-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontan-5-yl]methyl]benzamide
• 化学式: C₄₉H₇₄N₂O₃₈
• 分子量: 1299.12
• InChiKey: XZDZQEKKRPCUTF-DBKPRUCDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.3
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  629
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  38

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨酸 、 单-6-O-氨基-Β-环糊精 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 以14%的产率得到6-deoxy-6-(2-hydroxy-5-nitrobenzoylamino)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Guest-induced colour changes and molecule-sensing abilities of p-nitrophenol-modified cyclodextrins

  摘要：

  两种对硝基苯酚修饰的 β-CD (1, 2) 合成以评估由 主客体络合以及研究它们的 构象和结合​​特性作为颜色可变指示剂 pH 中性水溶液中存在有机分子。主持人 3，用α-CD代替β-CD 1，也合成用于比较。诱导圆 1-3 的二色性光谱表明对硝基苯酚 1 和 3 的单元未完全包含在其 CD 腔中，并且 2 完全包含在其 β-CD 腔中。的光谱 1-3 在客人在场的情况下稍微支持了这些结果 提高 1 和 3 的绝对强度并降低 2 的强度。客体诱导的构象变化 1-3 导致颜色由黄色变为无色，即 与酚盐的附加部分的转化有关 1 和 3 在 pH 5.10 和 pH 6.50 时阴离子转化为中性酚类 2. 1 的结合常数明显大于 2 的结合常数， 反映 1 的对硝基苯酚部分充当 有效的疏水帽，而2的则充当分子内 对客人住宿的抑制。这些结果表明 各种颜色可变的分子指示剂 中性条件可以建立在适当的基础上 染料改性环糊精中附加部分的设计。

  DOI：

  10.1039/a701220i

文献信息

• Guest-induced colour changes and molecule-sensing abilities of p-nitrophenol-modified cyclodextrins
  作者：Akiko Matsushita、Tetsuo Kuwabara、Asao Nakamura、Hiroshi Ikeda、Akihiko Ueno

  DOI：10.1039/a701220i

  日期：——

  Two p-nitrophenol modified β-CDs (1, 2) were synthesized in order to assess colour changes induced by host–guest complexation as well as to investigate their conformations and binding properties as colour changeable indicators for the presence of organic molecules in pH neutral aqueous solutions. Host 3, which has an α-CD in place of the β-CD of 1, was also synthesized for comparison. The induced circular dichroism spectra of 1–3 suggest that the p-nitrophenol unit of 1 and 3 is not completely included in their CD cavities and that of 2 is fully included in its β-CD cavity. The spectra of 1–3 in the presence of guest supported these results, slightly enhancing the absolute intensities for 1 and 3 and decreasing the intensity for 2. The guest-induced conformation changes of 1–3 caused the colour to change from yellow to colourless, which is associated with the conversion of the appending moiety from phenolate anion to neutral phenol species at pH 5.10 for 1 and 3 and at pH 6.50 for 2. The binding constants of 1 were markedly larger than those for 2, reflecting that the p-nitrophenol moiety of 1 acts as an effective hydrophobic cap while that of 2 acts as an intramolecular inhibitor upon guest accommodation. These results demonstrate that various colour changeable indicators for molecules which work under neutral conditions may be constructed on the basis of the appropriate design of the appending part in dye-modified cyclodextrins.

  两种对硝基苯酚修饰的 β-CD (1, 2) 合成以评估由 主客体络合以及研究它们的 构象和结合​​特性作为颜色可变指示剂 pH 中性水溶液中存在有机分子。主持人 3，用α-CD代替β-CD 1，也合成用于比较。诱导圆 1-3 的二色性光谱表明对硝基苯酚 1 和 3 的单元未完全包含在其 CD 腔中，并且 2 完全包含在其 β-CD 腔中。的光谱 1-3 在客人在场的情况下稍微支持了这些结果 提高 1 和 3 的绝对强度并降低 2 的强度。客体诱导的构象变化 1-3 导致颜色由黄色变为无色，即 与酚盐的附加部分的转化有关 1 和 3 在 pH 5.10 和 pH 6.50 时阴离子转化为中性酚类 2. 1 的结合常数明显大于 2 的结合常数， 反映 1 的对硝基苯酚部分充当 有效的疏水帽，而2的则充当分子内 对客人住宿的抑制。这些结果表明 各种颜色可变的分子指示剂 中性条件可以建立在适当的基础上 染料改性环糊精中附加部分的设计。