2-(methylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: 2-Methylsulfonyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: QVWSOTOVBBUHHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 在 水 、 C₁₉H₁₈N₂O₂ 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1'-(methylsulfonyl)spiro[indoline-3,3'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的四烃有氧选择性氧化

  摘要：

  我们报告了一种使用大气 O 2作为终端氧化剂的四氢咔啉和四氢-β-咔啉的安全且方便的开瓶铜催化选择性氧化/功能化方法。该体系适用于四氢-β-咔啉的氧化重排，四氢咔啉氧化成α-烷氧基咔唑和螺氧吲哚，以及Witkop氧化。机械实验表明，单电子氧化过程负责可调选择性控制。这种铜催化协议代表了吲哚氧化领域的重大进步。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01059
• 作为产物：
  描述：

  色胺 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(methylsulfonyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导氧化裂解氨基亚甲基合成 C2-羰基吲哚

  摘要：

  开发了吲哚 C2 位氨基亚甲基的光化学氧化裂解策略以合成 C2-羰基吲哚。该反应由 N1 的光化学氧化引发，随后通过从氨基亚甲基中提取氢来进行水辅助的协同 H 转移。发现溴吡啶作为光催化剂再生的氧化剂和单电子转移过程的促进剂发挥双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02292

文献信息

• Biomimetic Oxidative Coupling Cyclization Enabling Rapid Construction of Isochromanoindolenines
  作者：Jinxiang Ye、Yuqi Lin、Qing Liu、Dekang Xu、Fan Wu、Bin Liu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02377

  日期：2018.9.7

  Herein, we report a biomimetic oxidative coupling cyclization strategy for the highly efficient functionalization of tetrahydrocarbolines (THCs). This process enables rapid access to complex isochromanoindolenine scaffolds in moderate to excellent yields. The reaction proceeds smoothly and rapidly (complete within minutes) in an open flask. This operationally simple protocol is scalable and compatible

  在这里，我们报告了仿生的氧化偶合环化策略的四氢呋喃（THCs）的高效功能化。该过程使得能够以中等至优异的产率快速获得复杂的异色氨酸吲哚骨架。在敞口烧瓶中，反应平稳快速地进行（数分钟内完成）。这种操作简单的协议具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。还证明了药理学相关分子的后期功能化。
• TCCA-mediated oxidative rearrangement of tetrahydro-β-carbolines: facile access to spirooxindoles and the total synthesis of (±)-coerulescine and (±)-horsfiline
  作者：Manda Sathish、Akash P. Sakla、Fabiane M. Nachtigall、Leonardo S. Santos、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/d1ra02381k

  日期：——

  Multi-reactive centered reagents are beneficial in chemical synthesis due to their advantage of minimal material utilization and formation of less by-products. Trichloroisocyanuric acid (TCCA), a reagent with three reactive centers, was employed in the synthesis of spirooxindoles through the oxidative rearrangement of various N-protected tetrahydro-β-carbolines. In this protocol, low equivalents of

  多反应中心试剂由于其材料利用率最低和副产物形成较少的优点而在化学合成中是有益的。三氯异氰尿酸 (TCCA) 是一种具有三个反应中心的试剂，可通过各种N保护的四氢-β-咔啉的氧化重排来合成螺氧吲哚。在该协议中，需要低当量的 TCCA 才能获得具有广泛底物范围的螺氧吲哚（高达 99% 的产率）。此外，该协议的适用性和稳健性已被证明可用于以优异的产量合成 (±)-coerulescine ( 1 ) 和 (±)-horsfiline ( 2 )等天然生物碱的克级全合成。
• Catalytic Oxidative Coupling Cyclization for Construction of Benzofuroindolenines under Mild Reaction Conditions
  作者：Yuqi Lin、Jinxiang Ye、Wenting Zhang、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201801184

  日期：2019.2

  We describe iron‐catalyzed oxidative coupling cyclization of tetrahydrocarbazoles or THβCs or THγCs to form benzofuroindolenines as fused polycyclic indoles. This mild, efficient and simple approach afforded a library of more than 52 complex compounds across a range of substrate classes with good to excellent yields.

  我们描述了四氢咔唑或THβCs或THγCs的铁催化氧化偶合环化反应，形成稠合多环吲哚的苯并呋喃吲哚。这种温和，有效和简单的方法提供了涵盖多种底物类别的52种以上复杂化合物的库，并具有良好或优异的收率。
• Oxidation of Tetrahydro-β-carbolines by Persulfate
  作者：Haijun Chen、Fu Ye、Jing Luo、Yu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02772

  日期：2019.9.20

  The development of persulfate-mediated oxidation of tetrahydro-β-carbolines is reported. This mild reaction facilitates the formation of a variety of 2-formyl N-substituted tryptamines and the related derivatives as key intermediates in moderate to excellent yields. The method is applicable to direct last-stage oxidation of two interesting pharmaceuticals, Cialis and evodiamine.

  据报道过硫酸盐介导的四氢-β-咔啉氧化反应的发展。这种温和的反应有助于以中等至优异的产率形成各种2-甲酰基N-取代的色胺和相关衍生物作为关键中间体。该方法适用于两种有趣的药物Cialis和evodiamine的直接最后阶段氧化。
• Copper-Catalyzed Aerobic Selective Oxidation of Tetrahydrocarbolines
  作者：Jun Shi、Rui-An Wang、Wei Wu、Jun-Rong Song、Qin Chi、Wei-Dong Pan、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01059

  日期：2022.5.13

  safe and convenient open-flask copper-catalyzed selective oxidation/functionalization methodology for tetrahydrocarbolines and tetrahydro-β-carbolines that employs atmospheric O2 as the terminal oxidant. The system is applicable to oxidative rearrangement of tetrahydro-β-carbolines, tetrahydrocarboline oxidation to α-alkoxy carbazoles and spirooxindoles, and Witkop oxidation. Mechanistic experiments indicated

  我们报告了一种使用大气 O 2作为终端氧化剂的四氢咔啉和四氢-β-咔啉的安全且方便的开瓶铜催化选择性氧化/功能化方法。该体系适用于四氢-β-咔啉的氧化重排，四氢咔啉氧化成α-烷氧基咔唑和螺氧吲哚，以及Witkop氧化。机械实验表明，单电子氧化过程负责可调选择性控制。这种铜催化协议代表了吲哚氧化领域的重大进步。