3-(3-oxocyclopentyl)pentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-oxocyclopentyl)pentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: JMLCNHPVFDKWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-oxocyclopentyl)pentane-2,4-dione 在 Amberlyst-15 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amberlyst-15催化将β-二羰基化合物的迈克尔加成至烯酮和意想不到的闭环产物中

  摘要：

  使用Amberlyst-15或Amberlyst-15-DMAP乙酸盐体系作为催化剂，研究了2,4-戊二酮，二苯甲酰甲烷和乙酰乙酸乙酯与烯酮的共轭加成反应。当在Amberlyst-15存在下进行2，4-戊二酮反应时，取决于反应条件，获得了缀合物加成和/或缀合物加成引发的闭环产物。然而，与2，4-戊二酮不同，二苯甲酰甲烷仅产生与Amberlyst-15的共轭加成产物。当使用Amberlyst-15-DMAP乙酸酯体系时，始终仅与β-二羰基化合物获得共轭加成产物，而与反应条件无关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.05.092
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 乙酰丙酮 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 6.0h， 以97%的产率得到3-(3-oxocyclopentyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下使用迈克尔受体进行路易斯酸催化的共轭加成和杂环的形成

  摘要：

  已经使用几种路易斯酸催化剂在无溶剂条件下研究了 β-二羰基化合物与迈克尔受体的共轭加成和共轭加成引发的闭环 (CAIRC) 反应。当用多种 β-二羰基化合物处理各种迈克尔受体时，获得了优异的化学选择性。另一方面，2-溴-2-环戊烯酮和3-溴-3-乙烯基甲基酮在用相同试剂处理时提供2,3-二氢呋喃而不是1,4-加合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500923

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Conjugate Addition and the Formation of Heterocycles using Michael Acceptors under Solvent-Free Conditions
  作者：Alemayehu Mekonnen、Rolf Carlson

  DOI：10.1002/ejoc.200500923

  日期：2006.4

  Conjugate addition and conjugate-addition-initiated ring closure (CAIRC) reactions of β-dicarbonyl compounds with Michael acceptors have been studied using several Lewis acid catalysts under solvent-free conditions. Excellent chemoselectivity was obtained when various Michael acceptors were treated with several β-dicarbonyl compounds. On the other hand, 2-bromo-2-cyclopentenone and 3-bromo-3-vinyl

  已经使用几种路易斯酸催化剂在无溶剂条件下研究了 β-二羰基化合物与迈克尔受体的共轭加成和共轭加成引发的闭环 (CAIRC) 反应。当用多种 β-二羰基化合物处理各种迈克尔受体时，获得了优异的化学选择性。另一方面，2-溴-2-环戊烯酮和3-溴-3-乙烯基甲基酮在用相同试剂处理时提供2,3-二氢呋喃而不是1,4-加合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Mechanochemistry and Eco-Bases for Sustainable Michael Addition Reactions
  作者：Yvette Lock Toy Ki、Armelle Garcia、Franck Pelissier、Tomasz K. Olszewski、Alicja Babst-Kostecka、Yves-Marie Legrand、Claude Grison

  DOI：10.3390/molecules27103306

  日期：——

  successfully applied with good to excellent yields to different Michael donors and acceptors. Eco-bases were recycled and reused four times with the same performances. Combining Eco-bases and mechanochemistry in Michael addition reactions allowed reaching a maximum degree of sustainability (efficient, rapid, low catalyst loading, solvent-free reactions with bio-sourced catalysts) and participating in the development

  重新审视迈克尔加成反应，充分关注可持续性和效率，在温和条件下使用机械化学。首先，选择环戊烯酮衍生物的合成作为模型反应，以在使用经典但弱碱的同时找到机械化学的最佳条件。该反应高效（84-95% 产率）、快速（2-6 小时）、无溶剂，并且需要 0.1 当量的碱。为了达到更环保的条件，经典碱基随后被新的生物来源碱基（称为生态碱基）取代，这种碱基很容易从植物中制备并产生多相催化剂。采用MP-AES、XRPD、EBSD/EDS、HRTEM/EDX和离子色谱对Eco-bases的组成和结构进行了表征。有趣的是，在 K 2的存在下观察到高比例的钾Ca(CO3)2 for the most effective Eco-base. The new Eco-bases were used for the mechanical-assisted construction of functionalized alkenone
• Microwave Assisted Michael Addition of Cycloalkenones and Substituted Enones on the Surface of Alumina in Dry Media
  作者：Brindaban C. Ranu、Manika Saha、Sanjay Bhar

  DOI：10.1080/00397919708003334

  日期：1997.2

  The Michael addition of ethyl acetoacetate, acetyl acetone and ethyl cyanoacetate to cycloalkenones and B-substituted enones and enal has been accomplished efficiently on the surface of alumina under microwave irradiation in dry media.
• α-Amino Acid Induced Rate Acceleration in Aqueous Biphasic Lewis Acid Catalyzed Michael Addition Reactions
  作者：Karolina Aplander、Rui Ding、U. Marcus Lindström、Johan Wennerberg、Sara Schultz

  DOI：10.1002/anie.200700560

  日期：2007.6.11
• Coda, Andreina Corsico; Desimoni, Giovanni; Righetti, Pierpaolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1984, vol. 114, # 9/10, p. 417 - 420
  作者：Coda, Andreina Corsico、Desimoni, Giovanni、Righetti, Pierpaolo、Tacconi, Gianfranco

  DOI：——

  日期：——