C-β-D-fucopyranoside-2-propanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: C-β-D-fucopyranoside-2-propanone
• 英文别名: 1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]propan-2-one
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: JPPVLSHPYKNGBF-DMAGGPPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-β-D-fucopyranoside-2-propanone 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 以65%的产率得到C-β-D-fucopyranoside-2-(S)-hydroxypropane
  参考文献：
  名称：

  Novel C-glycosides, uses thereof

  摘要：

  本发明涉及具有特定绝对构型的新型C-糖苷化合物，以及合成它们的过程和含有它们的组合物。该发明还涉及将这些C-糖苷化合物用作刺激含有D-葡萄糖胺和/或N-乙酰-D-葡萄糖胺残基的糖胺聚糖（有利地，透明质酸）的合成，以及/或蛋白聚糖（有利地，含有透明质酸的蛋白聚糖）的合成的化妆品用途，通过成纤维细胞和/或角质细胞。该发明还涉及使用至少含有本发明中的一种C-糖苷化合物的组合物来处理角质材料的化妆品过程。

  公开号：

  US20050250708A1
• 作为产物：
  描述：

  D-岩藻糖 、 乙酰丙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到C-β-D-fucopyranoside-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Novel C-glycosides, uses thereof

  摘要：

  本发明涉及具有特定绝对构型的新型C-糖苷化合物，以及合成它们的过程和含有它们的组合物。该发明还涉及将这些C-糖苷化合物用作刺激含有D-葡萄糖胺和/或N-乙酰-D-葡萄糖胺残基的糖胺聚糖（有利地，透明质酸）的合成，以及/或蛋白聚糖（有利地，含有透明质酸的蛋白聚糖）的合成的化妆品用途，通过成纤维细胞和/或角质细胞。该发明还涉及使用至少含有本发明中的一种C-糖苷化合物的组合物来处理角质材料的化妆品过程。

  公开号：

  US20050250708A1

文献信息

• Nouveaux dérivés C-glycosides et utilisations cosmétiques
  申请人：L'ORÉAL

  公开号：EP1589010B1

  公开（公告）日：2008-06-11
• Novel C-Glycosides, uses thereof
  申请人：Trouille Simon

  公开号：US20080146516A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to novel C-glycoside compounds of given absolute configuration, to a process for synthesising them and to compositions containing them. The invention also relates to the cosmetic use of these C-glycoside compounds as agents to stimulate the synthesis of glycosaminoglycans containing a D-glucosamine and/or N-acetyl-D-glucosamine residue, advantageously hyaluronic acid, and/or of proteoglycans, advantageously proteoglycans containing hyaluronic acid, by fibroblasts and/or keratinocytes. The invention also relates to a cosmetic process for treating keratin materials using a composition containing at least one C-glycoside compound according to the invention.
• US7358346B2
  申请人：——

  公开号：US7358346B2

  公开（公告）日：2008-04-15
• US8853169B2
  申请人：——

  公开号：US8853169B2

  公开（公告）日：2014-10-07
• Novel C-glycosides, uses thereof
  申请人：Trouille Simon

  公开号：US20050250708A1

  公开（公告）日：2005-11-10

  The present invention relates to novel C-glycoside compounds of given absolute configuration, to a process for synthesising them and to compositions containing them. The invention also relates to the cosmetic use of these C-glycoside compounds as agents to stimulate the synthesis of glycosaminoglycans containing a D-glucosamine and/or N-acetyl-D-glucosamine residue, advantageously hyaluronic acid, and/or of proteoglycans, advantageously proteoglycans containing hyaluronic acid, by fibroblasts and/or keratinocytes. The invention also relates to a cosmetic process for treating keratin materials using a composition containing at least one C-glycoside compound according to the invention.

  本发明涉及具有特定绝对构型的新型C-糖苷化合物，以及合成它们的过程和含有它们的组合物。该发明还涉及将这些C-糖苷化合物用作刺激含有D-葡萄糖胺和/或N-乙酰-D-葡萄糖胺残基的糖胺聚糖（有利地，透明质酸）的合成，以及/或蛋白聚糖（有利地，含有透明质酸的蛋白聚糖）的合成的化妆品用途，通过成纤维细胞和/或角质细胞。该发明还涉及使用至少含有本发明中的一种C-糖苷化合物的组合物来处理角质材料的化妆品过程。