4-methoxydodecane-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxydodecane-2-one
• 英文别名: 4-Methoxydodecan-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: MWQHQQHRNJFKSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-1-trimethylsilylnonane 在 三氟甲磺酸 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-methoxydodecane-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷氧基碳鎓离子的电氧化生成和积累及其与碳亲核试剂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002123p

文献信息

• Direct and indirect electrochemical generation of alkoxycarbenium ion pools from thioacetals
  作者：Kouichi Matsumoto、Koji Ueoka、Shinkiti Suzuki、Seiji Suga、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.020

  日期：2009.12

  Thioacetals were found to be effective precursors to generate and accumulate alkoxycarbenium ions based on direct and indirect cation pool methods. Alkoxycarbenium ions thus generated reacted with carbon nucleophiles such as allylsilanes and enol silyl ethers to give C–C bond formation products in good yields.

  基于直接和间接阳离子池方法，发现硫缩醛是产生和积累烷氧基碳鎓离子的有效前体。这样产生的烷氧碳鎓离子与碳亲核试剂（例如烯丙基硅烷和烯醇甲硅烷基醚）反应，以高收率得到C–C键形成产物。
• Indirect Cation-Flow Method: Flash Generation of Alkoxycarbenium Ions and Studies on the Stability of Glycosyl Cations
  作者：Kodai Saito、Koji Ueoka、Kouichi Matsumoto、Seiji Suga、Toshiki Nokami、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/anie.201100854

  日期：2011.5.23

  Go with the flow: The indirect cation‐flow method based on the generation of highly reactive organic cations from their precursors using electrochemically generated [ArS(ArSSAr)]+ was developed in flow microreactor systems (see scheme; Bn=benzyl, M=micromixer, R=microtube reactor). The method was applied to evaluate glycosyl cations such as A or their equivalents and glycosylation reactions.

  顺其自然：基于从它们的前体使用电化学产生[ARS（ArSSAr）]高反应性的有机阳离子的生成的间接阳离子流法+是在流动的微反应器系统而开发的（见方案; BN =苄基，M =微混合器，R ＝微管反应器）。该方法用于评估糖基阳离子（例如A或它们的等价物）和糖基化反应。
• <scp>l</scp>-Proline-Catalyzed One-Pot Three-Component Reaction for the Synthesis of β-Alkoxy Ketones
  作者：Cong-Gui Zhao、Rajasekhar Dodda

  DOI：10.1055/s-2006-950184

  日期：——

  reaction of aliphatic aldehydes, ketones, and alcohols catalyzed by L-proline. Steric effects on the reaction were studied with substituted ketones, aldehydes, and alcohols, and the results indicate that reactions employing methyl ketones, α-unsubstituted aliphatic aldehydes and methanol produce the β-alkoxy ketones in the best yields when L-proline is used as the catalyst. The reaction mechanism is discussed

  L-脯氨酸催化脂肪醛、酮和醇的一锅三组分反应制备β-烷氧基酮。研究了取代酮、醛和醇对反应的空间位阻效应，结果表明，使用甲基酮、α-未取代脂肪醛和甲醇的反应以 L-脯氨酸为原料时生成 β-烷氧基酮的产率最高。催化剂。讨论了反应机理。