dimethyl bis(N-benzyloxycarbonyl)-L-selenohomocystine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl bis(N-benzyloxycarbonyl)-L-selenohomocystine
• 英文别名: Cbz-hSec(1)-OMe.Cbz-hSec(1)-OMe；methyl (2S)-4-[[(3S)-4-methoxy-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butyl]diselanyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₈Se₂
• 分子量: 658.469
• InChiKey: VOLUHZGSPUYHDF-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl (2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-bromobutanoate	15159-67-8	C13H16BrNO4	330.178
  N-Cbz-L-天冬氨酸 1-甲酯	(S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-methyl ester	4668-42-2	C13H15NO6	281.265
  N-苄氧羰基天冬氨酰胺甲基酯	N-(benzyloxycarbonyl)asparagine methyl ester	4668-37-5	C13H16N2O5	280.28
  N-苄氧羰基-L-天冬酰胺	N-benzyloxycarbonyl-L-asparagine	2304-96-3	C12H14N2O5	266.254

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (S)-2-(苄氧羰氨基)-3-丁烯酸甲酯	N-benzyloxycarbonyl-L-α-vinylglycine methyl ester	75266-40-9	C13H15NO4	249.266

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl bis(N-benzyloxycarbonyl)-L-selenohomocystine 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (S)-2-(苄氧羰氨基)-3-丁烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二烷基二硒化物的化学选择性丙烯酸化及其在ε-N，N，N-三甲基赖氨酸衍生物的合成中的应用

  摘要：

  二烷基二硒化物的化学选择性S N Ar反应是通过在胺，硫醇和羧酸的存在下联合使用2,4-二硝基溴苯和NaBH 4进行的。甲ε- N，N，N-从一个selenohomocysteine衍生物通过使用S合成-trimethyllysine衍生物Ñ的Ar反应作为关键步骤，随后氧化，烯烃易位与4- iodobutene，还原，和取代与三甲胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001208
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基天冬氨酰胺甲基酯 在 亚硝酸特丁酯 、 [tetrabutylammonium]2[WSe4] 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl bis(N-benzyloxycarbonyl)-L-selenohomocystine
  参考文献：
  名称：

  Utility of tetrathiomolybdate and tetraselenotungstate: efficient synthesis of cystine, selenocystine, and their higher homologues

  摘要：

  Efficient synthesis of cystine, selenocystine, and their higher homologues like homo and bishomo amino acid derivatives from natural amino acid derivatives using tetrathiomolybdate and tetraselenotungstate reagents under mild and neutral conditions is reported. The generality of the reaction has been studied by capping various groups to amino and carboxyl components of canonical amino acids. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01222-x

文献信息

• Utility of tetrathiomolybdate and tetraselenotungstate: efficient synthesis of cystine, selenocystine, and their higher homologues
  作者：Ramakrishna G. Bhat、Emmanuel Porhiel、Vadivelu Saravanan、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01222-x

  日期：2003.7

  Efficient synthesis of cystine, selenocystine, and their higher homologues like homo and bishomo amino acid derivatives from natural amino acid derivatives using tetrathiomolybdate and tetraselenotungstate reagents under mild and neutral conditions is reported. The generality of the reaction has been studied by capping various groups to amino and carboxyl components of canonical amino acids. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chemoselective Arylation of Dialkyl Diselenides and Application to the Synthesis of a ε‐ <i>N,N,N</i> ‐Trimethyllysine Derivative
  作者：Ryuhei Takahashi、Kenta Sakamoto、Naoki Umezawa、Takashi Umehara、Jun‐ichi Matsuo

  DOI：10.1002/ejoc.202001208

  日期：2020.11.15

  reactions of dialkyl diselenides proceeded by the combined use of 2,4‐dinitrobromobenzene and NaBH4 in the presence of an amine, a thiol, and a carboxylic acid. A ε‐N,N,N‐trimethyllysine derivative was synthesized from a selenohomocysteine derivative by using the SNAr reaction as a key step, followed by oxidation, olefin metathesis with 4‐iodobutene, reduction, and substitution with trimethylamine.

  二烷基二硒化物的化学选择性S N Ar反应是通过在胺，硫醇和羧酸的存在下联合使用2,4-二硝基溴苯和NaBH 4进行的。甲ε- N，N，N-从一个selenohomocysteine衍生物通过使用S合成-trimethyllysine衍生物Ñ的Ar反应作为关键步骤，随后氧化，烯烃易位与4- iodobutene，还原，和取代与三甲胺。