(+)-(R)-4-ethyl-4-methyloctane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 英文名称: (+)-(R)-4-ethyl-4-methyloctane
• 英文别名: (R)-(+)-4-ethyl-4-methyloctane；(R)-4-ethyl-4-methyloctane；4-ethyl-4-methyloctane；(R)-(+)-[VCD(-)984]-1；(4R)-4-ethyl-4-methyloctane
• 化学式: C₁₁H₂₄
• 分子量: 156.312
• InChiKey: IXZULXYHNRHENR-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Phthalic acid mono-((S)-1-ethynyl-1-methyl-butyl) ester 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 Br₂Cu^(1-)*Li⁽¹⁺⁾ 、 Li⁽¹⁺⁾*Br₃Cu₂H^(1-) 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (+)-(R)-4-ethyl-4-methyloctane
  参考文献：
  名称：

  Caporusso, Anna Maria; Consoloni, Carla; Lardicci, Luciano, Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 12, p. 857 - 860

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modular, Catalytic Enantioselective Construction of Quaternary Carbon Stereocenters by Sequential Cross-Coupling Reactions
  作者：Bowman Potter、Emma K. Edelstein、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01580

  日期：2016.7.1

  chiral γ,γ-disubstituted allylboronates in the presence of RuPhos ligand occurs with high regioselectivity and enantiospecificity, furnishing nonracemic compounds with quaternary centers. Mechanistic experiments suggest that the reaction occurs by transmetalation with allyl migration, followed by rapid reductive elimination.

  在 RuPhos 配体存在下，与手性 γ,γ-二取代烯丙基硼酸酯的催化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联发生具有高区域选择性和对映专一性，提供具有四级中心的非外消旋化合物。机理实验表明，该反应通过金属转移和烯丙基迁移发生，然后快速还原消除。
• Synthesis of Enantioenriched Tertiary Boronic Esters by the Lithiation/Borylation of Secondary Alkyl Benzoates
  作者：Alexander P. Pulis、Daniel J. Blair、Eva Torres、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja409100y

  日期：2013.10.30

  range of neopentyl boronic esters which, after 1,2-metalate rearrangement and oxidation, gave a range of tertiary alcohols in high yield and universally high er. Further functional group transformations of the tertiary boronic esters were demonstrated (conversion to quaternary centers, C-tertiary amines) together with application of the methodology to the synthesis of the simplest unbranched hydrocarbon

  据报道，简单的仲 2,4,6-三异丙基苯甲酸酯 (TIB 酯) 和仲二烷基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯可抵抗强碱的去质子化。我们发现 sBuLi（1.6 当量）和 TMEDA（6 当量）在 CPME 中在 -60 °C 下的组合能够使未活化的仲二烷基 TIB 酯去质子化，但不能使氨基甲酸酯去质子化。这些碳负离子与一系列新戊基硼酸酯反应，在 1,2-金属酸盐重排和氧化后，以高产率和普遍更高的效率得到一系列叔醇。证明了叔硼酸酯的进一步官能团转化（转化为季中心，C-叔胺）以及该方法应用于合成最简单的带有季中心的无支链烃，
• (R)-(+)-[VCD(-)984]-4-Ethyl-4-methyloctane: A Cryptochiral Hydrocarbon with a Quaternary Chiral Center. (1) Synthesis of the Enantiopure Compound and Unambiguous Determination of Absolute Configuration
  作者：Takuma Fujita、Kazuhiro Obata、Shunsuke Kuwahara、Atsufumi Nakahashi、Kenji Monde、John Decatur、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1002/ejoc.201000777

  日期：2010.11

  Enantiopure (R)-(+)-[VCD(-)984]-4-ethyl-4-methyloctane (1), a cryptochiral hydrocarbon with a quaternary chiral center, was synthesized by the use of 2-methoxy-2-(1-naphthyl)propionate (MaNP) and (-)-camphorsultam dichlorophthalic (CSDP) acid methods. The diastereomeric MαNP and CSDP acid esters prepared from racemic 2-butyl-2-methyl-1-tetralols, were effectively separated by HPLC on silica gel, and

  Enantiopure (R)-(+)-[VCD(-)984]-4-ethyl-4-methyloctane (1)，一种具有季手性中心的隐手性烃，是通过使用 2-甲氧基-2-( 1-萘基)丙酸酯 (MaNP) 和 (-)-樟脑磺胺二氯邻苯二甲酸 (CSDP) 酸方法。由外消旋 2-丁基-2-甲基-1-四醇制备的非对映异构 MαNP 和 CSDP 酸酯通过硅胶高效液相色谱法有效分离，其绝对构型通过 X 射线晶体分析和 1 H NMR 各向异性方法明确确定. 然后将回收的对映体纯 2-丁基-2-甲基-1-四氢萘酚 [(1S,2S)-(+)-cis-9] 转化为烃 (+)-1，明确确定其 R 绝对构型首次。碳氢化合物 1 的结构也通过 NMR HSQC-TOCSY 分析得到证实。
• (R)-(+)-[VCD(+)945]-4-Ethyl-4-methyloctane, the simplest chiral saturated hydrocarbon with a quaternary stereogenic center
  作者：Takuma Fujita、Kazuhiro Obata、Shunsuke Kuwahara、Nobuaki Miura、Atsufumi Nakahashi、Kenji Monde、John Decatur、Nobuyuki Harada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.079

  日期：2007.6

  Enantiopure (R)-(+)-[VCD(+)945]-4-ethyl-4-methyloctane, the simplest chiral saturated hydrocarbon with a quaternary stereogenic center, was synthesized by the use of MαNP acid method, and its absolute configuration was first unambiguously determined by the 1H NMR anisotropy, X-ray crystallography, and VCD methods.

  对映体（R）-（+）-[VCD（+）945] -4-乙基-4-甲基辛烷，是一种最简单的手性饱和烃，具有四级立体异构中心，是通过MαNP酸法合成的，其绝对构型首先通过1 H NMR各向异性，X射线晶体学和VCD方法确定。
• CAPORUSSO, ANNA MARIA;CONSOLONI, CARLA;LARDICCI, LUCIANO, GAZZ. CHIM. ITAL., 118,(1988) N2, C. 857-859
  作者：CAPORUSSO, ANNA MARIA、CONSOLONI, CARLA、LARDICCI, LUCIANO

  DOI：——

  日期：——