1-hydroxymethylbicyclo[4.1.0]heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxymethylbicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 1-Hydroxymethyl-cis-bicyclo<4,1,0>-heptan；[(1S,6S)-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]methanol
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: PCJSMYIXEWHDDF-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxymethylbicyclo[4.1.0]heptane 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-((1RS,6RS)-bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-2-methylbut-3-yn-2-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  高度官能化环己烯酮环的合成：铑催化的 1,3-酰氧基迁移和随后的 [5+1] 环加成

  摘要：

  Lead Rh-ole：通过使用 [{Rh(CO) 2 Cl} 2 ] 催化剂，由环丙基取代的炔丙酯制备高度取代的环己烯酮。这种金属催化剂在 CO 存在下促进了炔丙酯的 1,3-酰氧基迁移和随后得到的烯丙基环丙烷的 [5+1] 环加成反应，具有高区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201006881
• 作为产物：
  描述：

  环己烯甲酸 在 硫酸 、 diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-hydroxymethylbicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷：由单个乙烯基受体激活

  摘要：

  提出了一类新的供体-受体环丙烷，其仅带有单个插烯受体部分。该系统能够通过布朗斯台德或路易斯酸催化与多种试剂进行环加成：醛、酮、硫酮、腈、萘-2-醇、环丙烷、硝酮和异苯并呋喃。通过动力学和机械实验详细探讨了该机制。

  DOI：

  10.1002/anie.202214390

文献信息

• Stability, Reactivity, Solution, and Solid-State Structure of Halomethylzinc Alkoxides
  作者：André B. Charette、Carmela Molinaro、Christian Brochu

  DOI：10.1021/ja010837+

  日期：2001.12.1

  regarding the development of a Lewis acid-catalyzed cyclopropanation of allylic alcohols with bis(iodomethyl)zinc. Iodomethylzinc alkoxides can be formed by treatment of an alcohol with bis(iodomethyl)zinc. These species are not prone to undergo cyclopropanation at low temperature but the addition of a Lewis acid in catalytic amounts induces the cyclopropanation reaction. Using this procedure, we demonstrated

  在本文中，我们报告了我们关于开发路易斯酸催化烯丙醇与双（碘甲基）锌环丙烷化反应的发现。碘甲基锌醇盐可以通过用双（碘甲基）锌处理醇来形成。这些物质在低温下不易发生环丙烷化，但添加催化量的路易斯酸会引发环丙烷化反应。使用此程序，我们证明了路易斯酸催化的途径显着压倒了未催化的途径。本文描述了卤甲基醇锌在溶液中的制备和稳定性以及它们在溶液中的聚集状态和固态结构的基本问题。此外，将研究分子间与分子内环丙烷化之间的竞争反应。最后，我们将讨论可能的活化途径来解释卤代甲基锌醇盐的路易斯酸活化。这些发现为 ROZnCH(2)I 的反应性提供了新的见解，并为制定对映选择性版本的反应奠定了基础。
• Synthesis of bicyclo[n.2.0]alkanediols
  作者：Kenn E. Harding、John W. Trotter、Leslie M. May

  DOI：10.1021/jo00436a013

  日期：1977.8