3-(2,3-dihydro-1H-inden-3-yl)pentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(2,3-dihydro-1H-inden-3-yl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)pentane-2,4-dione；3-(2,3-dihydro-1H-1-indenyl)-2,4-pentanedione；3-(Indan-1-yl)-2,4-pentanedione
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: PYFCRFIRBFGNCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茚 、 乙酰丙酮 在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以44%的产率得到3-(2,3-dihydro-1H-inden-3-yl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  金银催化活化亚甲基化合物高效加成到烯烃中

  摘要：

  开发了一种在 AuCl3/AgOTf 催化下将 1,3-二酮高效分子间加成到烯烃的方法。已经通过 α-CH 活化提出了该反应的机械原理。

  DOI：

  10.1021/ja0482637

文献信息

• Graphene oxide catalyzed ketone α-alkylation with alkenes: enhancement of graphene oxide activity by hydrogen bonding
  作者：Guangrong Meng、Mehulkumar Patel、Feixiang Luo、Qingdong Li、Carol Flach、Richard Mendelsohn、Eric Garfunkel、Huixin He、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c9cc02578b

  日期：——

  Direct α-alkylation of carbonyl compounds represents a fundamental bond forming transformation in organic synthesis. We report the first ketone-alkylation using olefins and alcohols as simple alkylating agents catalyzed by graphene oxide. Extensive studies of the graphene surface suggest a pathway involving dual activation of both coupling partners. Notably, we show that polar functional groups have

  羰基化合物的直接α-烷基化代表有机合成中基本的键形成转化。我们报告了第一次使用烯烃和醇作为氧化石墨烯催化的简单烷基化剂的酮烷基化反应。石墨烯表面的广泛研究表明，这条路径涉及两个偶合伙伴的双重激活。值得注意的是，我们表明极性官能团对GO表面具有稳定作用，从而导致催化活性的净增强。该方法代表了使用石墨烯对羰基化合物进行的第一次烷基化，这为开发使用通用羰基结构单元和易得的石墨烯进行酮官能化的一系列协议打开了大门。
• An Efficient Metal-Catalyzed Hydroalkylation
  作者：Magnus Rueping、Boris Nachtsheim、Alexander Kuenkel

  DOI：10.1055/s-2007-980363

  日期：2007.6

  An efficient metal-catalyzed hydroalkylation of various styrenes, norbornene, and cyclohexadiene with 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. This new bismuth-catalyzed C-H functionalization provides the corresponding alkylated pentanediones in good to excellent isolated yields after short reaction times.

  开发了一种高效的金属催化烯烃、二环庚烯和环己二烯与1,3-二羰基化合物的氢烷基化反应。这种新型铋催化的C-H官能团化方法在短时间内可获得对应烷基化戊二酮的良好至优异的分离产率。
• HY and Hβ Zeolites Mediated C–C Bond Formation via Addition/Substitution Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Alcohols and Alkenes
  作者：Murali Boosa、Divya Rohini Yennamaneni、Durgaiah Chevella、Vasu Amrutham、Krishna Sai Gajula、Ramulamma Madasu、Venugopal Akula、Narender Nama

  DOI：10.1007/s10562-022-04062-8

  日期：——

  We investigated direct addition reaction of β-diketone with several alcohols and alkenes employing solid acid zeolites (HY & Hβ). The presence of acidic sites and the porous structures exhibits and influences the catalytic activity. These heterogeneous catalysts were used directly for the nucleophilic addition/substitution reactions. HY zeolite was utilized for the reaction of various aromatic alcohols

  我们使用固体酸性沸石 (HY & Hβ) 研究了 β-二酮与几种醇和烯烃的直接加成反应。酸性位点和多孔结构的存在表现出并影响催化活性。这些非均相催化剂直接用于亲核加成/取代反应。HY 沸石用于各种含有取代基的芳香醇（如给电子基团、卤素、二苯醇、炔丙醇）与乙酰丙酮的反应，并以 14-99% 的产率得到相应的产物。Hβ 沸石用于几种取代烯烃与乙酰丙酮的反应，并提供了 35% 至 98% 产率的相应产物。大规模实验 (10 mmol) 的验证为该协议增加了额外的红利。而且，. 这些沸石（HY 和 Hβ）对可回收性的效率在五个循环中得到证明。 图形概要
• HIGHLY EFFICIENT ADDITION OF ACTIVATED METHYLENE COMPOUNDS TO ALKENES CATALYZED BY GOLD AND SILVER
  作者：Li, Chao-Jun、Yao, Xiaoquan、Jones, Brian P、Ragan, John A.

  DOI：10.15227/orgsyn.084.0222

  日期：——
• Iodine as a versatile catalyst for the hydroalkylation of vinyl arenes with 1,3-diketones
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、T. Srinivasa Rao、K. Bhavani、A. Raju

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.024

  日期：2010.5

  The vinyl arenes undergo smooth hydroalkylation with 1,3-diketones in the presence of 10 mol% of iodine to afford phenethyl diketones and ketoesters in good yields in short reaction times. The use of inexpensive and readily available molecular iodine makes this method quite simple, more convenient and practical. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.