cyclohexa-2,5-dienol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexa-2,5-dienol
• 英文别名: 2,5-Cyclohexadienol；cyclohexa-2,5-dien-1-ol
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: YMLYUTRQDMCNLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 在 (hydrotris(3,5-diphenyl-pyrazol-1-yl)borate)Fe(II)(benzilate) 、 四丁基氯化铵 、 氧气 、 高氯酸,吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以38%的产率得到苯
  参考文献：
  名称：

  双氧衍生的铁氧氧化剂对脂肪族CH键的羟化与卤化作用：铁卤化酶的功能模拟

  摘要：

  在单质子面N 3配体的铁（II）-苯甲酸酯络合物还原性激活双氧时原位生成的铁-氧中间物种促进了质子酸和氢键存在下脂肪族CH键的卤化卤化物阴离子。提出了一种具有配位卤化物的亲电铁（IV）-氧代氧化剂作为活性氧化剂。与双氧和铁配合物的卤化反应模拟了非血红素铁卤化酶的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509914

文献信息

• Hydroxylation versus Halogenation of Aliphatic C−H Bonds by a Dioxygen-Derived Iron-Oxygen Oxidant: Functional Mimicking of Iron Halogenases
  作者：Sayanti Chatterjee、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1002/anie.201509914

  日期：2016.6.27

  in situ in the reductive activation of dioxygen by an iron(II)–benzilate complex of a monoanionic facial N3 ligand, promoted the halogenation of aliphatic C−H bonds in the presence of a protic acid and a halide anion. An electrophilic iron(IV)–oxo oxidant with a coordinated halide is proposed as the active oxidant. The halogenation reaction with dioxygen and the iron complex mimics the activity of non‐heme

  在单质子面N 3配体的铁（II）-苯甲酸酯络合物还原性激活双氧时原位生成的铁-氧中间物种促进了质子酸和氢键存在下脂肪族CH键的卤化卤化物阴离子。提出了一种具有配位卤化物的亲电铁（IV）-氧代氧化剂作为活性氧化剂。与双氧和铁配合物的卤化反应模拟了非血红素铁卤化酶的活性。
• Aliphatic C–H Bond Halogenation by Iron(II)-α-Keto Acid Complexes and O₂: Functional Mimicking of Nonheme Iron Halogenases
  作者：Rahul Dev Jana、Debobrata Sheet、Sayanti Chatterjee、Tapan Kanti Paine

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00421

  日期：2018.8.6

  nonheme halogenases catalyze the halogenation of aliphatic C–H bonds in the biosynthesis pathway of many natural products. An iron(IV)-oxo-halo species has been established as the active oxidant in the halogenation reactions. With an objective to emulate the function of the nonheme halogenases, two iron(II)-α-keto acid complexes, [(phdpa)Fe(BF)Cl] (1) and [(1,4-tpbd)Fe2(BF)2Cl2] (2) (where phdpa = N

  α-酮戊二酸依赖性非血红素卤化酶催化许多天然产物生物合成途径中脂族C–H键的卤化。已经确定铁（IV）-氧-卤物质作为卤化反应中的活性氧化剂。为了模拟非血红素卤化酶的功能，两个铁（II）-α-酮酸络合物[[phdpa）Fe（BF）Cl]（1）和[（1,4-tpbd）Fe 2（BF ）2 Cl 2 ]（2）（其中phdpa = N，N-双（2-吡啶基甲基）苯胺，1,4-tpbd = N，N，N '，N'已经制备了-四（2-吡啶基甲基）苯-1,4-二胺，BF =苯甲酰甲酸酯。铁络合物能够使用O 2作为末端氧化剂对脂族C–H键进行氧化卤化。尽管复合物对CH键不具有卤化选择性，但它们是模仿非血红素卤化酶活性的非血红素铁（II）-α-酮酸复合物的唯一实例。双核复合物（2）对CH键的卤化/羟基化反应具有增强的反应性。