2-bromo-N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-bromo-N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(6-methylbenzothiazol-2-yl)-2-bromoacetamide；2-bromo-N-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂OS
• 分子量: 285.164
• InChiKey: OUZGEFRWLIZFQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到2-azido-N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1，4-二取代的1,2,3-三唑束缚生物活性苯并噻唑核的绿色超声合成，表征和抗菌评估。

  摘要：

  通过1,3-偶极环加成反应合成N-（苯并[d]噻唑-2-基）-2-（4-取代的-1H-1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺5a-r在存在和不存在超声辐射的情况下，进行2-叠氮基-N-（苯并[d]噻唑-2-基）乙酰胺衍生物3a-c与不同炔烃的反应。用叔丁醇/水（1∶1，v / v）作反应溶剂，用CuSO 3·5H 2 O /抗坏血酸钠作催化剂进行合成。实施铜催化剂以提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑5a-r。当反应在超声辐射下进行时，观察到反应时间的显着减少，并且产率更高。通过IR，NMR，MS和元素分析阐明了新合成的1,2,3-三唑的结构。还筛选了它们对三种革兰氏阳性（肺炎链球菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌），三种革兰氏阴性（绿脓杆菌，大肠埃希氏菌和肺炎克雷伯菌）的抗微生物活性，以及​​两种真菌菌株（曲霉）。白色）。大多数测试化合物在最小抑制浓度（MIC）为4-16μg/ mL时显示出有希望的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21040505
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-甲基苯并噻唑 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-bromo-N-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1，4-二取代的1,2,3-三唑束缚生物活性苯并噻唑核的绿色超声合成，表征和抗菌评估。

  摘要：

  通过1,3-偶极环加成反应合成N-（苯并[d]噻唑-2-基）-2-（4-取代的-1H-1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺5a-r在存在和不存在超声辐射的情况下，进行2-叠氮基-N-（苯并[d]噻唑-2-基）乙酰胺衍生物3a-c与不同炔烃的反应。用叔丁醇/水（1∶1，v / v）作反应溶剂，用CuSO 3·5H 2 O /抗坏血酸钠作催化剂进行合成。实施铜催化剂以提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑5a-r。当反应在超声辐射下进行时，观察到反应时间的显着减少，并且产率更高。通过IR，NMR，MS和元素分析阐明了新合成的1,2,3-三唑的结构。还筛选了它们对三种革兰氏阳性（肺炎链球菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌），三种革兰氏阴性（绿脓杆菌，大肠埃希氏菌和肺炎克雷伯菌）的抗微生物活性，以及​​两种真菌菌株（曲霉）。白色）。大多数测试化合物在最小抑制浓度（MIC）为4-16μg/ mL时显示出有希望的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules21040505

文献信息

• 一种用于农作物抑菌的N-杂环取代-2-溴乙 酰胺类化合物及其制备方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN111087363B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明提供了一种用于农作物抑菌的N‑杂环取代‑2‑溴乙酰胺类化合物及其制备方法。该化合物是通过将苯并噻唑类化合物或苯并咪唑类化合物与溴乙酰类化合物在有机溶剂和催化剂的存在下进行反应制备获得，该制备方法原料易得，生产成本低，仅需一步反应即可获得高产率产物。同时该化合物对农作物病菌的活性具有良好的抑制作用，特别是对小麦赤霉病菌、黄瓜灰霉病菌、辣椒疫霉病菌、油菜菌核病菌、水稻纹枯病菌或稻瘟病菌等病菌的活性抑制效果显著，很好地保证了农作物的产率。
• A Profile of the In Vitro Anti-Tumor Activity and In Silico ADME Predictions of Novel Benzothiazole Amide-Functionalized Imidazolium Ionic Liquids
  作者：Fawzia Al-blewi、Nadjet Rezki、Arshi Naqvi、Husna Qutb Uddin、Salsabeel Al-Sodies、Mouslim Messali、Mohamed Reda Aouad、Sanaa Bardaweel

  DOI：10.3390/ijms20122865

  日期：——

  A focused array of green imidazolium ionic liquids (ILs) encompassing benzothiazole ring and amide linkage were designed and synthesized using quaternization and metathesis protocols. The synthesized ILs have been fully characterized by usual spectroscopic methods and screened for their anticancer activities against human cancer cell lines originating from breast and colon cancers. Collectively, our biological data demonstrate that the newly synthesized series has variable anticancer activities in the examined cancer types. The synthesized ILs 8, 10 and 21–29 comprising the methyl and methyl sulfonyl benzothiazole ring emerged as the most potent compounds with promising antiproliferative activities relative to their benzothiazole ring counterparts. Furthermore, the mechanism underlying the observed anticancer activity was investigated. The most active compound 22 appears to exert its anticancer effect through apoptosis dependent pathway in breast cancer cells. Interestingly, compound 22 has also shown good in silico absorption (81.75%) along with high gastro-intestinal absorption as per ADME predictions.

  一系列以苯并噻唑环和酰胺键为中心的绿色咪唑离子液体（ILs）被设计和合成，使用季铵化和交换反应的方法。合成的ILs已经通过常规光谱方法进行了全面的表征，并对其抗癌活性进行了筛选，针对来源于乳腺癌和结肠癌的人类癌细胞系。总的来说，我们的生物数据表明，新合成的系列在所检测的癌症类型中具有可变的抗癌活性。合成的ILs 8、10和21-29包含甲基和甲基磺酰基苯并噻唑环，相对于其苯并噻唑环对应物，表现出最强的化疗活性。此外，还研究了观察到的抗癌活性的机制。最活跃的化合物22似乎通过凋亡依赖途径在乳腺癌细胞中发挥其抗癌作用。有趣的是，化合物22还表现出良好的体外吸收（81.75%），并且根据ADME预测具有高的胃肠吸收能力。
• A Green Ultrasound Synthesis, Characterization and Antibacterial Evaluation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles Tethering Bioactive Benzothiazole Nucleus
  作者：Nadjet Rezki

  DOI：10.3390/molecules21040505

  日期：——

  The synthesis of N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-(4-substituted-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetamides 5a-r via the 1,3-dipolar cycloaddition reaction between 2-azido-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)acetamide derivatives 3a-c and different alkynes were performed in the presence and absence of ultrasound irradiation. The synthesis was carried out using t-BuOH/H₂O (1:1, v/v) as reaction solvents and CuSO₄·5H₂O/sodium ascorbate

  通过1,3-偶极环加成反应合成N-（苯并[d]噻唑-2-基）-2-（4-取代的-1H-1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺5a-r在存在和不存在超声辐射的情况下，进行2-叠氮基-N-（苯并[d]噻唑-2-基）乙酰胺衍生物3a-c与不同炔烃的反应。用叔丁醇/水（1∶1，v / v）作反应溶剂，用CuSO 3·5H 2 O /抗坏血酸钠作催化剂进行合成。实施铜催化剂以提供区域选择性的1,4-二取代的1,2,3-三唑5a-r。当反应在超声辐射下进行时，观察到反应时间的显着减少，并且产率更高。通过IR，NMR，MS和元素分析阐明了新合成的1,2,3-三唑的结构。还筛选了它们对三种革兰氏阳性（肺炎链球菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌），三种革兰氏阴性（绿脓杆菌，大肠埃希氏菌和肺炎克雷伯菌）的抗微生物活性，以及​​两种真菌菌株（曲霉）。白色）。大多数测试化合物在最小抑制浓度（MIC）为4-16μg/ mL时显示出有希望的抗菌活性。