2-bromo-N-(5-methylthiazol-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-N-(5-methylthiazol-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
• 化学式: C₆H₇BrN₂OS
• 分子量: 235.104
• InChiKey: YHHHSVCNXIXDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(5-methylthiazol-2-yl)acetamide 、 5-(2,4-二氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3h)-硫酮 在 lithium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到2-{[5-(2,4-dichlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-sulfanyl}-N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-(5-Methyl-1,3-Thiazol-2-yl)-2-{[5-((Un)Substituted-Phenyl)1,3,4-Oxadiazol-2-yl]Sulfanyl}乙酰胺。独特的双杂环作为有前途的治疗剂

  摘要：

  亲电子试剂 2-溴-N-(5-甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺是通过 5-甲基-1,3-噻唑-2-胺和溴乙酰溴在水性介质。在平行方案中，一系列（未）取代的苯甲酸依次转化为相应的酯、酰肼，然后转化为 1,3,4-恶二唑杂环核。亲电子试剂与上述 1,3,4-恶二唑偶联以获得目标双杂环。通过IR、EI-MS、1H NMR和13C NMR对合成的化合物进行结构分析。这些分子的酶抑制研究是针对四种酶进行的，即乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、α-葡萄糖苷酶和脲酶。这些化合物与相应酶的相互作用通过他们的计算机研究得到认可。而且，

  DOI：

  10.1134/s106816201806002x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基噻唑 、 溴乙酰溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(5-methylthiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  具有三唑接头的脲-噻唑/苯并噻唑杂化物：合成、抗菌潜力、药代动力学特征和计算机机制研究

  摘要：

  通过 Cu(I) 催化的点击反应合成了一些具有三唑接头的脲-噻唑/苯并噻唑杂化物。在通过包括 FTIR、NMR 和 HRMS 在内的各种光谱技术成功分析后，对合成的杂种及其前体进行抗菌筛选，以对抗两种革兰氏 (+) 细菌（金黄色葡萄球菌和内生芽孢杆菌）、两种革兰氏 (-) 细菌（大肠杆菌）大肠杆菌和荧光假单胞菌）和两种真菌（白色念珠菌和米根霉）。所有合成的化合物 ( 4a-4l ) 对两种被测真菌都表现出比标准氟康唑更好的生物反应。发现化合物4h和4j分别是对米菌和白色念珠菌最有效的化合物。还进行了杂合体4j及其炔烃前体1b在白色念珠菌靶甾醇 14-α 脱甲基酶活性位点的分子对接，并且也得到了分子动力学研究的支持。还预测了具有三唑接头及其炔烃前体的合成脲-噻唑/苯并噻唑杂化物的计算机 ADME 预测。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s11030-021-10336-x

文献信息

• Urea-thiazole/benzothiazole hybrids with a triazole linker: synthesis, antimicrobial potential, pharmacokinetic profile and in silico mechanistic studies
  作者：Nisha Poonia、Kashmiri Lal、Ashwani Kumar、Anil Kumar、Srikanta Sahu、Anurag T. K. Baidya、Rajnish Kumar

  DOI：10.1007/s11030-021-10336-x

  日期：2022.10

  Some urea-thiazole/benzothiazole hybrids with a triazole linker were synthesized via Cu(I)-catalysed click reaction. After successfully analysed by various spectral techniques including FTIR, NMR and HRMS, antimicrobial screening of the synthesized hybrids along with their precursors was carried out against two Gram (+) bacteria (Staphylococcus aureus and Bacillus endophyticus), two Gram (−) bacteria

  通过 Cu(I) 催化的点击反应合成了一些具有三唑接头的脲-噻唑/苯并噻唑杂化物。在通过包括 FTIR、NMR 和 HRMS 在内的各种光谱技术成功分析后，对合成的杂种及其前体进行抗菌筛选，以对抗两种革兰氏 (+) 细菌（金黄色葡萄球菌和内生芽孢杆菌）、两种革兰氏 (-) 细菌（大肠杆菌）大肠杆菌和荧光假单胞菌）和两种真菌（白色念珠菌和米根霉）。所有合成的化合物 ( 4a-4l ) 对两种被测真菌都表现出比标准氟康唑更好的生物反应。发现化合物4h和4j分别是对米菌和白色念珠菌最有效的化合物。还进行了杂合体4j及其炔烃前体1b在白色念珠菌靶甾醇 14-α 脱甲基酶活性位点的分子对接，并且也得到了分子动力学研究的支持。还预测了具有三唑接头及其炔烃前体的合成脲-噻唑/苯并噻唑杂化物的计算机 ADME 预测。 图形摘要
• Novel heterocyclic compounds as pSTAT3/IL-6 inhibitors
  申请人：Rao Mahender Siripragada

  公开号：US20070111998A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds of the general formula (I), as IL-6 inhibitors, their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their hydrates, their solvates, their pharmaceutically acceptable salts and compositions, their metabolites and prodrugs thereof. The present invention more particularly provides novel heterocyclic compounds of the general formula (I). Also included is a method for treatment of cancer, cancer cachexia and inflammatory diseases including immunological diseases, particularly those mediated by cytokines such as IL-6, through pSTAT3 inhibition, in a mammal comprising administering an effective amount of a compound of formula (I) as described above.

  本发明涉及一般式（I）的新异环化合物，作为IL-6抑制剂，它们的衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐和组合物、它们的代谢产物和前药。本发明特别提供了一般式（I）的新异环化合物。还包括一种治疗癌症、癌症恶病质和炎症性疾病，包括免疫性疾病，特别是通过pSTAT3抑制介导的细胞因子如IL-6的哺乳动物的方法，包括向上述描述的一般式（I）的化合物中投予有效量。
• Heterocyclic compounds as pSTAT3/IL-6 inhibitors
  申请人：Orchid Research Laboratories, Ltd.

  公开号：US07786142B2

  公开（公告）日：2010-08-31

  The present invention relates to novel heterocyclic compounds of the general formula (I), as IL-6 inhibitors, their derivatives, their analogs, their tautomeric forms, their stereoisomers, their polymorphs, their hydrates, their solvates, their pharmaceutically acceptable salts and compositions, their metabolites and prodrugs thereof. The present invention more particularly provides novel heterocyclic compounds of the general formula (I). Also included is a method for treatment of cancer, cancer cachexia and inflammatory diseases including immunological diseases, particularly those mediated by cytokines such as IL-6, through pSTAT3 inhibition, in a mammal comprising administering an effective amount of a compound of formula (I) as described above

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其通式为（I），作为IL-6抑制剂，其衍生物、类似物、互变异构体、立体异构体、多晶形态、水合物、溶剂物、药学上可接受的盐和组合物、其代谢物和前药。本发明特别提供了一种新型通式（I）的杂环化合物。还包括一种治疗癌症、癌症恶病质和炎症性疾病，包括免疫性疾病的方法，特别是由细胞因子如IL-6介导的疾病，通过pSTAT3抑制，在哺乳动物中给予上述通式（I）化合物的有效剂量。
• WO2007/42912
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Structural Basis for Highly Selective Class II Alpha Phosphoinositide-3-Kinase Inhibition
  作者：Murat Kücükdisli、Hassen Bel-Abed、Davide Cirillo、Wen-Ting Lo、Nina-Louisa Efrém、André Horatscheck、Liudmila Perepelittchenko、Polina Prokofeva、Theresa A. L. Ehret、Silke Radetzki、Martin Neuenschwander、Edgar Specker、Guillaume Médard、Susanne Müller、Stephanie Wilhelm、Bernhard Kuster、Jens Peter von Kries、Volker Haucke、Marc Nazaré

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01319

  日期：2023.10.26