4-(4-acetyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-acetyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-Acetyl-5-methyltriazol-1-yl)benzoic acid；4-(4-acetyl-5-methyltriazol-1-yl)benzoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: HUZZVEQZTQPWAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-acetyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[4-[1-(2-(4-(4-chlorophenyl)thiazol-2-yl)hydrazineylidene)ethyl]-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过同时靶向环氧合酶-2、15-脂氧合酶和肿瘤相关的碳酸酐酶，扩大1,2,3-三唑的抗癌潜力。

  摘要：

  癌症是一种多因素疾病，涉及多种相互关联的信号传导途径和分子靶标。为此，采用了多目标设计策略来开发与一些药效抗癌片段杂交的1,2,3-三唑类化合物，作为COX-2、15-LOX和肿瘤相关碳酸酐酶的首批同步抑制剂。酶。结果表明，化合物5a，5d，8b和8c是COX-2和15-LOX酶的有效抑制剂。通过抑制6-酮-PGF1α（COX-2产物在两种癌细胞系中的代谢物）的积累，进一步证明了COX-2的抑制活性。带有磺酰胺的衍生物5d和8c是与肿瘤相关的hCA XII亚型的有效纳摩尔和亚微摩尔抑制剂。在针对肺癌（A549），肝癌（HepG2）和乳腺癌（MCF7）癌细胞系（IC 50 2.37–28.5μM）的体外抗增殖试验中观察到了强至中度的抑制活性，对WI-38细胞具有很高的安全系数。观察到CA抑制的细胞毒性优势是针对表达CA IX / XII的肿瘤细胞系的活性增加。化合物5a及其磺酰胺类似物5d的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112439
• 作为产物：
  描述：

  对叠氮苯甲酸 、 乙酰丙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以63%的产率得到4-(4-acetyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过同时靶向环氧合酶-2、15-脂氧合酶和肿瘤相关的碳酸酐酶，扩大1,2,3-三唑的抗癌潜力。

  摘要：

  癌症是一种多因素疾病，涉及多种相互关联的信号传导途径和分子靶标。为此，采用了多目标设计策略来开发与一些药效抗癌片段杂交的1,2,3-三唑类化合物，作为COX-2、15-LOX和肿瘤相关碳酸酐酶的首批同步抑制剂。酶。结果表明，化合物5a，5d，8b和8c是COX-2和15-LOX酶的有效抑制剂。通过抑制6-酮-PGF1α（COX-2产物在两种癌细胞系中的代谢物）的积累，进一步证明了COX-2的抑制活性。带有磺酰胺的衍生物5d和8c是与肿瘤相关的hCA XII亚型的有效纳摩尔和亚微摩尔抑制剂。在针对肺癌（A549），肝癌（HepG2）和乳腺癌（MCF7）癌细胞系（IC 50 2.37–28.5μM）的体外抗增殖试验中观察到了强至中度的抑制活性，对WI-38细胞具有很高的安全系数。观察到CA抑制的细胞毒性优势是针对表达CA IX / XII的肿瘤细胞系的活性增加。化合物5a及其磺酰胺类似物5d的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112439

文献信息

• Expanding the anticancer potential of 1,2,3-triazoles via simultaneously targeting Cyclooxygenase-2, 15-lipoxygenase and tumor-associated carbonic anhydrases
  作者：Perihan A. Elzahhar、Shrouk M. Abd El Wahab、Mohamed Elagawany、Hoda Daabees、Ahmed S.F. Belal、Ahmed F. EL-Yazbi、Ali H. Eid、Rana Alaaeddine、Rehab R. Hegazy、Rasha M. Allam、Maged W. Helmy、Bahaa Elgendy、Andrea Angeli、Soad A. El-Hawash、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112439

  日期：2020.8

  Cancer is a multifactorial disorder involving multiplicity of interrelated signaling pathways and molecular targets. To that end, a multi-target design strategy was adopted to develop some 1,2,3-triazoles hybridized with some pharmacophoric anticancer fragments, as first-in-class simultaneous inhibitors of COX-2, 15-LOX and tumor associated carbonic anhydrase enzymes. Results revealed that compounds 5a

  癌症是一种多因素疾病，涉及多种相互关联的信号传导途径和分子靶标。为此，采用了多目标设计策略来开发与一些药效抗癌片段杂交的1,2,3-三唑类化合物，作为COX-2、15-LOX和肿瘤相关碳酸酐酶的首批同步抑制剂。酶。结果表明，化合物5a，5d，8b和8c是COX-2和15-LOX酶的有效抑制剂。通过抑制6-酮-PGF1α（COX-2产物在两种癌细胞系中的代谢物）的积累，进一步证明了COX-2的抑制活性。带有磺酰胺的衍生物5d和8c是与肿瘤相关的hCA XII亚型的有效纳摩尔和亚微摩尔抑制剂。在针对肺癌（A549），肝癌（HepG2）和乳腺癌（MCF7）癌细胞系（IC 50 2.37–28.5μM）的体外抗增殖试验中观察到了强至中度的抑制活性，对WI-38细胞具有很高的安全系数。观察到CA抑制的细胞毒性优势是针对表达CA IX / XII的肿瘤细胞系的活性增加。化合物5a及其磺酰胺类似物5d的
• Apoptosis induction, PARP-1 inhibition, and cell cycle analysis of leukemia cancer cells treated with novel synthetic 1,2,3-triazole-chalcone conjugates
  作者：Esraa M. Othman、Eman A. Fayed、Ebtehal M. Husseiny、Hamada S. Abulkhair

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105762

  日期：2022.6

  cells with IC50 values at low micromolar concentrations. Among these compounds, 11e was the most effective with an IC50 value of 3.17 µM (32-folds stronger than Staurosporine). The potential mechanistic effect of the latter has been further studied through the investigation of its potential effect on the cell cycle, PARP-1, and certain apoptotic and anti-apoptotic markers in the RPMI-8226 cells. Results

  白血病是一种威胁生命的非上皮性恶性疾病，其特征是造血细胞不受控制地生长。迄今为止，对于治疗这种恶性肿瘤的有效且毒性较小的药物仍有未满足的需求。在这里，我们报告了通过在一个支架中加入 1,2,3-三唑和查尔酮特权片段来合成一组新的建议抗癌分子，以开发白血病治疗的新候选者。所有合成的化合物都已在美国国家癌症研究所对一组 60 种癌细胞系的细胞毒性作用进行了筛选。白血病癌细胞被发现对新分子的作用最敏感。随后的一组体外已经对最有希望的衍生物进行了生物学评估研究，以确定它们对这种癌症类型的影响。四种衍生物（11b、11e、11h和11j）在 RPMI-8226 细胞中显示出优异的抗癌活性，在低微摩尔浓度下具有 IC 50值。在这些化合物中，11e是最有效的，其 IC 50值为 3.17 µM（比星形孢菌素强 32 倍）。通过研究其对细胞周期、PARP-1 以及 RPMI-8226 细胞中某些凋亡和抗