(6S)-6-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S)-6-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (6S,Z)-6-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one；(S)-6-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(S)-6-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydropyran-2-one；(S)-5,6-dihydro-6-(2-hydroxyethyl)pyran-2-one；(2S)-2-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: CWLSGRVTYVGTFG-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,E)-6-(4-methoxymethoxy-6-phenyl-hex-2-enyl)-5,6-dihydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  改进的立体选择性全合成（R）-果内酯

  摘要：

  对于（的立体选择性全合成了一种新的途径- [R -rugulactone）1已被开发，从取代的环氧化物开始4和3-苯基丙醛5采用朱莉娅- Kocienski烯作为关键步骤，构建È -构型的α，β不饱和酮团体。合成的丁二酸内酯的总产率为19.94％，优于所报道的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.109
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-tert-butyldimethylsilyloxypent-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (6S)-6-(2-hydroxyethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rugulactone及其类似物通过抑制硫胺素生物合成的多种机制发挥抗菌作用

  摘要：

  目标收购：据报道，2009年分离出的植物天然产物Rugulactone具有有趣的生物学特性，但尚未检查其在生物系统中的蛋白质目标。我们已经应用了基于活性的蛋白质谱分析方法来检查细菌中的果糖内酯靶标，并发现抑制硫胺素的生物合成有助于其抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cbic.201200265

文献信息

• The Use of COP-OAc in the Catalyst-Controlled Syntheses of 1,3-Polyols
  作者：Stefan Kirsch、Philipp Klahn、Helge Menz

  DOI：10.1055/s-0031-1289574

  日期：2011.11

  Elongation via RCM (Cycle A) 2.2 Total Synthesis of Rugulactone 2.3 Chain Elongation via Ando Olefination (Cycle B) and Total Syntheses of Polyrhacitides A and B 2.4 Useful Variants 3 Conclusions polyols - palladium - catalysis - natural products - esters

  描述了对1，3-多元醇基序的迭代策略。广泛检查了使用催化不对称Overman酯化反应来构建所有立体异构中心，以及扩展正在发展的多元醇链的序列。该迭代策略适用于丁二酸内酯和多杀菌素A和B的总合成。 1引言 2结果与讨论 2.1通过RCM延长链（周期A） 2.2丁二酸内酯的全合成 2.3通过Ando烯烃链化（周期B）和多杀菌素A和B的总合成延长链 2.4有用的变体 3结论 多元醇-钯-催化-天然产物-酯
• Biology-Oriented Synthesis of Stereochemically Diverse Natural-Product-Derived Compound Collections by Iterative Allylations on a Solid Support
  作者：Jayant D. Umarye、Torben Leßmann、Ana B. García、Victor Mamane、Stefan Sommer、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/chem.200601698

  日期：2007.4.16

  A strategy aiming at the introduction of stereocenters into polymer-bound natural-product-derived and -inspired compound collections is presented. Treatment of immobilized aldehydes with Brown's pinene-derived allylboranes results in the stereoselective formation of homoallylic alcohols with up to 89 % ee (ee=enantiomeric excess). Subsequent iterative ozonolysis-allylation sequences with up to three

  提出了旨在将立体中心引入聚合物结合的天然产物衍生和启发的化合物集合中的策略。用布朗氏pin烯衍生的烯丙基硼烷处理固定的醛可导致立体选择性形成均丁醇，其ee高达89％（ee =对映异构体过量）。随后在固体支持物上具有多达三个烯丙基化的迭代臭氧分解烯丙基化序列可得到具有不同相对构型的1，3-多元醇。用丙烯酰氯进行酯化和最终的闭环复分解反应产生具有多个氧化侧链的α，β-不饱和δ-内酯，这是在一组具有广泛生物活性的天然产物中发现的亚结构。该方法的灵活性通过在固体载体上并行合成隐孢子虫双乙酸酯的所有八个非对映异构体来举例说明。单独的异构体在10个步骤中的总收率为40-60％，对主要异构体的非对映选择性为63-85％。
• Simple Stereoselective Synthesis of Unsaturated Lactone Intermediates and Their Conversion into Natural Dihydropyranones and Their Enantiomers#
  作者：Digambar Balaji Shinde、Boddu Shashi Kanth、Avula Satyakumar、V.T. Kamble、Biswanath Das

  DOI：10.2174/1570178611310050003

  日期：2013.5.1

  The stereoselective synthesis of the unsaturated lactone intermediates, (S) - and (R)-2-(6-oxo-3, 6-dihydro-2Hpyran- 2-yl) acetaldehydes has been accomplished from propane 1,3 diol employing Maruoka asymmetric allylation and ring closing metathesis reaction. The intermediates were converted into two natural dihydropyranones, 6 (R)-4-oxopent-2- enyl 5,6-dihydro-2H-pyran-2-one and (R)- rugulactone and

  立体选择性合成不饱和内酯中间体（S）-和（R）-2-（6-oxo-3，6-二氢-2Hpyran-2-基）乙醛的反应是使用Maruoka不对称丙烷1,3二醇完成的烯丙基化和闭环易位反应。中间体通过维蒂希（Wittig）烯化反应转化为两种天然的二氢吡喃酮，即6（R）-4-氧opent-2-烯基5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮和（R）-丁二内酯及其对映异构体。
• Stereoselective Synthesis of Both Enantiomers of Rugulactone
  作者：Dietrich Böse、Enrique Fernández、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1021/jo2004583

  日期：2011.5.6

  The stereoselective total synthesis of both enantiomers of rugulactone 1 has been completed by applying enantioselective allyl additions as key steps. Two different strategies based on highly stable and enantiomerically pure α-substituted allylboronic esters 2 and 3 were performed starting from boronic ester 4.

  通过将对映选择性烯丙基加成反应作为关键步骤，已完成了对内酯1的两种对映异构体的立体选择性全合成。从硼酸酯4开始，基于高稳定性和对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯2和3实施了两种不同的策略。
• Chemoselective TBS deprotection of primary alcohols by means of pyridinium tribromide (Py·Br3) in MeOH
  作者：Dionicio Martinez-Solorio、Michael P. Jennings

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.072

  日期：2008.8

  A catalytic amount of pyridinium tribromide (Py center dot Br(3)) in MeOH chemoselectively deprotects primary TBS ethers in the presence of a Variety of other protecting and common functional groups in modest to excellent yields when performed at 0 degrees C. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.