O-benzylformohydroximoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-benzylformohydroximoyl chloride
• 英文别名: N-phenylmethoxymethanimidoyl chloride
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: VJJJISAWASVXBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-benzylformohydroximoyl chloride 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 selenium(IV) oxide 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 O-Benzyl-1-(2-chloroethylsulfonyl)formaldoxime
  参考文献：
  名称：

  Kim; Kim; Chung, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 937 - 940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  formaldehyde O-benzyloxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 O-benzylformohydroximoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  将光催化 C(sp3)-H 官能化扩展到烯丙基化、炔基化和亚胺化

  摘要：

  以十钨酸阴离子 W 10 O 32 4-为光催化剂，研究了使用不饱和苯磺酰基化合物的光催化 C(sp 3 )-H 烯丙基化、炔基化和亚胺化。在所有这些反应中，位点选择性 C(sp 3 )-H 键断裂与自由基加成/β-断裂序列成功结合。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220171

文献信息

• Cobalt Catalyzed Functionalization of Unactivated Alkenes: Regioselective Reductive C−C Bond Forming Reactions
  作者：Boris Gaspar、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja904856k

  日期：2009.9.23

  The cobalt catalyzed hydroaldoximation and hydrocyanooximation of unactivated alkenes is reported. Secondary and tertiary aldoximes and oximonitriles are synthesized with excellent regioselectivity under mild conditions, and conversion of the products to valuable intermediates is documented. The reactions expand the arsenal of reductive carbon-carbon bond forming reactions as well as regioselective

  报道了钴催化的未活化烯烃的氢醛肟化和氢氰肟化。二级和三级醛肟和肟腈在温和条件下以优异的区域选择性合成，并记录了产物向有价值中间体的转化。这些反应扩大了还原性碳-碳键形成反应的库以及未活化双键的区域选择性功能化。
• Synthesis of New Sulfonyloximes and Their Use in Free-Radical Olefin Carbo-oximation
  作者：Benjamin Ovadia、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00672

  日期：2015.4.17

  New bifunctional reagents for free-radical carbo-oximation of olefins have been developed. In this process, a single reagent can act both as a trap for nucleophilic radicals as well as a source of electrophilic radical via an α-scission of an alkylsulfonyl radical. This strategy involving the addition of a C-centered electrophilic radical and an oxime across the double bond of an electron-rich alkene

  已经开发出用于烯烃的自由基碳肟化的新的双功能试剂。在此过程中，单一试剂既可以充当亲核自由基的捕获剂，又可以通过烷基磺酰基自由基的α断裂充当亲电自由基的来源。该策略涉及在富电子烯烃的双键两端添加一个以C为中心的亲电子基团和一个肟，该方法是通过t- BuO自由基以一种不寻常的机理引发的，并得到了实验和密度泛函理论计算的支持。
• Photochemical Oximesulfonylation of Alkenes Using Sulfonyl‐Oxime‐Ethers as Bifunctional Reagents
  作者：Jayanta Dey、Nayan Banerjee、Swikriti Daw、Joyram Guin

  DOI：10.1002/anie.202312384

  日期：2023.10.26

  An efficient metal free photochemical method for regioselective incorporation of oxime ether and sulfonyl functionality to olefin using sulfonyl-oxime-ethers as bifunctional reagents is demonstrated. The process exhibits a wide substrate scope providing rapid access to 1,2-oximesulfonylated products in good to excellent yields and diastereoselectivity.

  展示了一种使用磺酰基肟醚作为双官能试剂将肟醚和磺酰基官能团区域选择性结合到烯烃中的有效无金属光化学方法。该工艺具有广泛的底物范围，可快速获得 1,2-肟磺酰化产物，并具有良好至优异的产率和非对映选择性。
• Visible-Light-Driven Photocatalyst-Free Deoxygenative Radical Transformation of Alcohols to Oxime Ethers
  作者：Wen-Hui Bao、Xuesong Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03043

  日期：2023.3.17