3-[2-allyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyl]hexanoyloxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-[2-allyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyl]hexanoyloxazolidin-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-(2-methylpropyl)-3-(2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl)hex-5-enoate
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₅
• 分子量: 339.432
• InChiKey: GKMBPVZVMHORDS-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-allyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyl]hexanoyloxazolidin-2-one 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 copper dichloride 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (2R,3S)-2-Allyl-3-isobutyl-N4-((S)-1-methylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-N1-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-succinamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for Synthesis of Succinate-Based MMP Inhibitors

  摘要：

  [GRAPHICS]A differentially protected fumarate undergoes radical addition followed by allylstannane trapping to provide disubstituted succinates in good yields and high anti diastereoselectivity. The conversion of the succinate to a known MMP inhibitor has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol026331t
• 作为产物：
  描述：

  碘代异丁烷 、 烯丙基三丁基锡 、 tert-butyl(E)-4-oxo-4-(2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl)-2-butenoate 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 、 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以91%的产率得到3-[2-allyl-3-(tert-butoxycarbonyl)-5-methyl]hexanoyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for Synthesis of Succinate-Based MMP Inhibitors

  摘要：

  [GRAPHICS]A differentially protected fumarate undergoes radical addition followed by allylstannane trapping to provide disubstituted succinates in good yields and high anti diastereoselectivity. The conversion of the succinate to a known MMP inhibitor has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol026331t

文献信息

• An Efficient Method for Synthesis of Succinate-Based MMP Inhibitors
  作者：Mukund P. Sibi、Hikaru Hasegawa

  DOI：10.1021/ol026331t

  日期：2002.10.1

  [GRAPHICS]A differentially protected fumarate undergoes radical addition followed by allylstannane trapping to provide disubstituted succinates in good yields and high anti diastereoselectivity. The conversion of the succinate to a known MMP inhibitor has been accomplished.