9-bromo-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-bromo-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene
• 化学式: C₁₈H₁₇BrO₄
• 分子量: 377.235
• InChiKey: XIISLKUXWPRNSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 indium 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三正丁基甲氧基锡 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 、 三(邻甲基苯基)磷 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 170.0h， 生成 (14aS)-10-benzyl-2,3,6,7-tetramethoxy-14a-methyl-9,10,11,12,13,14,14a,15-octahydrodibenzo[f,h]pyrido[1,2-b]isoquinolin-10-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新颖的菲咯啉喹啉类化合物的简明不对称合成†

  摘要：

  用容易获得的起始原料通过七个步骤完成了对映体富集的具有在C 14a处具有四元中心的菲咯啉喹啉的制备。关键步骤是手性叔丁基亚磺酰基酮亚胺的非对映异构体混合物的有效动态动力学烯丙基化，以及通过铑催化的加氢甲酰化构建哌啶E环。相应的N-苄基衍生物的史蒂文斯重排反应顺利进行，从而使苄基部分在C 9处以与甲基的反式关系安装。评估了所制备的菲咯啉喹啉类化合物对不同人类癌细胞系的细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c5ob02624e
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到9-bromo-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  简明钯催化的碳氨化反应路线为（±）-酪氨酸

  摘要：

  外消旋的天然产物酪氨酸[[± ] -1 ]的全合成已通过沃尔夫及其同事开发的钯催化的碳氨化方法得到了证明。在这种情况下，分四个步骤制备富电子的芳基溴化物18，并用烯属氨基甲酸酯7进行钯催化的Wolfe碳氨化条件，以提供高收率的外消旋2-（芳基甲基）吡咯烷（±）-19。详细说明外消旋酪氨酸。Wolfe碳氨化方案的这种应用是构建天然产物的关键步骤，为该方法的实用性提供了进一步的证据。

  DOI：

  10.1021/jo902114u

文献信息

• Asymmetric Palladium-Catalyzed Carboamination Reactions for the Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-(Arylmethyl)- and 2-(Alkenylmethyl)pyrrolidines
  作者：Duy N. Mai、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/ja106989h

  日期：2010.9.8

  The enantioselective synthesis of 2-(arylmethyl)- and 2-(alkenylmethyl)pyrrolidine derivatives via Pd-catalyzed alkene carboamination reactions is described. These transformations generate enantiomerically enriched products with up to 94% ee from readily available alkenyl or aryl bromides and N-boc-pent-4-enylamines. The application of this method to a concise asymmetric synthesis of (-)-tylophorine

  描述了通过 Pd 催化的烯烃碳胺化反应对映选择性合成 2-(芳甲基)-和 2-(烯基甲基) 吡咯烷衍生物。这些转化从容易获得的烯基或芳基溴化物和 N-boc-pent-4-enylamines 生成具有高达 94% ee 的对映异构体富集的产物。还讨论了该方法在 (-)-tylophorine 的简洁不对称合成中的应用。