(E)-3,13-tetradecadien-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3,13-tetradecadien-2-one
• 英文别名: (3E)-tetradeca-3,13-dien-2-one
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: QUISBAPMOXRXNH-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3,13-tetradecadien-2-one 在 乙醛肟 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-3-tetradecene-2,13-dione
  参考文献：
  名称：

  A palladium(II) catalyst for oxygenation of terminal olefins with molecular oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80056-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 10-十一烯醛 在 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(E)-3,13-tetradecadien-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯的镍和钯催化的羟醛型缩合反应

  摘要：

  PdCl2(PhCN)2–SnCl2、双(1,5-环辛二烯)镍(0) [Ni(cod)2]/PPh3–Zn、NiBr2(PPh3)2–Zn 或 Pd(OAc)2/PPh3–Zn催化系统诱导乙酸异丙烯酯与醛的醇醛型缩合反应生成 4-取代的 (E)-3-buten-2-ones。PdCl2(PhCN)2–SnCl2 用于与任何带有给电子基团或吸电子基团的芳烃甲醛在 50°C 的乙腈中进行羟醛型反应。使用锌的催化系统，尤其是 Ni(cod)2/PPh3–Zn，在 60 °C 下在二恶烷中表现出一些高化学选择性：(1) 醛仅在存在内酯或酮的情况下反应，(2) 烯醛仅在饱和脂肪醛存在下反应，(3) 与取代苯甲醛缩合反应的反应性与羰基化合物通常亲核加成反应的反应性相反，(4) 2-甲氧基苯甲醛仅在4-甲氧基苯甲醛存在下反应。使用 PdCl2(PhCN)2–SnCl2、Ni(cod)2/PPh3–Zn 或

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2265

文献信息

• Palladium-catalyzed aldol-type condensation by enol esters with SnCl2
  作者：Yoshiro Masuyama、Tatsuya Sakai、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61644-1

  日期：1993.1

  Using PdCl2(PhCN)2-SnCl2, enol esters caused aldol-type condensation with aldehydes at 50°C in acetonitrile to produce (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds. Cyclic enol ester such as α-angelicalactone also reacted with aldehydes under the same conditions to afford γ-substituted β-acetyle-γ-butyrolactones and/or 5-substituted 4-acetyl-2(5H)-furanones.

  使用PdCl 2（PhCN）2 -SnCl 2，烯醇酯在乙腈中于50℃引起醛与醛的醛醇缩合反应，生成（E）-α，β-不饱和羰基化合物。在相同条件下，环状烯醇酯如α-天使内酯也与醛反应，得到γ-取代的β-乙酰基-γ-丁内酯和/或5-取代的4-乙酰基-2（5H）-呋喃酮。
• HIDEG, K.;LEX, L., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 19, 1263-1265
  作者：HIDEG, K.、LEX, L.

  DOI：——

  日期：——
• TOPICAL ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc

  公开号：EP0814660A1

  公开（公告）日：1998-01-07
• US5604262A
  申请人：——

  公开号：US5604262A

  公开（公告）日：1997-02-18
• US5610196A
  申请人：——

  公开号：US5610196A

  公开（公告）日：1997-03-11